pentane-2,4-dione bis(N-methylthiosemicarbazone) | 16406-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: pentane-2,4-dione bis(N-methylthiosemicarbazone)
• 英文别名: 2,4-Bis-(4-methyl-thiosemicarbazono)-pentan；AATSM；1-Methyl-3-[4-(methylcarbamothioylhydrazinylidene)pentan-2-ylideneamino]thiourea；1-methyl-3-[4-(methylcarbamothioylhydrazinylidene)pentan-2-ylideneamino]thiourea
• CAS: 16406-32-9
• 化学式: C₉H₁₈N₆S₂
• 分子量: 274.414
• InChiKey: YOYXWKAJTAIYEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentane-2,4-dione bis(N-methylthiosemicarbazone) 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜和镍的乙酰丙酮双（硫代半脲）配合物：用于新型铜放射性药物。

  摘要：

  通过金属乙酸盐与吡唑啉配体的反应合成了一系列的铜（II）和镍（II）1,3-双（硫代半碳氮杂）配合物。在每种情况下，配合物都具有带有阴离子配体的整体中性电荷。X射线晶体学表征了1,3-双（4-甲基-3-硫代半碳氮杂铜）络合物，表明铜处于基本呈方形对称的N（2）S（2）环境中。 X射线晶体学表征了1,3-双（4-甲基-3-硫代半碳氮杂）和镍1,3-双（4-苯基-3-硫代半碳氮杂）配合物，表明在这些情况下，镍呈扭曲形方形平面环境，但配体的键合模式不同寻常；镍与氮杂次甲基氮原子之一和肼基氮原子结合，创建了一个五元NNCS-Ni螯合环和一个四元NCS-Ni螯合环。有趣的是，乙基类似物[1,3-双（4-乙基-3-硫代半氨基咔唑酮）镍（II）]的X射线结构表明，在这种情况下，镍以通常的方式对称配位。镍配合物是反磁性的，并且通过NMR光谱法在溶液中确认了不同的配位模式。该配合物在空气中易被氧化，并且其中

  DOI：

  10.1039/b406429a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基硫脲 、 乙酰丙酮 在 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以20.4%的产率得到pentane-2,4-dione bis(N-methylthiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  Stable and lipophilic technetium-99m dithiosemicarbazone complexes with 5-6-5 membered chelate ring structure.

  摘要：

  通过对锝-99m（99mTc）二硫代半卡巴肼（DTS）螯合环结构的修饰，以期获得更稳定和亲脂性的化合物。合成了一种新的DTS配体分子，戊二酮-2,4-双（N-甲基硫代半卡巴肼）（PETS），具有5-6-5元环的螯合结构，并与99mTc标记。PETS产生了两种主要产品，99mTc化合物。两者都比5-5-5元的99mTc DTS化合物具有更高的稳定性和亲脂性，同时在血浆中具有良好的稳定性。当注射到小鼠体内时，这两种99mTc-PETS化合物都能迅速被脑和心脏摄取。因此，通过修饰螯合环结构，为用于锝放射性药物的配位位点赋予了DTS螯合剂更好的特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3099

文献信息

• Isomerism and reactivity of nickel(<scp>ii</scp>) acetylacetonate bis(thiosemicarbazone) complexes
  作者：Jessica K. Bilyj、Mark J. Riley、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1039/c7dt04337f

  日期：——

  The complexation of nickel(II) with acetylacetonate bis(thiosemicarbazone) N2S2 ligands with varying substituents has revealed that two isomers can exist independently in solution. These isomers differ according to the formation of either a 5,6,5-membered (symmetric) or a 4,7,5-membered (asymmetric) chelate ring arrangement. These two isomers have distinctly different properties. The symmetric complex

  镍（II）与具有不同取代基的乙酰丙酮双（硫代半脲）N 2 S 2配体的络合表明，溶液中可以独立存在两种异构体。这些异构体根据5,6,5-元（对称）或4,7,5-元（不对称）螯合环排列的形成而不同。这两种异构体具有明显不同的性质。对称复合物（符号- [镍（acacR）]）是在空气中和慢慢地转换的存在下被氧化的类似物不稳定符号-[Ni（acacRO）]，在顶端C原子处安装有羰基。这种O原子转移反应的机理尚不清楚，但除密度泛函理论计算外，动力学和光谱电化学实验还确定了单电子氧化的Ni II-配体自由基络合物为关键中间体。相比之下，不对称络合物，ASYM - [镍（acacR）]是惰性的配位体的氧化。
• A novel synthesis of bisthiosemicarbazones of pentane-2,4-dione
  作者：C. N. O'Callaghan、Dermot Twomey

  DOI：10.1039/j39670002400

  日期：——

  1,2-Bis-(1-methyl-3-oxobutylideneamino)ethane on treatment with thiosemicarbazides yields bisthiosemicarbazones of pentane-2,4-dione. It is suggested that reaction takes place via a 1,4-diazepine intermediate. 1,4-Diazepine derivatives yield similar bisthiosemicarbazones on reaction with thiosemicarbazides.

  用硫代氨基脲处理1,2-双-（1-甲基-3-氧代丁烯氨基）乙烷可生成戊烷-2,4-二酮的双硫代半氨基甲酮。建议反应通过1，4-二氮杂intermediate中间体进行。1,4-二氮杂pine衍生物与硫代氨基脲反应生成相似的双硫代半氨基甲酮。
• Thiosemicarbazone Complexes of Indium with New Modes of Coordination:  X-ray Crystal Structure of {(Me₂In)₂[NC₅H₄CMeNNC(S)NC₆H₅]₂}(InMe)
  作者：Cheolki Paek、Sang Ook Kang、Jaejung Ko、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/om970119p

  日期：1997.10.1

  The trinuclear complex (Me2In)2[NC5H4CMeNNC(S)NC6H5]2}(InMe) (3) has been prepared. X-ray analysis reveals that the two indium moieties are coordinated to the three nitrogen atoms in the ligand and the one indium moiety is attached to the two nitrogen and two sulfur atoms of the two ligands. The trinuclear nature and unusual distorted-square-pyramidal coordination geometry of the indium centers for

  制备了三核络合物（Me 2 In）2 [NC 5 H 4 CMeNNC（S）NC 6 H 5 ] 2 }（InMe）（3）。X射线分析表明，两个铟部分与配体中的三个氮原子配位，一个铟部分与两个配体的两个氮和两个硫原子相连。通过单晶X射线衍射分析证实了3位铟中心的三核性质和不寻常的扭曲的方金字塔形配位几何。
• US4915931A
  申请人：——

  公开号：US4915931A

  公开（公告）日：1990-04-10