1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranos-1-yl)-5-chlorouracil | 1321580-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranos-1-yl)-5-chlorouracil
• CAS: 1321580-95-3
• 化学式: C₂₃H₁₇ClF₂N₂O₇
• 分子量: 506.847
• InChiKey: RJFDLYKMROWMFP-CBGDNZLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranos-1-yl)-5-chlorouracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到1-(2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranos-1-yl)-5-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of 2′-deoxy-2′,2′-difluoro-5-halouridine phosphoramidate ProTides

  摘要：

  We report the synthesis of a series of novel 2'-deoxy-2',2'-difluoro-5-halouridines and their corresponding phosphoramidate ProTides. All compounds were evaluated for antiviral activity and for cellular toxicity. Interestingly, 2'-deoxy-2',2'-difluoro-5-iodo- and -5-bromo-uridines showed selective activity against feline herpes virus replication in cell culture due to a specific recognition (activation) by the virus-encoded thymidine kinase. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.037
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-α/β-D-ribofuranosyl)-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyluracil 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranos-1-yl)-5-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'，2'-二氟胸苷类似物，用于氟18放射性标记和其他生物医学应用

  摘要：

  已经合成了具有潜在用途的新型2'-脱氧-2'，2'-二氟胸苷类似物作为抗病毒，细胞毒性和癌症显像剂。在2′-脱氧-2′，2′-二氟尿苷的5位上引入羟甲基官能团提供了关键中间体，其具有合适的合成手柄来生成这些核苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.051