N-(4-fluorophenyl)-3-nitropyridin-2-amine | 14251-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-3-nitropyridin-2-amine
• 英文别名: (4-fluoro-phenyl)-(3-nitro-pyridin-2-yl)-amine；3-Nitro-2-(4-fluoranilino)pyridin
• CAS: 14251-85-5
• 化学式: C₁₁H₈FN₃O₂
• mdl: MFCD09290893
• 分子量: 233.202
• InChiKey: GCGLAEMIDHPYMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  343.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-3-nitropyridin-2-amine 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N²-(4-fluorophenyl)pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  合成与1-苄基-生物评价ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺作为抗有丝分裂剂

  摘要：

  1-苄基-甲库ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺（图7a-人）已经被设计，合成和筛选其对某些选定的人类癌细胞系DU-145，A-549，MCF-7和HeLa具有抗增殖活性。它们中的大多数已显示出对肺癌细胞系（A549）的有希望的细胞毒性，其中7f被发现是最有效的抗增殖同源物。此外，7f表现出与 标准E7010（IC 50值为2.15）相当的微管蛋白聚合抑制作用（IC 50值为2.04 µM）。 µM）。此外，流式细胞仪分析表明该化合物通过在A549细胞中以G 2 / M期的细胞周期停滞来诱导凋亡。通过检查线粒体膜电位进一步观察到了细胞凋亡的诱导，并且通过Hoechst染色以及膜联蛋白V-FITC分析也证实了凋亡的诱导。此外，分子对接研究表明化合物7f与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合。因此，7f通过在秋水仙碱活性位点的结合抑制微管蛋白聚合并诱导细胞凋亡而表现出抗增殖特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 4-氟苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-3-nitropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑与吡啶/嘧啶融合作为抗菌剂的新模板：区域选择性合成和强力N-杂芳烃的鉴定

  摘要：

  探索与吡啶/嘧啶稠合的1,2,3-三唑环作为鉴定潜在抗菌剂的新模板。这些预先设计的N-杂芳烃的区域选择性合成是通过探索将Buchwald策略（即C–N键形成/还原/重氮化/环化顺序）应用于N-杂芳烃体系而实现的。它们中的两个显示出有希望的抗菌作用（与链霉素相当），另外几个显示出有效的抗真菌作用（与mancozeb相当）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.021

文献信息

• Rational design and synthesis of 2-anilinopyridinyl-benzothiazole Schiff bases as antimitotic agents
  作者：Thokhir B. Shaik、S.M. Ali Hussaini、V. Lakshma Nayak、M. Lakshmi Sucharitha、M. Shaheer Malik、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.089

  日期：2017.6

  base with trimethoxy group on benzothiazole moiety, 4y was the best. This was followed by the synthesis of a series of the designed molecules by a convenient synthetic route and evaluation of their anticancer potential. Most of the compounds have shown significant growth inhibition against the tested cell lines and the compound 4y exhibited good antiproliferative activity with a GI50 value of 3.8µM specifically

  根据我们以前的结果和文献的先验，通过对一些选定的分子进行分子建模实验，合理设计了一系列2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱。对接分子的结合能优于E7010，苯并噻唑部分带有三甲氧基的席夫碱为4y最佳。然后通过便利的合成途径合成一系列设计的分子，并评估其抗癌潜力。大多数化合物对受试细胞系均显示出显着的生长抑制作用，并且化合物4y表现出良好的抗增殖活性，尤其是针对DU145细胞系的GI50值为3.8µM。与对接结果一致，4y通过有效结合到秋水仙碱域中来抑制微管蛋白聚合，从而破坏微管动力学，从而产生了细胞毒性，与E7010相当。通过分子对接研究了4y与微管蛋白秋水仙碱结合位点的详细结合方式。此外，正如线粒体膜电位，caspase-3和膜联蛋白V-FITC分析等生物学研究所证明的，4y诱导了细胞凋亡。
• 1,2,3-Triazole fused with pyridine/pyrimidine as new template for antimicrobial agents: Regioselective synthesis and identification of potent N-heteroarenes
  作者：Nagaraju Marepu、Sunandamma Yeturu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.021

  日期：2018.11

  The 1,2,3-triazole ring fused with pyridine/pyrimidine was explored as new template for the identification of potential antimicrobial agents. The regioselective synthesis of these pre-designed N-heteroarenes was achieved via exploring the application of Buchwald’s strategy (i.e. C–N bond formation/reduction/diazotization/cyclization sequence) to the N-heteroarene system. Two of them showed promising

  探索与吡啶/嘧啶稠合的1,2,3-三唑环作为鉴定潜在抗菌剂的新模板。这些预先设计的N-杂芳烃的区域选择性合成是通过探索将Buchwald策略（即C–N键形成/还原/重氮化/环化顺序）应用于N-杂芳烃体系而实现的。它们中的两个显示出有希望的抗菌作用（与链霉素相当），另外几个显示出有效的抗真菌作用（与mancozeb相当）。
• Synthesis of 2-anilinopyridine dimers as microtubule targeting and apoptosis inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、S.M. Ali Hussaini、V. Lakshma Nayak、M. Shaheer Malik、M. Lakshmi Sucharitha、Thokhir Basha Shaik、Md. Ashraf、Chandrakant Bagul

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.001

  日期：2014.12

  A series of 2-anilinopyridine dimers have been synthesized and evaluated for their anticancer potential. Most of the compounds have showed significant growth inhibition of the cell lines tested and compound 4d was most effective amongst the series displaying a GI(50) of 0.99 mu M specifically against the prostate cancer cell line (DU145). Studies to understand the mechanism of action of 4d indicates that it disrupts microtubule dynamics by inhibiting tubulin polymerization thereby arresting the cell cycle in G2/M phase. Competitive colchicine binding assay suggests that 4d binds into colchicine binding site of the tubulin. Further from some detailed biological studies like mitochondrial membrane potential, caspase-3 assay, DNA fragmentation analysis and Annexin V-FITC assay it is evident that 4d induces apoptosis. Molecular modeling studies provide an insight into the binding modes of 4d with colchicine binding site of tubulin and the data obtained correlates with the antiproliferative activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Deep Eutectic Solvent/Lipase: Two Environmentally Benign and Recyclable Media for Efficient Synthesis of N-Aryl Amines
  作者：Preeti Lalit Pant、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1007/s10562-017-2046-0

  日期：2017.6

  Deep eutectic solvent (DES)/lipase catalyzed efficient synthesis of N-aryl amines from electron deficient aryl chlorides and amines at ambient temperature is reported. Its significant features include excellent yields of products, use of biodegradable, non-toxic and recyclable catalysts, thereby avoiding toxic metal catalyst/solvents making these protocols environmentally benign.
• CLARK R. L.; PESSOLANO A. A.; SHEN T.-Y.; JACOBUS D. P.; JONES H.; LOTTI +, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 9, 965-978
  作者：CLARK R. L.、 PESSOLANO A. A.、 SHEN T.-Y.、 JACOBUS D. P.、 JONES H.、 LOTTI +

  DOI：——

  日期：——