(trimethylsilyl)-1 (tetrahydropyrannyl-2 oxy)-7 heptyne-2 | 108207-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (trimethylsilyl)-1 (tetrahydropyrannyl-2 oxy)-7 heptyne-2
• 英文别名: trimethyl-[7-(oxan-2-yloxy)hept-2-ynyl]silane
• CAS: 108207-96-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: RQHCFNAZRKMTCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trimethylsilyl)-1 (tetrahydropyrannyl-2 oxy)-7 heptyne-2 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 水 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 Pyrido[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid,2-cyano-10-ethenylidene-1,2,6,7,8,9,10,10a-octahydro-, methyl ester,cis-
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective sequential photochemical cycloaddition - iminium ion - propargylsilane cyclization. Synthesis of quinolizidines and pyrido [1,2-a]azepines

  摘要：

  Photochemical cycloaddition of the enaminecarbaldehydes 15 and 16 with the acrylic acid derivatives 20a-c gave the 2-hydroxytetrahydropyridines 21a-c and 24a-c, respectively which cyclize on treatment with trifluoroacetic acid or Lewis acids to furnish the quinolizidines 22a-c and pyrido[1,2-a]azepines 25a-c, respectively in good yields and with high 1,3-induced diastereoselectivity. Indolizidines 27 cannot be prepared by this method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88876-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (trimethylsilyl)-1 (tetrahydropyrannyl-2 oxy)-7 heptyne-2
  参考文献：
  名称：

  丙炔基三甲基硅烷的部分区域合成丙炔基三甲基硅烷

  摘要：

  使用三氟化硼乙酸作为试剂，对各种炔丙基三甲基硅烷进行原甲硅烷基化反应，可以以非常好的收率得到区域特异性的末端异戊烯。然而，特定的ω-官能炔丙基三甲基硅烷可由于闭环环化反应而产生乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99606-2

文献信息

• Completely regioselective α-acyliminium ion cyclizations with allyl and propargyl silanes
  作者：Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81668-8

  日期：1983.1

  Intramolecular reactions of α-acyliminium ions with allyl and propargyl silanes occur under the influence of trifluoroacetic acid, to afford in high yield and with complete regioselectivity bridgehead nitrogen bicyclic compounds – .

  在三氟乙酸的作用下，发生α-酰亚胺离子与烯丙基和炔丙基硅烷的分子内反应，以高产率提供并具有完全的区域选择性桥头氮双环氮化合物- 。
• Efficient Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Allylsilane-Terminated Domino-Heck Double Cyclisation
  作者：Lutz F. Tietze、Klaus Kahle、Thomas Raschke

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<401::aid-chem401>3.0.co;2-c

  日期：2002.1.18

  The domino-Heck double cyclisation of the arylbromides 1, which contain an allylsilane and an alkyne moiety and are easily accessible by an addition of the corresponding lithiated alkynes 5 to the aldehydes 4, leads to the tetrasubstituted alkenes 2 and 3 in good yield. The reaction produces exclusively compounds with an E double bond and additionally proceeds with good to excellent induced diastereoselectivity

  芳基溴化物1的多米诺-赫克双环化，其包含烯丙基硅烷和炔烃部分，并且容易地通过将相应的锂化炔烃5添加至醛4而容易地获得，从而以良好的收率得到四取代的烯烃2和3。该反应仅产生具有E双键的化合物，并且在1e和1f的情况下，还以良好至优异的诱导的非对映选择性进行。2e的照射导致E和Z化合物以1：1的比例达到稳态平衡。
• Synthese et reactivite de silanes propargyliques ω-Fonctionnels : preparation de vinylidene-3 oxolannes, oxannes, oxepannes et oxocannes
  作者：J. Pornet、D. Damour、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87618-3

  日期：1986.1
• PORNET, J.;DAMOUR, D.;MIGINIAC, L., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 7, 2017-2024
  作者：PORNET, J.、DAMOUR, D.、MIGINIAC, L.

  DOI：——

  日期：——
• PORNET J.; DAMOUR D.; MIGINIAC L., J. ORGANOMET. CHEM., 319,(1987) N 3, 333-343
  作者：PORNET J.、 DAMOUR D.、 MIGINIAC L.

  DOI：——

  日期：——