N-methyl-N-phenyl-3-butenamide | 85142-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-3-butenamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylbut-3-enamide
• CAS: 85142-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BVIMAHAFINQVCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-3-butenamide 在 (6,6’-dimethyl-2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 重水 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过链行走策略对未活化烯烃进行远程位点选择性 C(sp3)–H 单氘化

  摘要：

  在远端 C(sp 3 )–H 键处安装氘原子是一项长期存在的合成挑战。通过链步策略和转移氢氘化的协同组合，我们在天然定向基团的帮助下，使用现成的频哪醇硼烷 (HBpin) 和 D 2 O ，展示了远端 C(sp 3 )–H 位点未活化烯烃的远程转移氢氘化作为 H –和 D +来源，分别。值得注意的是，这种策略为传统的加氢氘化方法提供了一种补充模式，该方法将 H-D 或其替代物加合物到不饱和键上。实验数据和密度泛函理论 (DFT) 研究都证明了引导基团在引导烯烃异构化过程中的关键作用。DFT 计算表明，在烯烃插入和异构化步骤中，是原位生成的 Ni(II)-氢化物而不是 Ni(I)-氢化物作为活性中间体发挥作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00559
• 作为产物：
  描述：

  lithium bis(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)cuprate 、 3-溴丙烯 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAKITA, YOSHIAKI;KOBAYASHI, TOSHIO;MAEDA, MINORU;KOJIMA, MASAHARU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 9, 3395-3396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Asymmetric Hydroformylation Catalyst that Delivers Branched Aldehydes from Alkyl Alkenes
  作者：Gary M. Noonan、José A. Fuentes、Christopher J. Cobley、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/anie.201108203

  日期：2012.3.5

  Surprising selectivity: The first enantioselective hydroformylations of simple alkenes of type RCH2CHCH2 to preferentially deliver the branched aldehyde product have been discovered using a new chiral ligand, named bobphos (see scheme). Established ligands are unselective in this reaction or show a slight preference towards the linear aldehyde.

  令人惊讶的选择性：使用名为bobphos的新手性配体发现了RCH 2 CH = CH 2类型的简单烯烃优先递送支链醛产物的首次对映选择性加氢甲酰基化。建立的配体在该反应中是非选择性的，或对线性醛显示出轻微的偏爱。
• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Borylative Coupling of Terminal Alkenes with Alkyl Halides Enabled by an Anionic Bisoxazoline Ligand
  作者：Zheqi Li、Hongjin Shi、Xueying Chen、Long Peng、Yuqiang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/jacs.3c01040

  日期：2023.6.28

  Chiral boronic esters are a class of versatile building blocks. We describe herein an asymmetric nickel-catalyzed borylative coupling of terminal alkenes with nonactivated alkyl halides. The success of this asymmetric reaction is ascribed to the application of a chiral anionic bisoxazoline ligand. This study provides a three-component strategy to access α- and β-stereogenic boronic esters from easily

  手性硼酸酯是一类多功能结构单元。我们在此描述了末端烯烃与未活化的卤代烷的不对称镍催化硼化偶联。这种不对称反应的成功归功于手性阴离子双恶唑啉配体的应用。这项研究提供了一种三组分策略，从易于获得的起始材料中获取 α- 和 β- 立体硼酸酯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、区域选择性和对映选择性高等特点。我们还展示了该方法在简化几种药物分子合成方面的价值。机理研究表明，具有 α-立体中心的对映体富集硼酸酯的产生是立体收敛过程的结果，
• Tertiary Amides as Directing Groups for Enantioselective C−H Amination using Ion‐Paired Rhodium Complexes
  作者：Kieran J. Paterson、Amit Dahiya、Benjamin D. Williams、Robert J. Phipps

  DOI：10.1002/anie.202317489

  日期：2024.4.2

  Direct amination of benzylic C−H bonds generates important stereocenters. Our approach, in which the chirality of a bimetallic rhodium complex is located on its associated cations, achieves this on tertiary amide-containing substrates to give amination of arylbutyric and arylvaleric acid-derived amides. We believe that the amide most likely interacts directly with the chiral cation to provide a highly

  苄基 C−H 键的直接胺化产生重要的立体中心。我们的方法中，双金属铑配合物的手性位于其相关的阳离子上，在含叔酰胺的底物上实现了这一点，得到芳基丁酸和芳基戊酸衍生的酰胺的胺化。我们认为酰胺很可能直接与手性阳离子相互作用，为 C−H 胺化提供高度有序的过渡态。
• 10.1038/s41929-024-01211-7
  作者：Wu, Dong、Kong, Weiyu、Bao, Yang、Huang, Chengmi、Liu, Wei、Li, Yuqiang、Yin, Guoyin

  DOI：10.1038/s41929-024-01211-7

  日期：——

  Multicomponent cross-coupling reactions involving alkenes represent a compelling strategy for accessing three-dimensional molecules, a key pursuit in contemporary medicinal chemistry. Transition metal-catalysed processes predominantly necessitate the use of conjugated alkenes or non-activated alkenes equipped with specific auxiliary functional groups, for example, 8-aminoquinoline. However, it remains

  涉及烯烃的多组分交叉偶联反应代表了一种令人信服的获取三维分子的策略，这是当代药物化学的一个关键追求。过渡金属催化过程主要需要使用具有特定辅助官能团的共轭烯烃或非活化烯烃，例如8-氨基喹啉。然而，直接使用未修饰的天然官能团（例如醇和醚）作为引导基团仍然是一个巨大的挑战。在这里，通过利用阴离子二齿配体（例如 acac），我们成功解决了在镍催化的非活化烯烃交叉偶联中使用弱配位的天然官能团作为导向基团的挑战。该反应能够以高化学和区域选择性同时将sp 2片段和sp 3片段引入到烯烃的两个碳上。这项工作证明了阴离子二齿配体在非活化烯烃交叉偶联中的优势和潜力。
• One-pot amide synthesis from allyl or benzyl halides and amines by Pd-catalysed carbonylation
  作者：Luigino Troisi、Catia Granito、Francesca Rosato、Valeria Videtta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.023

  日期：2010.1

  Amides can be prepared from allyl or benzyl halides and primary or secondary amines, using Pd(O) catalyst under CO pressure, in a one-pot synthesis. The reaction proceeds through the acyl palladium halide formation which undergoes an acylic nucleophilic substitution from the amine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.