methyl 5-bromo-6-butyl-2-methylene-5-decenoate | 1312776-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-bromo-6-butyl-2-methylene-5-decenoate
• 英文别名: Methyl 5-bromo-6-butyl-2-methylidenedec-5-enoate；methyl 5-bromo-6-butyl-2-methylidenedec-5-enoate
• CAS: 1312776-12-7
• 化学式: C₁₆H₂₇BrO₂
• 分子量: 331.293
• InChiKey: BDVBNIHNESKEFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxycarbene 、 methyl 5-bromo-6-butyl-2-methylene-5-decenoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.5h， 以90%的产率得到methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(5-nonanylidene)-2-cyclopentanonecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化，生成2-溴取代的1,5-二烯

  摘要：

  在作为自由基引发剂的AIBN的存在下，丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化有效地进行，从而以优异的产率得到2-溴取代的1，5-二烯。溴自由基的区域选择性地加成在烯丙基的中心碳上，产生稳定的烯丙基，该自由基与烯丙基溴发生加成/β-片段化反应。该产物可以通过Pd催化的偶联反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol201395p
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5-bromo-6-butyl-2-methylene-5-decenoate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化，生成2-溴取代的1,5-二烯

  摘要：

  在作为自由基引发剂的AIBN的存在下，丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化有效地进行，从而以优异的产率得到2-溴取代的1，5-二烯。溴自由基的区域选择性地加成在烯丙基的中心碳上，产生稳定的烯丙基，该自由基与烯丙基溴发生加成/β-片段化反应。该产物可以通过Pd催化的偶联反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol201395p