2-cyclopentyl-2-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentyl-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: beta-Phenylcyclopentaneethanol；2-cyclopentyl-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GCBMHDXHSUFNDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentyl-2-phenylethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氮气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基杂芳基醚惰性 C(sp3)–O 键的光诱导硼化

  摘要：

  开发了在 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和双(儿茶酚)二硼烷 (B 2 cat 2 )存在下，具有非常负还原电位的烷基杂芳基醚的光诱导还原 C 烷基 -O 硼基化。尽管还原能力很高，但各种具有可靠官能团的底物以及源自天然产物和医药相关化合物的醚都具有良好的耐受性。机理研究表明，由醚与 B 2 cat 2和 DMAP 加合物形成的电子供体-受体复合物中应该涉及单内电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02038
• 作为产物：
  描述：

  α-苯基环戊基乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到2-cyclopentyl-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基杂芳基醚惰性 C(sp3)–O 键的光诱导硼化

  摘要：

  开发了在 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和双(儿茶酚)二硼烷 (B 2 cat 2 )存在下，具有非常负还原电位的烷基杂芳基醚的光诱导还原 C 烷基 -O 硼基化。尽管还原能力很高，但各种具有可靠官能团的底物以及源自天然产物和医药相关化合物的醚都具有良好的耐受性。机理研究表明，由醚与 B 2 cat 2和 DMAP 加合物形成的电子供体-受体复合物中应该涉及单内电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02038

文献信息

• Regiodivergent Hydroborative Ring Opening of Epoxides via Selective C–O Bond Activation
  作者：Marc Magre、Eva Paffenholz、Bholanath Maity、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.0c05917

  日期：2020.8.19

  A magnesium-catalyzed regiodivergent C–O bond cleavage protocol is presented. Readily available magnesium catalysts achieve the selective hydroboration of a wide range of epoxides and oxetanes yielding secondary and tertiary alcohols in excellent yields and regioselectivities. Experimental mechanistic investigations and DFT calculations provide insight into the unexpected regiodivergence and explain

  提出了镁催化的区域发散 C-O 键裂解方案。容易获得的镁催化剂实现了多种环氧化物和氧杂环丁烷的选择性硼氢化反应，以优异的产率和区域选择性得到仲醇和叔醇。实验机理研究和 DFT 计算提供了对意外区域发散的洞察，并解释了 C-O 键活化和产物形成的不同机制。
• Visible-Light-Mediated Anti-Markovnikov Hydration of Olefins
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.6b03388

  日期：2017.2.3

  avoided the need for a transition-metal catalyst, stoichiometric borane, as well as oxidant. Both terminal and internal olefins are readily accommodated in this transformation to obtain corresponding primary and secondary alcohols in good yields with single regioselectivity. This procedure can be scaled up to gram scale with a 230 turnover number based on photocatalyst.

  考虑到经典的烯烃抗马尔可夫尼科夫水合过程需要化学计量的硼烷和氧化剂，因此在催化方案中实现转化仍然很有吸引力。本文中，通过使用有机光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合使用，可见光介导的反马尔科夫尼科夫水向烯烃的加成反应避免了过渡金属催化剂（化学计量的硼烷）的使用。以及氧化剂。末端烯烃和内部烯烃都易于容纳在该转化中，从而以单一区域选择性以高收率获得相应的伯醇和仲醇。基于光催化剂，该程序可以按230倍的转换规模放大至克级。
• CLASS OF BIFUNCTIONAL COMPOUNDS WITH QUATERNARY AMMONIUM SALT STRUCTURE
  申请人：Beijing Showby Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3556435A1

  公开（公告）日：2019-10-23

  The invention provides a class of compounds represented by formula (I), having bifunctional active quaternary ammonium salt structure of a β2-adrenoreceptor agonist and an M receptor antagonist, a pharmaceutically acceptable salt, solvate, and optical isomer thereof. A pharmaceutical composition comprising such a compound with quaternary ammonium salt structure, a method for preparing such a compound with quaternary ammonium salt structure and an intermediate thereof, and uses thereof in treating pulmonary disorders are also provided. The compounds of the invention have high selectivity to the M receptor subtype, and have less adverse reaction and lower toxic and side effects in the treatment of pulmonary diseases such as COPD and asthma.

  本发明提供了一类由式(I)代表的化合物，其具有β2-肾上腺素受体激动剂和M受体拮抗剂的双功能活性季铵盐结构，以及其药学上可接受的盐、溶液和光学异构体。本发明还提供了包含这种具有季铵盐结构的化合物的药物组合物、制备这种具有季铵盐结构的化合物及其中间体的方法，以及其在治疗肺部疾病中的用途。本发明的化合物对 M 受体亚型具有高选择性，在治疗慢性阻塞性肺病和哮喘等肺部疾病时不良反应小，毒副作用低。
• Muskatirovic,M.; Krstic,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1964 - 1971
  作者：Muskatirovic,M.、Krstic,V.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SELECTIVE PDE3B INHIBITORS AND USE OF THE SAME IN THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS SELECTIFS DE PDE3B ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2002070469A2

  公开（公告）日：2002-09-12

  Selective PDE3B inhibitors, including compounds of the general structural formula (I), and use of the selective PDE3B inhibitors and salts and solvates thereof as therapeutic agents, are disclosed.