1-苄基-1H-吡唑-2-氧化物 | 145162-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1H-吡唑-2-氧化物
• 英文名称: 1-benzyl-1H-pyrazole 2-oxide
• 英文别名: 1-benzyl-1H-pyrazole-2-oxide；2-benzyl-pyrazole-1-oxide；2-Benzylpyrazole-1-oxide；2-benzylpyrazole 1-oxide；1-benzyl-2-oxidopyrazol-2-ium
• CAS: 145162-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: MYMBTIFZSZWRIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吡唑-2-氧化物 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到N-(3-氨基丙基)丙烷-1,3-二胺-2-(氯甲基)噁丙环(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Hydroxypyrazoles and 1-Hydroxy-1,2,3-triazoles by Dealkylation of Pyrazole and Triazole N-Oxides.

  摘要：

  1-Hydroxypyrazoles were obtained from 2-benzylpyrazole I-oxides by debenzylation with iodotrimethylsilane. 1-Hydroxy-1,2,3-triazoles were achieved from 2-benzyltriazole 1-oxides by debenzylation effected with cone. hydrobromic acid or from 2- or 3-p-methoxybenzyltriazole 1-oxides by de-p-methoxybenzylation accomplished by treatment with cone. sulfuric acid. 1-Methoxy-1,2,3-triazole was obtained by de-p-methoxybenzylation of 1-methoxy-3-p-methoxybenzyl-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate accomplished by treatment with cone. sulfuric acid. 1-Hydroxypyrazole was selectively N-benzylated in absence of base to give 2-benzylpyrazole 1-oxide which, upon selective substitution at the 3-position and subsequent debenzylation, produced 3-substituted 1-hydroxypyrazole.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0549
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 以61%的产率得到1-苄基-1H-吡唑-2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  C3-羟基芳基化吡唑的区域选择性合成

  摘要：

  吡唑是药物化学中普遍存在的结构。我们报告了通过吡唑N-氧化物与芳烃在温和条件下反应获得的 C3-羟基芳基化吡唑的第一个区域选择性途径。重要的是，该方法不需要对吡唑的 C4 和 C5 位置进行功能化以观察区域选择性。使用这种方法，我们完成了最近报道的 JAK 1/2 抑制剂的合成。我们的合成从市售的起始材料分 4 个步骤生产所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02518
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基-1H-吡唑 在 溴 、 potassium carbonate 、 1-苄基-1H-吡唑-2-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苄基-4-溴吡唑 、 2-苄基-3-溴吡唑1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Begtrup, Mikael; Larsen, Peter; Vedsoe, Per, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 10, p. 972 - 980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Alkylpyrazole-1-oxides: A Facile Access to 1-Alkyl-5-halopyrazoles
  作者：Per Vedsø、Jørgen Eskildsen、Mikael Begtrup

  DOI：10.1055/s-2001-14572

  日期：——

  Selective N-alkylation of 1-hydroxypyrazole 1 into the corresponding 2-alkyl-pyrazole-1-oxides 2a-f has been achieved by treatment with alkyl bromides in the absence of base. Subsequent deoxygenation/halogenation into 1-alkyl-5-halopyrazoles 3a-d and 4a-d using phosphorus oxyhalides is described.

  在无碱条件下，通过烷基溴化物的处理，实现了 1-羟基吡唑 1 的选择性 N-烷基化，生成相应的 2-烷基-吡唑-1-氧化物 2a-f。随后使用磷氧卤化物进行脱氧/卤化反应，生成 1-烷基-5-卤吡唑 3a-d 和 4a-d。
• Begtrup, Mikael, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 573 - 598
  作者：Begtrup, Mikael

  DOI：——

  日期：——
• Alcazar, Jesus; Almena, Ines; Begtrup, Mikael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2773 - 2782
  作者：Alcazar, Jesus、Almena, Ines、Begtrup, Mikael、Hoz, Antonio de la

  DOI：——

  日期：——
• Begtrup, Mikael; Vedsoe, Per, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 625 - 632
  作者：Begtrup, Mikael、Vedsoe, Per

  DOI：——

  日期：——
• Almena, Ines; Begtrup, Mikael; Hoz, Antonio de la, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 11, p. 1096 - 1100
  作者：Almena, Ines、Begtrup, Mikael、Hoz, Antonio de la

  DOI：——

  日期：——