N-chloroacetyl-N-methyl-m-anisidine | 65836-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloroacetyl-N-methyl-m-anisidine
• 英文别名: N-Methyl-N-chloracetyl-m-anisidin；2-Chloro-N-(3-methoxyphenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 65836-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: AYLJANDAYHEXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloroacetyl-N-methyl-m-anisidine 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMADA TATSUO; OKUNO YOHMEI; OHMORI MASAYUKI; NISHI TAKAO; YONEMITSU OSAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. 1981, 29, NO 1, 128-136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3’-甲氧基乙酰苯胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-chloroacetyl-N-methyl-m-anisidine
  参考文献：
  名称：

  取代的羟吲哚—Ⅰ：一些简单的羟吲哚衍生物的制备及光谱特征

  摘要：

  制备了一系列被芳环取代的羟吲哚衍生物及其N-Me同系物。研究了取代基的位置和性质对IR，NMR和UV光谱的影响。提出的证据表明在羟吲哚和某些N-未取代的衍生物的溶液中存在分子间氢键。报道了取代基的哈米特的σ常数与这些羟吲哚的羰基频率之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96342-2

文献信息

• Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and oxindoles from N-chloroacetyl derivatives of benzylamines and anilines. Role of intramolecular exciplex formation and cis conformation of amide bonds.
  作者：TATSUO HAMADA、YOHMEI OKUNO、MASAYUKI OHMORI、TAKAO NISHI、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.29.128

  日期：——

  Although N-chloroacetyl derivatives of benzylamines (2, 8) and anilines (21, 25, 29) disappeared quite rapidly when irradiated with a high pressure mercury lamp, no photocyclization to six- and five-membered lactams occurred. Measurements of fluorescence quenching and disappearance quantum yields of N-chloroacetyl-(3, 4-dimethoxylphenyl)-alkylamines having various lengths of alkyl chain revealed that the shorter the alkyl chain is, the more efficient the exciplex formation is. Therefore, the failure of photocyclization seemed to be due to trans conformation of amide bonds in the benzylamine and aniline derivatives. Introduction of an alkyl group on the amide nitrogen changed the stable conformation of amides from trans to cis, and hence N-alkyl-N-chloroacetylbenzylamines (11, 13, 15, 17, 19) readily gave the corresponding 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolin-3-ones (12, 14, 16, 18, 20) on irradiation. Oxindoles (36, 38, 40, 41, 43, 46) were similarly synthesized by photocyclization of N-alkyl-N-chloroacetylanilines (35, 37, 39, 42, 45).

  虽然苄胺（2、8）和苯胺（21、25、29）的 N-氯乙酰基衍生物在高压汞灯照射下会迅速消失，但并没有发生六元和五元内酰胺的光环化反应。对不同烷基链长度的 N-氯乙酰基-(3, 4-二甲氧基苯基)-烷基胺的荧光淬灭和消失量子产率的测量表明，烷基链越短，形成复合物的效率越高。因此，光环化失败似乎是由于苄胺和苯胺衍生物中酰胺键的反式构象造成的。因此，N-烷基-N-氯乙酰基苄胺（11、13、15、17、19）在辐照下很容易生成相应的 1、2、3、4-四氢异喹啉-3-酮（12、14、16、18、20）。通过 N-烷基-N-氯乙酰苯胺（35、37、39、42、45）的光环化反应，也同样合成了氧化吲哚（36、38、40、41、43、46）。
• HAMADA TATSUO; OKUNO YOHMEI; OHMORI MASAYUKI; NISHI TAKAO; YONEMITSU OSAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. 1981, 29, NO 1, 128-136
  作者：HAMADA TATSUO、 OKUNO YOHMEI、 OHMORI MASAYUKI、 NISHI TAKAO、 YONEMITSU OSAM+

  DOI：——

  日期：——
• PYRROLOCOUMARIN DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND UTILISATION
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT TE LEUVEN

  公开号：EP0127634A1

  公开（公告）日：1984-12-12
• [EN] PYRROLOCOUMARIN DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1984002133A1

  公开（公告）日：1984-06-07

  (EN) Novel pyrrolocoumarin derivatives represented by general formula (I), wherein .... represents a single or double bond, R4 and R8 each are hydrogen or C1-4alkyl, R6 is hydrogen or hydroxyl, and R5 and R9 each are hydrogen, hydroxyl, C1-4alkyl or C1-4alkoxy, with the proviso that R6 can only be hydroxyl when .... is a single bond and that R5 and R9 are different from hydroxyl when R6 is hydroxyl, are useful as active ingredients in pharmaceuticals, as colorants and as intermediates. A preferred class of formula (Ia), wherein R4 and R8 each are hydrogen or C1-4alkyl, and R5 and R9 each are hydrogen, hydroxyl, C1-4alkyl or C1-4alkoxy, may be used in pharmaceutical compositions for the photochemotherapy of psoriasis. The compounds of formula (I) can be prepared by a cyclisation reaction according to Pechmann, preferably followed by a dehydrogenation or dehydration reaction to form compounds of formula (Ia). (FR) Nouveaux dérivés de pyrrolocoumarine de formule générale (I) où .... représente une liaison simple ou double, R4 et R8 représentent chacun un hydrogène ou un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, R6 représente un hydrogène ou un hydroxyle, et R5 ainsi que R9 représentent chacun un hydrogène, un hydroxyle, un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone ou un alkoxy comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, à condition que R6 ne puisse être qu"un hydroxyle lorsque .... représente une liaison simple et que R5 ainsi que R9 ne représentent pas un hydroxyle lorsque R6 est un hydroxyle; ces dérivés sont utiles comme ingrédients actifs dans des produits pharmaceutiques, comme colorants et comme produits intermédiaires. Une classe préférée de formule (Ia) où R4 et R8 représentent chacun un hydrogène ou un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, et R5 ainsique R9 représentent chacun un hydrogène, un hydroxyle, un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone ou un alkoxy comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, peut être utilisée dans des compositions pharmaceutiques pour la photochimiothérapie du psoriasis. Les composés de formule (I) peuvent être préparés par une réaction de cyclisation conforme à Pechmann, suivie de préférence par une réaction de déshydrogénation ou déshydratation afin de former des composés de formule (Ia).
• Substituted oxindole—I
  作者：A.H. Beckett、R.W. Daisley、J. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96342-2

  日期：1968.1

  A series of oxindole derivatives substituted in the aromatic ring and their N-Me homologues has been prepared. The effects of position and nature of substituents on the IR, NMR and UV spectra have been investigated. Evidence is presented which indicates the presence of an intermolecular hydrogen bond in solutions of oxindole and certain N-unsubstituted derivatives. A relationship between Hammett's

  制备了一系列被芳环取代的羟吲哚衍生物及其N-Me同系物。研究了取代基的位置和性质对IR，NMR和UV光谱的影响。提出的证据表明在羟吲哚和某些N-未取代的衍生物的溶液中存在分子间氢键。报道了取代基的哈米特的σ常数与这些羟吲哚的羰基频率之间的关系。