3-cyclopropylisoquinolin-1(2H)-one | 1180487-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopropylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-cyclopropyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1180487-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: WJIQUUNNZMQASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylisoquinolin-1(2H)-one 在 caesium carbonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-Cyclopropyl-2-methyl-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  金与铑的催化：通过异喹诺酮的C–H烷基化中的催化剂控制来调节反应性

  摘要：

  据报道，由金和铑配合物催化的异喹诺酮类化合物的位点选择性C-4 / C-8炔基化反应。宽泛的合成有用的官能团（-F，-Cl，-Br，-CF 3，-OMe，烷基等）可耐受，从而为合成C-4-或C-提供了有效而稳定的方案8-炔基异喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00175
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 三氯异氰尿酸 、 potassium acetate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-cyclopropylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H激活直接访问钴环化合物：启用N-氯酰胺的杂环的室温合成

  摘要：

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02632

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Heterocycle Synthesis Using an Internal Oxidant: Improved Reactivity and Mechanistic Studies
  作者：Nicolas Guimond、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja201143v

  日期：2011.4.27

  syntheses, the new conditions allow for the first time the use of terminal alkynes. Also, it is shown that the use of alkenes, including ethylene, instead of alkynes leads to the room temperature formation of 3,4-dihydroisoquinolones. Mechanistic investigations of this new system point to a change in the turnover limiting step of the catalytic cycle relative to the previously reported conditions. Concerted

  可作为内部氧化剂的导向基团最近已被证明有利于进行 CH 官能化的金属催化的杂环合成。根据我们最近报道的铑（III）催化氧化还原中性异喹诺酮合成，我们在本文中介绍了一种更具反应性的内部氧化剂/导向基团的开发，该基团可以促进在室温下形成多种异喹诺酮，同时采用低催化剂负载量（0.5 mol%）。与之前报道的氧化铑 (III) 催化的杂环合成相比，新条件首次允许使用末端炔烃。此外，还表明使用包括乙烯在内的烯烃代替炔烃会导致 3,4-二氢异喹诺酮在室温下形成。这个新系统的机理研究表明，相对于先前报道的条件，催化循环的周转限制步骤发生了变化。现在提议将协同金属化-去质子化 (CMD) 作为周转限制步骤。此外，在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO 键氧化加成机制一致，以提供所需的杂环。发现计算强调的概念与实验结果一致。在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO
• A Dramatic Substituent Effect in Silver(I)-Catalyzed Regioselective Cyclization of ortho-Alkynylaryl Aldehyde Oxime Derivatives
  作者：Hongyin Gao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200800568

  日期：2009.1

  A dramatic substituent effect was found in the silver(I)-catalyzed cyclization reaction of ortho-alkynylaryl aldehyde oxime derivatives. When R is an alkyl group, the Ag(I)-catalyzed reaction in dimethylacetamide at 110 °C (conditions A) affords isoquinolines in good to excellent yields, in contrast, isoquinolin-1(2 H)-ones were produced in moderate to high yields under conditions B (dimethylformamide

  在邻炔基芳基醛肟肟衍生物的银（I）催化的环化反应中发现了显着的取代作用。当R为烷基时，在110°C（条件A）下在二甲基乙酰胺中的Ag（I）催化反应以良好至极好的收率得到异喹啉，相反，异喹啉-1（2  H）-以中等至当R为乙酰基时，在条件B（二甲基甲酰胺，室温）下高收率。通过细微的结构修饰，为该产物选择性控制反应（PSCR）提出了合理的机制。
• Rhodium(III)- and Ruthenium(II)-Catalyzed Olefination of Isoquinolones
  作者：Peng Zhao、Rui Niu、Fen Wang、Keli Han、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol3018352

  日期：2012.8.17

  NH and N-protected isoquinolones undergo Rh(III)-catalyzed oxidative olefination at the 8-position. Complementary redox-neutral olefination of such isoquinolones using internal alkynes was achieved under ruthenium catalysis.
• Gold vs Rhodium Catalysis: Tuning Reactivity through Catalyst Control in the C–H Alkynylation of Isoquinolones
  作者：Aslam C. Shaikh、Dinesh R. Shinde、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00175

  日期：2016.3.4

  A site-selective C-4/C-8 alkynylation of isoquinolones catalyzed by gold and rhodium complexes is reported. A broad range of synthetically useful functional groups (−F, −Cl, −Br, −CF3, −OMe, alkyl, etc.) were tolerated, providing an efficient and robust protocol for the synthesis either C-4- or C-8-alkynylated isoquinolones.

  据报道，由金和铑配合物催化的异喹诺酮类化合物的位点选择性C-4 / C-8炔基化反应。宽泛的合成有用的官能团（-F，-Cl，-Br，-CF 3，-OMe，烷基等）可耐受，从而为合成C-4-或C-提供了有效而稳定的方案8-炔基异喹诺酮。
• Direct Access to Cobaltacycles via C–H Activation: <i>N</i>-Chloroamide-Enabled Room-Temperature Synthesis of Heterocycles
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Shan Guo、Pengfei Shi、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02632

  日期：2017.10.6

  Cobaltacycle synthesis via C–H activation has been achieved for the first time, providing key mechanistic insight into cobalt catalytic chemistry. N-Chloroamides are used as a directing synthon for cobalt-catalyzed room-temperature C–H activation and construction of heterocycles. Alkynes as coupling partners allow convenient access to isoquinolones, a class of synthetically and pharmaceutically important

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。