(R)-ethyl(methyl)(phenyl)phosphane oxide | 17045-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl(methyl)(phenyl)phosphane oxide
• 英文别名: (R)-ethyl methylphenylphosphine oxide；ethyl(methyl)(phenyl)phosphine oxide；(+)(R)(C2H5)(CH3)(C6H5)PO；(RP)-ethylmethylphenyl phosphine oxide；(R)-Aethyl-methyl-phenyl-phosphinoxid; (+)-Methylaethylphenylphosphinoxyd；(R)-methyl-ethyl-phenyl-phosphine oxide；(R)-Methyl-aethyl-phenyl-phosphinoxid；[Ethyl(methyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 17045-47-5
• 化学式: C₉H₁₃OP
• 分子量: 168.175
• InChiKey: KRIUNOZDQYVKHM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl(methyl)(phenyl)phosphane oxide 生成 Bis-(ethylphenylphosphinyl)-ethan
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of optically pure 1,2-ethanobis(sulfoxides)and phosphine oxides via the copper-promoted oxidative dimerization of chiral sulfinyl and phosphinyl carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00798a107
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 吡啶 、 五氯化磷 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 (R)-ethyl(methyl)(phenyl)phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性制备P -手性膦氧化物

  摘要：

  已经开发了一种高效的基于手性助剂的策略，用于> 98：2 er的P-手性膦氧化物的不对称合成。该方法涉及P-手性恶唑烷酮的高度立体选择性的形成，然后用多种格氏试剂进行置换以制备所需的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/ol202916j

文献信息

• Scalable Enantiomeric Separation of Dialkyl-Arylphosphine Oxides Based on Host-Guest Complexation with TADDOL-Derivatives, and their Recovery
  作者：Bence Varga、Réka Herbay、György Székely、Tamás Holczbauer、János Madarász、Béla Mátravölgyi、Elemér Fogassy、György Keglevich、Péter Bagi

  DOI：10.1002/ejoc.202000035

  日期：2020.3.31

  enantioseparation of dialkyl‐arylphosphine oxides was elaborated, and five phosphine oxides were prepared with ee higher than 94 %. It was shown that these resolutions can be performed on gram scale, and can give both enantiomers of a phosphine oxide. It was demonstrated that organic solvent nanofiltration can serve as an alternative method of column chromatography for the recovery of the P‐oxide enantiomers and

  详细说明了二烷基-芳基膦氧化物的对映体分离，并制备了五种膦氧化物，其ee高于94％。已证明这些拆分可以以克为单位进行，并且可以给出氧化膦的两种对映异构体。结果表明，有机溶剂纳滤可以作为柱色谱的另一种方法，用于回收P-氧化物对映异构体和分离剂。
• Stereoselective Catalytic Synthesis of <i>P</i>-Stereogenic Oxides via Hydrogenative Kinetic Resolution
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02606

  日期：2019.9.6

  derived from an enantiopure P-OP ligand to kinetically resolve racemic α,β-unsaturated phosphane oxides by hydrogenation of the C═C motif and formation of highly enantioenriched (or even enantiopure) P-stereogenic oxides. The practicality of the methodology has been demonstrated by the preparation of potentially functional P-chiral molecules for catalytic enantioselective synthesis.

  已经开发出用于制备结构多样的P-立体异构氧化物的高度立体选择性催化方法。该方法依赖于对映纯P-OP配体衍生的铑配合物通过C═C基序加氢和形成高度对映体富集（甚至对映纯）的P-立体异构氧化物来动力学拆分外消旋α，β-不饱和氧化膦的能力。 。该方法的实用性已经通过制备用于催化对映选择性合成的潜在功能性P-手性分子得到了证明。
• Optically active phosphine sulphides from phosphine oxides and boron trisulphide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Reginald Tang、Kurt Mislow

  DOI：10.1039/c39730000273

  日期：——

  Boron trisulphide transforms tertiary phosphine oxides into the corresponding phosphine sulphides with high stereospecificity and net retention of configuration at phosphorus.

  三硫化硼将叔膦氧化物转化为相应的具有高立体特异性和净保留磷结构的膦硫化物。
• Optically active trivalent phosphorus acids esters: an approach by asymmetric synthesis
  作者：Marian Mikolajczyk、Józef Drabowicz、Jan Omelańczuk、Ekkehard Fluck

  DOI：10.1039/c39750000382

  日期：——

  The reaction of chiral PIII chlorides with achiral alcohols or thiols in the presence of optically active tertiary amines gives the hitherto unknown optically active trivalent phosphorus acids esters, the absolute configuration and optical purity of which was determined chemically by conversion into known phosphine oxides or phosphonodithioates.

  在旋光性叔胺存在下，手性P III氯化物与非手性醇或硫醇的反应产生了迄今未知的旋光性三价磷酸酯，其绝对构型和旋光纯度是通过转化为已知的氧化膦或膦酰二硫代酸酯化学确定的。
• Two-Step Substitution Reaction of Phosphonates Carrying a Binaphthyl Group with Grignard Reagents Leading to the Formation of P-Chirogenic Phosphine Oxides
  作者：Toshiaki Murai、Shunya Ono、Aya Sugiyama、Nao Sakamoto、Kazuma Kuwabara、Mao Minoura

  DOI：10.1055/a-1979-6245

  日期：——

  P-chirogenic tertiary phosphine oxides with a high enantiomeric ratio. Rare examples of P-chirogenic alkynyl phosphine oxides were also obtained. The sequential one-pot substitution reaction of phosphonates bearing a binaphthyl group with two different Grignard reagents successfully gave the corresponding P-chirogenic phosphine oxides with enantiomeric ratios nearly equal to those of oxides derived from two-step

  带有联萘基的膦酸酯与一系列格氏试剂的反应在 0 °C 下两小时内完成，以高效和非对映选择性生成带有羟基联萘基的次膦酸酯。将所得次膦酸盐进一步用 MeMgBr 进行取代反应。在 THF 或甲苯中在回流温度下的反应允许形成具有高对映体比的 P-手性叔氧化膦。还获得了 P-chirogenic 炔基氧化膦的罕见例子。带有联萘基的膦酸酯与两种不同的格氏试剂进行连续的一锅取代反应，成功地得到相应的 P-手性氧化膦，其对映体比几乎等于两步反应得到的氧化物。