(S)-2-[N-(2-bromobenzyl)amino]-3-methylbutan-1-ol | 393109-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[N-(2-bromobenzyl)amino]-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (S)-N-(2-bromobenzyl)valinol；(2S)-2-[(2-bromophenyl)methylamino]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 393109-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO
• 分子量: 272.185
• InChiKey: RDMSJNLHNNDMSN-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[N-(2-bromobenzyl)amino]-3-methylbutan-1-ol 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-trans-N-[(1-isopropyl-2-diphenylphosphanyloxy)ethyl]dihydro-2,1-benzazaphosphole borane complex
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydrobenzazaphosphole ligands via an intramolecular cyclisation reaction

  摘要：

  一种新型的1,3,2-氧杂膦硫啶的分子内环化反应被用于非外消旋的非对映体选择性合成手性二氢苯氮杂膦配体。新合成的配体已被用于对映选择性钯催化的烯丙基取代反应。

  DOI：

  10.1039/b105495n
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到(S)-2-[N-(2-bromobenzyl)amino]-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydrobenzazaphosphole ligands via an intramolecular cyclisation reaction

  摘要：

  一种新型的1,3,2-氧杂膦硫啶的分子内环化反应被用于非外消旋的非对映体选择性合成手性二氢苯氮杂膦配体。新合成的配体已被用于对映选择性钯催化的烯丙基取代反应。

  DOI：

  10.1039/b105495n

文献信息

• Synthesis of dihydrobenzazaphosphole ligands via an intramolecular cyclisation reaction
  作者：Wilson Leung、Sarah Cosway、Raymond H. V. Jones、Hannah McCann、Martin Wills

  DOI：10.1039/b105495n

  日期：2001.10.11

  A novel intramolecular cyclisation reaction of 1,3,2-oxazaphospholidines has been employed for the diastereoselective synthesis of chiral, non-racemic dihydrobenzazaphosphole ligands. The new ligands have been employed in enantioselective palladium-catalysed allylic substitution reactions.

  一种新型的1,3,2-氧杂膦硫啶的分子内环化反应被用于非外消旋的非对映体选择性合成手性二氢苯氮杂膦配体。新合成的配体已被用于对映选择性钯催化的烯丙基取代反应。