tert-butyl (E)-dodec-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-dodec-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-2-dodecenoate
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: RQWFLLZZHQPYQH-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-dodec-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到5-十二烯酸
  参考文献：
  名称：

  （2 E）α，β-不饱和脂肪酸的意外的AChE抑制活性

  摘要：

  制备了一个小的（E）α，β-不饱和脂肪酸文库，并对20种链长不同的饱和和单不饱和脂肪酸进行了Ellman分析，以确定它们充当AChE或BChE抑制剂的能力。虽然这些化合物只是BChE的非常弱的抑制剂，但有7个分子是AChE的抑制剂，IC 50  = 4.3-12.8 M，其中三个是该酶的重要抑制剂。结果表明，反式2-单不饱和脂肪酸比其饱和类似物是更好的AChE抑制剂。此外，筛选结果表明链长对于获得抑制功效至关重要。对于（2 E）二十碳烯酸（图14）显示了抑制常数K i  = 1.51±0.09 M和K i '= 7.15±0.55M。所有测试的化合物均为竞争性主要成分的混合型抑制剂。分子模型计算表明活性/非活性化合物与酶AChE和BChE的结合方式不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.013
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl (E)-dodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （2 E）α，β-不饱和脂肪酸的意外的AChE抑制活性

  摘要：

  制备了一个小的（E）α，β-不饱和脂肪酸文库，并对20种链长不同的饱和和单不饱和脂肪酸进行了Ellman分析，以确定它们充当AChE或BChE抑制剂的能力。虽然这些化合物只是BChE的非常弱的抑制剂，但有7个分子是AChE的抑制剂，IC 50  = 4.3-12.8 M，其中三个是该酶的重要抑制剂。结果表明，反式2-单不饱和脂肪酸比其饱和类似物是更好的AChE抑制剂。此外，筛选结果表明链长对于获得抑制功效至关重要。对于（2 E）二十碳烯酸（图14）显示了抑制常数K i  = 1.51±0.09 M和K i '= 7.15±0.55M。所有测试的化合物均为竞争性主要成分的混合型抑制剂。分子模型计算表明活性/非活性化合物与酶AChE和BChE的结合方式不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.013

文献信息

• Wittig-Type Olefination Catalyzed by PEG-telluride
  作者：Zheng-Zheng Huang、Song Ye、Wei Xia、Yi-Hua Yu、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo025586h

  日期：2002.5.1

  Soluble poly(ethylene glycol) (PEG)-supported telluride 2 was designed and synthesized for catalytic Wittig-type reactions. It was found that the catalytic loading could be reduced from 20 to 2 mol % by the introduction of PEG (even to 0.5 mol % when some telluride salts were used as the catalyst). Under the catalytic reaction conditions, a wide variety of aldehydes with different structures could

  设计并合成了可溶的聚乙二醇（PEG）负载的碲化物2，用于催化Wittig型反应。发现通过引入PEG可以将催化负载量从20mol％降低至2mol％（当使用一些碲化物盐作为催化剂时甚至可以降低至0.5mol％）。在催化反应条件下，具有不同结构的多种醛可以与溴乙酸酯反应，以高收率和优异的E-立体选择性提供β-取代的或α，β-二取代的不饱和酯。通过使用亚硫酸氢钠代替亚磷酸三苯酯的改进方法代表了非常简单的产物分离程序。公开了PEG在促进叶立德形成和稳定催化物质中的作用。还研究了该机制。
• A practical catalytic Wittig-type reaction
  作者：Zheng-Zheng Huang、Song Ye、Wei Xia、Yong Tang

  DOI：10.1039/b104100m

  日期：——

  Soluble PEG-supported telluride 2 was synthesized and found to be an effective catalyst for the catalytic Wittig-type reaction to give a variety of α,β-unsaturated esters in high yields with excellent E-stereoselectivity in the presence of sodium bisulfite as well as triphenyl phosphite.

  合成了可溶性 PEG 负载的碲化物 2，发现它是催化 Wittig 型反应的有效催化剂，可在亚硫酸氢钠和亚磷酸三苯酯。
• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones for the Highly Stereoselective Julia–Kocienski Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Weinreb Amides
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200800041

  日期：2008.6

  l)phenyl (BTFP) sulfones tert-butyl α-(BTFPsulfonyl)acetate (4) and Weinreb α-(BTFPsulfonyl)acetamide (5) have successfully been employed in the Julia–Kocienski olefination of aldehydes with K2CO3 as the base at 120 °C in DMF under solid/liquid phase-transfer catalysis conditions to afford α,β-unsaturated esters and Weinreb amides, respectively. The corresponding products were obtained in good yields

  3,5-双(三氟甲基)苯基 (BTFP) 砜 α-(BTFP 磺酰基) 乙酸叔丁酯 (4) 和 Weinreb α-(BTFP 磺酰基) 乙酰胺 (5) 已成功用于醛的 Julia-Kocienski 烯化K2CO3 作为碱在 120°C 在 DMF 中在固/液相转移催化条件下分别得到 α,β-不饱和酯和 Weinreb 酰胺。以良好的收率和高 E 立体选择性（E/Z 高达 >99:1）获得了相应的产物，特别是在酰胺的情况下。对 Julia-Kocienski 烯化与 BTFP 砜 4 进行了详细的计算研究，并证实了在将砜烯醇化物最初添加到醛中时存在平衡，并且与其他提出的机制相反，最终消除是非协同的SO2 和 3，5-双（三氟甲基）酚盐。基于螺环 TS2 的动力学考虑和 TS2 后消除过程中的热力学因素，已经提出了对反应中观察到的高 E 非对映选择性的合理解释。在苯甲醛与 BTFP 砜 4
• Unexpected AChE inhibitory activity of (2E)α,β-unsaturated fatty acids
  作者：Anne Loesche、Jana Wiemann、Zayan Al Halabi、Julia Karasch、Wolfgang Sippl、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.013

  日期：2018.11

  A small library of (E) α,β-unsaturated fatty acids was prepared, and 20 different saturated and mono-unsaturated fatty acids differing in chain length were subjected to Ellman’s assays to determine their ability to act as inhibitors for AChE or BChE. While the compounds were only very weak inhibitors of BChE, seven molecules were inhibitors of AChE holding IC50 = 4.3–12.8 M with three of them as significant

  制备了一个小的（E）α，β-不饱和脂肪酸文库，并对20种链长不同的饱和和单不饱和脂肪酸进行了Ellman分析，以确定它们充当AChE或BChE抑制剂的能力。虽然这些化合物只是BChE的非常弱的抑制剂，但有7个分子是AChE的抑制剂，IC 50  = 4.3-12.8 M，其中三个是该酶的重要抑制剂。结果表明，反式2-单不饱和脂肪酸比其饱和类似物是更好的AChE抑制剂。此外，筛选结果表明链长对于获得抑制功效至关重要。对于（2 E）二十碳烯酸（图14）显示了抑制常数K i  = 1.51±0.09 M和K i '= 7.15±0.55M。所有测试的化合物均为竞争性主要成分的混合型抑制剂。分子模型计算表明活性/非活性化合物与酶AChE和BChE的结合方式不同。