2-benzylamino-4-(p-methylphenyl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylamino-4-(p-methylphenyl)thiazole
• 英文别名: benzyl-(4-p-tolyl-thiazol-2-yl)-amine；N-benzyl-4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00519440
• 分子量: 280.393
• InChiKey: CJQCWOQCQQNLCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-benzylamino-4-(p-methylphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化硫叶立德插入反应合成噻唑库

  摘要：

  通过 Ir 催化叶立德插入化学合成了噻唑和硒代噻唑库。这个过程是一个官能团，特别是杂环取代基的耐受性。该技术被应用于合成抗炎药法奈替唑以及与淋病奈瑟菌细菌中的肽基-tRNA水解酶（Pth）结合的含噻唑药物片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02996

文献信息

• Efficient synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles using ionic liquid under ambient conditions: a practical approach towards the synthesis of Fanetizole
  作者：Taterao M. Potewar、Sachin A. Ingale、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.036

  日期：2007.11

  A highly efficient and rapid synthesis of 2-amino-4-arylthiazoles and 2-methyl-4-arylthiazole from α-bromoketone and thiourea/thioamide is described using room temperature ionic liquid at ambient conditions. The method is simple, rapid and practical, generating thiazole derivatives in excellent isolated yields. This protocol is utilized for a commercially feasible synthesis of an anti-inflammatory

  在室温条件下使用室温离子液体描述了由α-溴代酮和硫脲/硫代酰胺高效快速合成2-氨基-4-芳基噻唑和2-甲基-4-芳基噻唑的方法。该方法简单，快速且实用，可产生优异的分离产率的噻唑衍生物。该方案用于商业上可行的抗炎药Fanetizole的合成。