4-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide | 80981-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-N-(p-tolylsulphonyl)aniline；N-tosyl-3,4,5-trimethoxyaniline；toluene-4-sulfonic acid-(3,4,5-trimethoxy-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(3,4,5-trimethoxy-anilid)
• CAS: 80981-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S
• mdl: MFCD04068346
• 分子量: 337.397
• InChiKey: BXUQULBXEVGUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-acetyl-3,6-dimethyl-3-(p-tolyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-酰胺基自由基向高度官能化杂环支架的环化级联

  摘要：

  在 N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺的双键上添加各种自由基可以通过酰胺基自由基中间体 2 触发环化/芳基迁移/脱磺酰化级联反应。在此，我们展示了这些中间体在随后的 CC 和 CX 键中的合成效用 -形成事件以快速建立分子复杂性。首先，我们描述了一种区域选择性一锅法合成 CF3-、SCF3-、Ph2(O)P- 和 N3-indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones 从 N-[(2 -乙炔基）芳基磺酰基]丙烯酰胺通过多步自由基反应级联。该过程包括一锅法形成四个新键（一个 CX、两个 CC 和一个 CN）、正式的 1,4-芳基迁移和起始材料的脱磺酰化。其次，我们提出了从 N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺和 1，3-二羰基化合物。在这种情况下，银催化的自由基级联过程包括连续形成两个新的 CC 键和一个 CN 键、正式的 1,4-芳基迁移和起始材料的脱磺酰化，解释了在直截了当的方式。对

  DOI：

  10.1021/ja5115858
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)aminoacetaldehyde diethyl acetal 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 4-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  8,9,10-三甲氧基玫瑰树碱的合成

  摘要：

  通过三个独立的途径合成4,5,6-三甲氧基吲哚，并与己烷-2,5-二酮缩合，得到1,4-二甲基-5,6,7-三甲氧基咔唑。后者的甲酰化得到包含3-甲酰基衍生物的混合物，通过改良的Pomerantz-Fritsch脱核方法将其转化为8,9,10-三甲氧基玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1039/p19810002906

文献信息

• Base-free monosulfonylation of amines using tosyl or mesyl chloride in water
  作者：Ahmed Kamal、J. Surendranadha Reddy、E. Vijaya Bharathi、D. Dastagiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.044

  日期：2008.1

  A mild and efficient procedure has been developed for the monosulfonylation of various amines using mesyl or tosyl chlorides in water at room temperature to afford the corresponding sulfonamides in high yields.

  在室温下使用甲磺酰或甲苯磺酰氯在水中开发了一种温和有效的程序，用于各种胺的单磺酰化反应，从而以高收率得到相应的磺酰胺。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Involving Double C(sp²)–H Bonds for the Synthesis of Annulated Biaryl Sultams
  作者：Joydev K. Laha、Krupal P. Jethava、Neetu Dayal

  DOI：10.1021/jo5011334

  日期：2014.9.5

  The palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling described herein involves a double C(sp2)–H bond functionalization in sulfonanilides, providing a workable access to biaryl sultams annulated into a six-membered ring that are otherwise difficult to obtain by literature methods. The other synthetic applications of this protocol including the synthesis of biaryl sultams containing a seven-membered

  本文所述的钯催化的分子内氧化偶合涉及磺酰苯胺中的双C（sp 2）-H键官能化，提供了可操作的途径，可将成环成六元环的联芳基均聚物，否则难以通过文献方法获得。还介绍了该协议的其他合成应用，包括合成包含七元环的类似物磺内酯和类似的磺内酯。
• Palladium-Catalyzed Regiocontrolled Domino Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl Dihydrophenanthridines and Dihydrodibenzo[<i>c</i>,<i>e</i>]azepines: Control over the Formation of Biaryl Sultams in the Intramolecular Direct Arylation
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Roli Jain、Ketul Patel

  DOI：10.1021/jo501910q

  日期：2014.11.21

  A palladium-catalyzed domino N-benzylation/intramolecular direct arylation involving sulfonanilides and 2-bromobenzyl bromides has been developed for the first time, providing a workable access to N-sulfonyl dihydrophenanthridines in good to excellent yields. Under the optimized conditions, the formation of 5,6-dihydrophenanthridines was largely controlled over the formation of biaryl sultams containing

  首次开发了包括磺酰苯胺和2-溴苄基溴的钯催化的多米诺骨牌N-苄基化/分子内直接芳基化，提供了以良好至极佳收率的N-磺酰基二氢菲啶的可行途径。在优化的条件下，5，6-二氢菲啶的形成大大地控制了含有七个成员环的联芳基阿马丹的形成。发现优化的条件可扩展至联芳基杜仲形成上的N-磺酰基-6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂的区域控制的多米诺骨形成。使用合适的底物，仅可获得联芳基阿马丹。
• Intramolecular Reactions of Alkynes with Furans and Electron Rich Arenes Catalyzed by PtCl₂:  The Role of Platinum Carbenes as Intermediates
  作者：Belén Martín-Matute、Cristina Nevado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja029125p

  日期：2003.5.1

  On the basis of DFT calculations, a cyclopropyl platinacarbene complex was found as the key intermediate in the process. The cyclopropane and dihydrofuran rings of this intermediate open to form a carbonyl compound, which reacts with the platinum carbene to form an oxepin, which is in equilibrium with an arene oxide. When the reaction is carried out in the presence of water, dicarbonyl compounds are

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。
• Halogen Bond Catalyzed Bromocarbocyclization
  作者：Yuk-Cheung Chan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201800261

  日期：2018.3.19

  A halogen bond catalyzed bromo‐carbocyclization of N‐cinnamyl sulfonamides and O‐cinnamyl phenyl ethers has been developed. N‐methyl 4‐iodopyridinium triflate is used as the halogen‐bonding organocatalyst and the reaction is highly chemoselective. This report represents the first proof‐of‐concept for halogen‐bonding organocatalyst‐promoted electrophilic halogenation. Mechanistic study suggests the

  已开发出卤素键催化的N-肉桂基磺酰胺和O-肉桂基苯基醚的溴碳环化反应。N-甲基4-碘吡啶鎓三氟甲磺酸盐被用作卤素键合的有机催化剂，该反应具有高度的化学选择性。该报告代表了卤素键有机催化剂促进亲电卤化的第一个概念证明。机理研究表明该反应的自催化性质。