N-tosyl DL-serine methyl ester | 253786-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl DL-serine methyl ester
• 英文别名: N-tosylserine methyl ester；Methyl 3-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 253786-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• mdl: MFCD00218718
• 分子量: 273.31
• InChiKey: FJVZKRVLOIKGCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl DL-serine methyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的对映体特异性和区域选择性开环铃木-宫浦芳基化氮丙啶-2-羧酸酯的不对称合成β2-芳基氨基酸

  摘要：

  开发了钯催化的对映体特异性和区域选择性开环的Aziridine-2-羧酸盐的Suzuki-Miyaura芳基化反应。交叉耦合允许对映体富集的β不对称制备2 -芳基氨基酸，从可商购的对映体纯起始d -和升-丝氨酸酯。基于计算模型对反应的机理和选择性进行了合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201902009
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-tosyl DL-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的多米诺环的开环环化作用从乙烯基氮丙啶和炔烃中官能化的吡咯，然后进行CC键迁移

  摘要：

  铑（I）催化的炔烃与在烯烃部分带有共轭羰基的乙烯基氮丙啶的分子间环加成反应，然后两次迁移导致单锅法形成吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.022

文献信息

• Vinyl Thianthrenium Tetrafluoroborate: A Practical and Versatile Vinylating Reagent Made from Ethylene
  作者：Fabio Juliá、Jiyao Yan、Fritz Paulus、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c06632

  日期：2021.8.25

  The use of vinyl electrophiles in synthesis has been hampered by the lack of access to a suitable reagent that is practical and of appropriate reactivity. In this work we introduce a vinyl thianthrenium salt as an effective vinylating reagent. The bench-stable, crystalline reagent can be readily prepared from ethylene gas at atmospheric pressure in one step and is broadly useful in the annulation chemistry

  乙烯基亲电子试剂在合成中的使用受到了阻碍，因为无法获得实用且具有适当反应性的合适试剂。在这项工作中，我们引入了乙烯基铪盐作为有效的乙烯基化试剂。这种实验室稳定的结晶试剂可以很容易地在大气压下一步由乙烯气体制备，并且广泛用于（杂）环的环化化学、杂环化合物的 N-乙烯基化和钯催化的交叉偶联反应。噻蒽核心的结构特征实现了独特的合成和反应特性，这是其他乙烯基锍衍生物前所未有的。
• Synthesis of Enantiopure Tertiary Skipped Diynes via One-Pot Desymmetrizing TMS-Cleavage
  作者：Malek Nechab、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1021/ol3017462

  日期：2012.8.3

  Enantiopure tetrasubstituted skipped diynes were readily synthesized from N-protected amino esters upon addition of lithium TMS-acetylide which was found to be desymmetrizing through one-pot selective TMS-cleavage. The deprotection of the TMS group was realized through a one-pot silicon atom attack by the liberated methoxide, which was diastereoselective due to a conformational favorable chelate.

  在加入TMS-乙炔锂后，很容易从N-保护的氨基酯上合成对映纯的四取代的跳过的二炔，发现它是通过一锅选择性TMS裂解来脱对称的。TMS基团的脱保护是通过释放的甲醇对一锅硅原子的攻击来实现的，由于构象有利的螯合物，其对映选择性是非对映的。
• New Anticancer Agents Mimicking Protein Recognition Motifs
  作者：Marco Persico、Anna Ramunno、Vita Maglio、Silvia Franceschelli、Chiara Esposito、Alfonso Carotenuto、Diego Brancaccio、Valeria De Pasquale、Luigi Michele Pavone、Michela Varra、Nausicaa Orteca、Ettore Novellino、Caterina Fattorusso

  DOI：10.1021/jm400947b

  日期：2013.9.12

  peculiar 3D orientation of these substituents is able to reproduce the hydrophobic side chains in LxxLL-like protein recognition motifs. Biological results showed altered p53 expression and nuclear translocation in cells sensitive to the compounds, suggesting p53 involvement in their anticancer mechanism of action. Unfortunately, because of poor solubility of the active analogues, it was not possible

  新型四取代吡咯衍生物8g，8h和8i在低微摩尔浓度下显示出针对M14黑色素瘤细胞的选择性细胞毒性。结构-活性关系（SAR）表明，吡咯核心上存在三个芳族取代基，这是生物活性所必需的。计算研究强烈表明，这些取代基的特殊3D方向能够复制LxxLL样蛋白识别基序中的疏水侧链。生物学结果表明，对化合物敏感的细胞中p53表达和核易位改变，表明p53参与了其抗癌作用机制。不幸的是，由于活性类似物的溶解性差，不可能通过NMR技术进行进一步的研究。生成了药理学模型，并将其用于在分子数据库中执行3D搜索。
• US7223751B2
  申请人：——

  公开号：US7223751B2

  公开（公告）日：2007-05-29
• Asymmetric Synthesis of β ² ‐Aryl Amino Acids through Pd‐Catalyzed Enantiospecific and Regioselective Ring‐Opening Suzuki–Miyaura Arylation of Aziridine‐2‐carboxylates
  作者：Youhei Takeda、Tetsuya Matsuno、Akhilesh K. Sharma、W. M. C. Sameera、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201902009

  日期：2019.8

  A Pd‐catalyzed enantiospecific and regioselective ring‐opening Suzuki–Miyaura arylation of aziridine‐2‐carboxylates was developed. The cross‐coupling allows for the asymmetric preparation of enantioenriched β2‐aryl amino acids, starting from commercially available enantiopure d‐ and l‐serine esters. The mechanism and selectivity of the reaction was rationalized based on computational models.

  开发了钯催化的对映体特异性和区域选择性开环的Aziridine-2-羧酸盐的Suzuki-Miyaura芳基化反应。交叉耦合允许对映体富集的β不对称制备2 -芳基氨基酸，从可商购的对映体纯起始d -和升-丝氨酸酯。基于计算模型对反应的机理和选择性进行了合理化。