(2R,3S)-3-benzyloxy-1-tosyloxy-5-hexen-2-ol | 99838-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzyloxy-1-tosyloxy-5-hexen-2-ol
• CAS: 99838-70-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅S
• 分子量: 376.474
• InChiKey: GLGVAINFWWBZPA-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzyloxy-1-tosyloxy-5-hexen-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (4S,5R)-[(2R,5S)-5-benzyloxyhept-6-en-2-yl] 4-benzyloxy-5-tertbutyldiphenylsilyloxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  （5S，6R，11S，14R）-丙烯醛的对映选择性合成

  摘要：

  §平等的贡献。 抽象的 通过聚合途径快速合成了丙烯醛的（5 S，6 R，11 S，14 R）-异构体。所需的结构单元之一是通过两次连续的脂肪酶催化的二级甲醇乙酰化反应较早合成的。另一个单元衍生自（R）-2，3-亚环己基甘油醛作为手性模板。通过在Mitsunobu条件下的分子间酯化反应，然后将所得的α，ω-二链烯酸酯进行闭环易位，从而构建了双大环内酯骨架。 通过聚合途径快速合成了丙烯醛的（5 S，6 R，11 S，14 R）-异构体。所需的结构单元之一是通过两次连续的脂肪酶催化的二级甲醇乙酰化反应较早合成的。另一个单元衍生自（R）-2，3-亚环己基甘油醛作为手性模板。通过在Mitsunobu条件下的分子间酯化反应，然后将所得的α，ω-二链烯酸酯进行闭环易位，从而构建了双大环内酯骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588557
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-(benzyloxy)but-3-enyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S)-3-benzyloxy-1-tosyloxy-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （5S，6R，11S，14R）-丙烯醛的对映选择性合成

  摘要：

  §平等的贡献。 抽象的 通过聚合途径快速合成了丙烯醛的（5 S，6 R，11 S，14 R）-异构体。所需的结构单元之一是通过两次连续的脂肪酶催化的二级甲醇乙酰化反应较早合成的。另一个单元衍生自（R）-2，3-亚环己基甘油醛作为手性模板。通过在Mitsunobu条件下的分子间酯化反应，然后将所得的α，ω-二链烯酸酯进行闭环易位，从而构建了双大环内酯骨架。 通过聚合途径快速合成了丙烯醛的（5 S，6 R，11 S，14 R）-异构体。所需的结构单元之一是通过两次连续的脂肪酶催化的二级甲醇乙酰化反应较早合成的。另一个单元衍生自（R）-2，3-亚环己基甘油醛作为手性模板。通过在Mitsunobu条件下的分子间酯化反应，然后将所得的α，ω-二链烯酸酯进行闭环易位，从而构建了双大环内酯骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588557

文献信息

• Synthesis of a Hydroxyethylene Dipeptide Isostere, a Core Unit of the HIV Protease Inhibitors Ritonavir and Lopinavir, and Its C-5 Epimer
  作者：Batchu Rao、Gopishetti Bhaskar、Anchoori Kumar、Errabelli Ramu

  DOI：10.1055/s-2008-1067252

  日期：2008.10

  A short synthesis of a hydroxyethylene dipeptide isostere, a core unit of the HIV protease inhibitors ritonavir and lopinavir, and its C-5 epimer is described.

  描述了羟基乙烯二肽等排体的简短合成，它是 HIV 蛋白酶抑制剂利托那韦和洛匹那韦的核心单元，及其 C-5 差向异构体。
• Mulzer, Johann; Angermann, Alfred; Muench, Winfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 825 - 838
  作者：Mulzer, Johann、Angermann, Alfred、Muench, Winfried

  DOI：——

  日期：——