1-(2,2-二苯基乙基)哌啶-4-酮 | 69663-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二苯基乙基)哌啶-4-酮
• 英文名称: 1-(2,2-Diphenyl-ethyl)-piperidon-(4)
• 英文别名: 1-(2,2-diphenyl-ethyl)-piperidin-4-one；1-(2,2-diphenylethyl)-4-piperidinone；1-(2,2-Diphenylethyl)piperidin-4-one
• CAS: 69663-58-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: YDLBCBNFMGLGBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二苯基乙基)哌啶-4-酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [1-(2,2-Diphenyl-ethyl)-piperidin-4-yl]-(3-ethylamino-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基哌啶的强效抗疟药。

  摘要：

  描述了一系列对具有多重耐药性的恶性疟原虫具有有效活性的化合物，恶性疟原虫是最致命的疟疾菌株的病原体。还在人的包皮成纤维细胞测定中测试了这些化合物的细胞毒性，对其进行了评估以确定其logD，并通过人和鼠的肝细胞进行了代谢测定。这项工作导致了化合物9e和10d的开发，这些化合物显示出良好的效价（分别针对Dd2的IC（50）= 75 nM和<60 nM），可接受的logD值和合理的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.069
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-bis-(2,2-diphenyl-ethyl)-4'-hydroxy-decahydro-[3,4']bipyridinyl-4-one 生成 1-(2,2-二苯基乙基)哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  KUKLA M. J.; BLOSS J. L.; BROUGHAM L. R., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 4, 401-406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-[(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-yl)methyl]-4-substituted
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04188485A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  The invention encompasses 1-[10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)methyl]-4-substituted piperidines and related compounds of the formula ##STR1## and the non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; wherein R in each occurrence represents hydrogen, halogen, alkyl radical of 1 to 7 carbon atoms, or trifluoromethyl, alike or different; R.sup.1 is hydrogen or alkyl radical of 1 to 7 carbon atoms; Z is hydroxy or NR.sup.2 R.sup.3 group wherein R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen or alkyl radical of 1 to 7 carbon atoms or R.sup.2 and R.sup.3 together with the N-atom represent an azamonocyclic ring which contains from 4 to 6 carbon atoms; X is ethylene, vinylene, oxy or thio; and m and n are each alike or different integer from 1 to 4 inclusive; and 1-(2,2-diarylethyl)-4-piperidinols of the formula ##STR2## and the non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; wherein Ar is phenyl optionally substituted with one or more halogen or alkyl radical of 1 to 7 carbon atoms, alike or different; Ar.sup.1 is phenyl optionally substituted with one or more halogen or alkyl radical of 1 to 7 carbon atoms alike or different; and R.sup.4 is selected from the group consisting of hydrogen alkyl radical of 1 to 7 carbon atoms, 4-hydroxy-1-(2,2-diphenylethyl)-3-piperidinyl, and 4-oxo-1-(2,2-diphenylethyl)-3-piperidinyl. These compounds possess utility as neuroleptic agents.

  这项发明涵盖了1-[10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基)甲基]-4-取代哌啶和相关化合物的结构，以及其非毒性药学上可接受的酸盐；其中每次出现的R代表氢、卤素、1至7个碳原子的烷基基团或三氟甲基，相同或不同；R.sup.1为氢或1至7个碳原子的烷基基团；Z为羟基或NR.sup.2 R.sup.3基团，其中R.sup.2和R.sup.3分别为氢或1至7个碳原子的烷基基团或R.sup.2和R.sup.3与N原子一起代表含有4至6个碳原子的氮杂单环环，X为乙烯、乙烯基、氧基或硫基；m和n分别为1至4的整数，相同或不同；以及1-(2,2-二芳基乙基)-4-哌啶醇的结构和相关非毒性药学上可接受的酸盐；其中Ar为苯基，可选择地取代一个或多个卤素或1至7个碳原子的烷基基团，相同或不同；Ar.sup.1为苯基，可选择地取代一个或多个卤素或1至7个碳原子的烷基基团，相同或不同；以及R.sup.4选自氢、1至7个碳原子的烷基基团、4-羟基-1-(2,2-二苯基乙基)-3-哌啶基和4-氧代-1-(2,2-二苯基乙基)-3-哌啶基。这些化合物具有作为神经阻滞剂的用途。
• Novel and Potent Anti-malarial Agents
  作者：Kristin M Brinner、Jin Mi Kim、Hiromu Habashita、Ilya Y Gluzman、Daniel E Goldberg、Jonathan A Ellman

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00207-9

  日期：2002.11

  Readily accessible, novel, and potent anti-malarial compounds have been developed. Optimization of the initial lead structure resulted in derivatives with IC50 values from 7 to 35 nM against chloroquine-sensitive and 70-350 nM against chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4188485A
  申请人：——

  公开号：US4188485A

  公开（公告）日：1980-02-12
• Potent 4-aminopiperidine based antimalarial agents
  作者：Kristin M. Brinner、Mary Ann Powles、Dennis M. Schmatz、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.069

  日期：2005.1

  A series of compounds with potent activity against a multi-drug-resistant strain of Plasmodium falciparum, the causative agent of the deadliest strain of malaria, is described. These compounds were also tested for cytotoxicity in human foreskin fibroblast assays, evaluated to determine their logD, and assayed for metabolism by human and murine hepatocytes. This work resulted in the development of compounds

  描述了一系列对具有多重耐药性的恶性疟原虫具有有效活性的化合物，恶性疟原虫是最致命的疟疾菌株的病原体。还在人的包皮成纤维细胞测定中测试了这些化合物的细胞毒性，对其进行了评估以确定其logD，并通过人和鼠的肝细胞进行了代谢测定。这项工作导致了化合物9e和10d的开发，这些化合物显示出良好的效价（分别针对Dd2的IC（50）= 75 nM和<60 nM），可接受的logD值和合理的代谢稳定性。
• KUKLA M. J.; BLOSS J. L.; BROUGHAM L. R., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 4, 401-406
  作者：KUKLA M. J.、 BLOSS J. L.、 BROUGHAM L. R.

  DOI：——

  日期：——