tert-butyl (2E)-3-[(4R,5S)-4-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyloxazolidin-2-on-5-yl]prop-2-enoate | 420803-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2E)-3-[(4R,5S)-4-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyloxazolidin-2-on-5-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (4R,5S)-4-benzyl-5-methyl-5-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 420803-55-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: NCTUAORLQWHQDG-ZSOXJLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 tert-butyl (2E)-3-[(4R,5S)-4-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyloxazolidin-2-on-5-yl]prop-2-enoate 在 lithium chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到tert-butyl (2S,5R,3E)-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2-isopropyl-4-methyl-6-phenylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of ψ[(E)-CMeCH]- and ψ[(E)-CMeCMe]- Type Dipeptide Isosteres Based on Organocopper-Mediated anti-S_N2‘ Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A straightforward synthetic route for the synthesis of diastereomerically pure Psi[(E)-CMe=CH]- and Psi[(E)-CMe=CMe]-type dipeptide isosteres was developed on the basis of regio- and stereoselective anti-S(N)2' alkylation of 3-(N-Boc-5-methyl-4-substituted-oxazolidin-2-on-5-yl)acrylates with organocopper reagents.

  DOI：

  10.1021/ol016835b
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-2-(甲氧基甲基氨基)-2-氧代-1-(苯基甲基)乙基]氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 在 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2E)-3-[(4R,5S)-4-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyloxazolidin-2-on-5-yl]prop-2-enoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring-opening of chiral 1,3-oxazolidin-2-one derivatives by organocopper reagents provides novel access to di-, tri- and tetra-substituted alkene dipeptide isosteresElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and characterization for 4a,b, 5a,b, 7b, 8a,b, 9a,b, 10b, 11a,b, 12b,c, 13b, 14a,b, 15, 16a,b, 17a,b, 18, 19b, 20b. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203482d/

  摘要：

  有机铜介导的β-(N-Boc-2-氧代-1,3-嗯唑烷-5-基)-α,β-烯酸酯的烷基化反应已被深入研究。通过反式-SN2'环开裂，烷基化反应在区域选择性和立体选择性上进行，为从手性氨基酸衍生物合成ψ[(E)-CHCH]-、ψ[(E)-CMeCH]-和ψ[(E)-CMeCMe]-型烯丙二肽类似物提供了一条新途径。这些合成的试剂是潜在的II型和II'型β-转角结构域模拟物。

  DOI：

  10.1039/b203482d