7-硝基异喹啉 | 13058-73-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-硝基异喹啉
• 英文名称: 7-nitroisoquinoline
• 英文别名: 7-Nitro-isochinolin
• CAS: 13058-73-6
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• mdl: MFCD09264588
• 分子量: 174.159
• InChiKey: NYHHIPIPUVLUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  353.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基异喹啉 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到7-氨基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶单季铵盐活化剂的开发

  摘要：

  迄今为止，针对有机磷化合物（毒性最强的大规模杀伤性化学武器）中毒而开发的唯一治疗方法的功效和通用性有限。可用的因果解毒剂基于乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的重新激活，而乙酰胆碱酯酶 (AChE) 会被这些药物快速且假不可逆地抑制。在这项研究中，我们开发了一系列新的单季铵盐活化剂，这些活化剂结合了固定在 3-羟基吡啶-2-醛肟活化亚基 6- 位的永久带电部分。突出的代表（21，24和27; 也分别编码为 K1371、K1374 和 K1375），分别含有 1-苯基异喹啉鎓、7-氨基-1-苯基异喹啉鎓和 4-氨基甲酰基吡啶鎓部分作为外周阴离子位点配体，显示出优于或可与临床使用的标准相媲美的功效. 更重要的是，这些再活化剂表现出广谱功效，并通过测定它们的再活化动力学与分子动力学模拟并行进行细致研究，以研究它们再活化 tabun 抑制的 AChE 偶联物的机制。为了进一步确认这些候选物的潜在适用性，进行了小鼠体内试验。虽然

  DOI：

  10.1007/s00204-021-02981-w
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-3,4-二氢异喹啉 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到7-硝基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和相关结构的可扩展合成

  摘要：

  为改进皮质抑素 A 和相关结构的合成以及策略的基本逻辑和演变提供了完整的细节。嵌入关键杂金刚烷的高度功能化的皮质抑素 A 环是通过简单且可扩展的五步序列合成的。未活化甲基的化学选择性串联双卤化、溴环丙烷的还原断裂/捕获/消除和简便的化学选择性醚化反应提供了皮质抑素 A 核心，称为“皮质他汀酮”。用 Raney Ni 选择性还原 Δ(16)-烯烃提供了皮质抑素 A。通过这种可扩展且实用的途径，大量的皮质抑素、Δ(16)-皮质抑素 A（皮质抑素 A 的等效直接前体）及其相关类似物被为进一步的生物学研究做好准备。

  DOI：

  10.1021/ja202103e

文献信息

• Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents
  申请人：N30 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09138427B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。
• Direct C−H Arylation of Electron-Deficient Heterocycles with Arylboronic Acids
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Adam L. Sobel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1066459

  日期：2010.9.29

  A direct arylation of a variety of electron-deficient heterocycles with arylboronic acids has been developed. This new reaction proceeds readily at room temperature using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of persulfate co-oxidant. The scope with respect to heterocycle and boronic acid coupling partner is broad, and sensitive functional groups are tolerated. This method

  已经开发了多种缺电子杂环与芳基硼酸的直接芳基化。这种新反应在室温下很容易使用廉价试剂进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。杂环和硼酸偶联伙伴的范围很广，敏感的官能团是可以容忍的。这种方法允许快速访问传统方法更难以访问的各种芳基化杂环。
• Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles Using Graphene Oxide as a Versatile Metal-Free Catalyst under Air
  作者：Jingyu Zhang、Shiya Chen、Fangfang Chen、Wensheng Xu、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700178

  日期：2017.7.17

  Graphene oxide (GO) has been developed as an inexpensive, environmental friendly, metal‐free carbocatalyst for the dehydrogenation of nitrogen heterocycles. Valuable compounds, such as quinoline, 3,4‐dihydroisoquinoline, quinazoline, and indole derivatives, have been successfully used as substrates. The investigation of various oxygen‐containing molecules with different conjugated systems indicated

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。
• Integrin expression inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040018192A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，以及基于整合素抑制作用的用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病的药剂、抗凝剂或癌症转移抑制剂。即提供了一种包含以下式(I)所表示的磺胺化合物、其药理学上可接受的盐或其水合物作为活性成分的整合素表达抑制剂。 在该式中，B表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的；K表示一个单键，-CH═CH-或-(CR 4b R 5b ) m b -（其中R 4b 和R 5b 相同或不同，各自表示氢原子或C1-C4烷基；m b 表示1或2的整数）；R 1 表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示一个单键或-CO-NH-；R表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的，分别。
• Sulfonamide-containing heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030144507A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides a sulfonamide- or sulfonylurea-containing heterocyclic compounds. Specifically, it provides a heterocyclic compound represented by the formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, A is hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl or alkoxy group which may be substituted with a halogen atom, or cyano group; B is an optionally substituted aryl group or monocyclic heteroaryl group, or: 2 (wherein, the ring Q is an aromatic ring which may have nitrogen atom; and the ring M is a ring sharing a double bond with the ring Q, which ring may have a heteroatom; and the rings Q and M may share nitrogen atom); K is a single bond; T, W, X and Y are the same as or different from each other and each is ═C(D)— (wherein, D is hydrogen or a halogen atom) or nitrogen atom; U and V are the same as or different from each other and each is ═C(D)—, nitrogen atom, —CH 2 —, oxygen atom or —CO—; Z is a single bond or —CO—NH—; and R 1 is hydrogen atom, etc.

  本发明提供了含有磺胺基或磺酰基脲的杂环化合物。具体而言，提供了由式(I)表示的杂环化合物，其药学上可接受的盐或其水合物。 在该式中，A为氢原子、卤原子、可能被卤原子取代的C1-C4烷基或烷氧基，或氰基；B为可选择取代的芳基或单环杂芳基，或： （其中，环Q为可能含有氮原子的芳环；环M为与环Q共享双键的环，该环可能含有杂原子；环Q和环M可能共享氮原子）；K为单键；T、W、X和Y彼此相同或不同，每个都是═C(D)—（其中，D为氢或卤原子）或氮原子；U和V彼此相同或不同，每个都是═C(D)—、氮原子、—CH 2 —、氧原子或—CO—；Z为单键或—CO—NH—；R 1 为氢原子，等等。

表征谱图