1-溴-2,3,4,5-四甲氧基苯 | 25245-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-2,3,4,5-四甲氧基苯
• 英文名称: 2,3,4,5-tetramethoxybromobenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2,3,4,5-tetramethoxybenzene
• CAS: 25245-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₄
• 分子量: 277.115
• InChiKey: UGKDOUAZBAXQJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  157 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,3,4,5-四甲氧基苯 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 辅酶 Q2
  参考文献：
  名称：

  烯基氢醌醚与氧化亚铁或硝酸铈铵的氧化脱甲基反应合成泛醌和甲萘醌类似物

  摘要：

  发现在2,4,6-吡啶三甲酸作为催化剂的存在下，用氧化亚铁或硝酸铈铵对甲基化的烯基对苯二酚醚进行脱甲基，得到的泛醌2，甲萘醌2及其类似物的产率为53％至89％。已经报道了合成起始烯基氢醌醚以及2,4,6-吡啶三羧酸及其衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85034-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲氧基苯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-溴-2,3,4,5-四甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-甲基-5-苯乙基取代-7-N-苄基-吡​​咯并[2,3-d]嘧啶作为新型抗肿瘤抗有丝分裂剂，也可逆转肿瘤耐药性

  摘要：

  Gangjee 等人 最近报道了一系列新的2-氨基-4-甲基-5-苯乙基取代-7-苄基-吡​​咯并[2,3- d]嘧啶，其中一些表现出两位数纳摩尔的抗肿瘤和抗有丝分裂活性，并且不受 P-糖蛋白 (Pgp) 或多药耐药蛋白 1 (MRP1) 介导的肿瘤耐药性的影响（与长春花生物碱和紫杉烷不同）。这些化合物中的一些，除了它们的抗肿瘤活性外，还能够逆转 Pgp 介导的对临床使用的抗有丝分裂剂的抗性。本报告试图通过 5-苯乙基侧链的苯环的合成变化来优化母体化合物的各种活性。目标化合物是通过涉及 Sonogashira 反应的九步合成合成的。作为偶联伙伴的取代苯乙炔依次由未活化的芳基溴化物或碘化物合成。目标化合物对 MCF-7 肿瘤细胞表现出中等的细胞毒性。然而，这些化合物中的大多数对抗性 NCI/ADR 和 MCF-7/VP 显示出改善的细胞毒性。该研究提供了一种类似物，可以逆转 Pgp 介导的以及

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.030

文献信息

• Synthetic studies on the flavone derivatives. XIII. Synthesis of flavones with tetramethoxyl groups in ring B.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、TOSHIYUKI TANAKA、SHIN MATSUURA

  DOI：10.1248/cpb.32.3354

  日期：——

  2', 3', 4', 5, 5', 6, 7, 8-Octamethoxy-(Ia) and 2', 3', 4', 5, 5', 6, 7-heptamethoxyflavone (IIa) and their position isomers substituted with tetramethoxyl groups in ring B were synthesized to confirm the structures of agehoustin A and agehoustin B isolated from Ageratum houstonianum. The characteristics of the synthesized flavones were investigated by spectroscopic methods.

  合成了2', 3', 4', 5, 5', 6, 7, 8-八甲氧基-(Ia)和2', 3', 4', 5, 5', 6, 7-七甲氧基黄酮(IIa)及其位置异构体，并用四甲氧基基团取代环B，以确认从Ageratum houstonianum分离出的agehoustin A和agehoustin B的结构。通过光谱方法研究了合成黄酮的特征。
• Kemp, Malcolm S.; Burden, Raymond S.; Loeffler, R. S. Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2267 - 2272
  作者：Kemp, Malcolm S.、Burden, Raymond S.、Loeffler, R. S. Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Quinol fatty alcohols as promoters of axonal growth
  作者：Mazen Hanbali、Marta Vela-Ruiz、Dominique Bagnard、Bang Luu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.041

  日期：2006.5

  The synthesis of three series of quinol fatty alcohols (QFAs) and their biological activities on the promotion of axonal growth are described. Interestingly, the 15-(2,5-dimethoxyphenyl)pentadecan-1-ol, the QFA bearing 15 carbon atoms on the side chain (n=15), shows the most potent promotion of axonal growth in the presence of both permissive and non-permissive naturally occurring substrates such as Sema3A and myelin proteins. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYPER L.; KLOC K.; MLOCHOWSKI J., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 1, 123-129
  作者：SYPER L.、 KLOC K.、 MLOCHOWSKI J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ubiquinone and menaquinone analogues by oxidative demethylation of alkenylhydroquinone ethers with argentic oxide or ceric ammonium nitrat
  作者：L. Syper、K. Kloc、J. Mz.xl;lochowski

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85034-4

  日期：1980.1

  It was found that alkenylhydroquinone ethers demethylated with argentic oxide or ceric ammonium nitrate in the presence of 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid as a catalyst and afforded ubiquinone-2, menaquinone-2 and their analogs in yields of 53 to 89%. The new approach to the synthesis of starting alkenylhydroquinone ethers as well as 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid and its derivatives has been reported

  发现在2,4,6-吡啶三甲酸作为催化剂的存在下，用氧化亚铁或硝酸铈铵对甲基化的烯基对苯二酚醚进行脱甲基，得到的泛醌2，甲萘醌2及其类似物的产率为53％至89％。已经报道了合成起始烯基氢醌醚以及2,4,6-吡啶三羧酸及其衍生物的新方法。