1-(but-2-en-2-yl)-2-methoxybenzene | 38454-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-2-en-2-yl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-but-2-en-2-yl]-2-methoxybenzene
• CAS: 38454-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: FKXDSKFSGDJZQN-WTKPLQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-2-en-2-yl)-2-methoxybenzene 在 二异丙基锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 syn-1-(1,2-Dimethyl-4-pentenyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  立体定义的二烷基锌化合物的立体制备和反应

  摘要：

  环状和开链非对映体纯的仲有机硼烷与二异丙基锌的反应可以制备仲二烷基锌试剂，具有良好或优异的构型保留性，如氘化以及CuI和Pd0介导的亲电反应所示。已经显示出高硼锌交换率对于获得高非对映选择性的重要性。锌中间体的构型稳定性和立体纯度的改善已通过使用单-异op杂基硼烷（（-）-IpcBH2）获得，其光学活性的二烷基锌化合物（至多96％ee）具有非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2748::aid-chem2748>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 正丁基锂 、 四羟基二硼 、 5%-palladium/activated carbon 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(but-2-en-2-yl)-2-methoxybenzene 、 (E)-1-(but-2-en-2-yl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性双硼介导的末端异戊烯半还原

  摘要：

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690207

文献信息

• Stereoselective preparation and reactions of configurationally-defined mixed acyclic dialkylzincs
  作者：Christophe Darcel、Felix Flachsmann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/a707570g

  日期：——

  Mixed acyclic dialkylzincs are stereoselectively prepared from E- and Z-trisubstituted alkenes.

  混合无环二烷基锌是从E-和Z-三取代烯烃立体选择性地制备的。
• Highly Stereoselective Positional Isomerization of Styrenes <i>via</i> <scp>Acid‐Catalyzed</scp> Carbocation Mechanism
  作者：Xiao‐Si Hu、Jun‐Xiong He、Ying Zhang、Jian Zhou、Jin‐Sheng Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202100218

  日期：2021.8

  The first transition metal-free highly stereoselective positional isomerization of various α-alkyl styrenes through a carbocation mechanism triggered strategy is developed by using Al(OTf)3 as a hidden Brønsted acid catalyst, which provides facile access to value-added acyclic tri- and tetra-substituted alkenes in good yields with high stereoselectivity under mild conditions. The practicality of this

  通过使用 Al(OTf) 3作为隐藏的 Brønsted 酸催化剂，通过碳阳离子机制触发的策略开发了第一个无过渡金属的各种 α-烷基苯乙烯的高度立体选择性位置异构化，这为获得增值的无环三-和在温和条件下以高立体选择性和高收率制备四取代烯烃。该协议的实用性由克级合成、高立体选择性、良好的官能团耐受性和简单的操作进一步突出。机理研究支持 Al(OTf) 3充当隐藏的布朗斯台德酸催化剂并形成碳正离子中间体。
• Regioselective Diboron-Mediated Semireduction of Terminal Allenes
  作者：Ashley M. Gates、Webster L. Santos

  DOI：10.1055/s-0039-1690207

  日期：2019.12

  A method for the regioselective reduction of the terminal double bond of 1,1-disubstituted allenes has been developed. In the presence of a palladium catalyst, tetrahydroxydiboron and stoichiometric water, allene semireduction proceeds in high yield to afford Z-alkenes selectively.

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。
• Stereoselective Preparation and Reactions of Configurationally Defined Dialkylzinc Compounds
  作者：Andreas Boudier、Christophe Darcel、Felix Flachsmann、Laurent Micouin、Martin Oestreich、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2748::aid-chem2748>3.0.co;2-q

  日期：2000.8.4

  The reaction of cyclic and open-chain diastereomerically pure secondary organoboranes with diisopropylzinc allows the preparation of secondary dialkylzinc reagents with good to excellent retention of configuration as shown by deuterolysis and CuI- and Pd0-mediated reactions with electrophiles. The importance of a high boron-zinc exchange rate to obtain high diastereoselectivity has been shown. Improvement

  环状和开链非对映体纯的仲有机硼烷与二异丙基锌的反应可以制备仲二烷基锌试剂，具有良好或优异的构型保留性，如氘化以及CuI和Pd0介导的亲电反应所示。已经显示出高硼锌交换率对于获得高非对映选择性的重要性。锌中间体的构型稳定性和立体纯度的改善已通过使用单-异op杂基硼烷（（-）-IpcBH2）获得，其光学活性的二烷基锌化合物（至多96％ee）具有非对映选择性。