3-(3-Methoxy-phenyl)-buta-1,2-dien

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-Methoxy-phenyl)-buta-1,2-dien
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: RCEDMGBWWQCSBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methoxy-phenyl)-buta-1,2-dien 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 1-(2-(2-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硼烷与偶氮二羧酸酯的亲电胺化：α,α-二取代烯丙基胺衍生物的合成

  摘要：

  烯丙硼烷的亲电胺化反应由丙二烯和 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 制备，偶氮二羧酸盐作为胺化试剂。9-BBN基烯丙基...

  DOI：

  10.1246/cl.190448
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3-Methoxy-phenyl)-buta-1,2-dien
  参考文献：
  名称：

  区域选择性双硼介导的末端异戊烯半还原

  摘要：

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690207

文献信息

• Iodothiocyanation/Nitration of Allenes with Potassium Thiocyanate/Silver Nitrite and Iodine
  作者：Xiaodong Yang、Yue She、Ya Chong、Huichun Zhai、He Zhu、Baohua Chen、Guosheng Huang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201600304

  日期：2016.10.6

  Direct strategies for the iodothiocyanation and iodonitration of allenes have been developed. In this process, potassium thiocyanate/silver nitrite and molecular iodine are used as the source of SCN, ONO2 and iodine to provide the desired products in moderate to good yields with high stereoselectivity.

  已经开发了用于烯丙基的硫代硫氰化和碘化的直接策略。在此过程中，硫氰酸钾/亚硝酸银和分子碘被用作SCN，ONO 2和碘的来源，以中等至良好的收率和高的立体选择性提供所需的产物。
• Regioselective Diboron-Mediated Semireduction of Terminal Allenes
  作者：Ashley M. Gates、Webster L. Santos

  DOI：10.1055/s-0039-1690207

  日期：2019.12

  A method for the regioselective reduction of the terminal double bond of 1,1-disubstituted allenes has been developed. In the presence of a palladium catalyst, tetrahydroxydiboron and stoichiometric water, allene semireduction proceeds in high yield to afford Z-alkenes selectively.

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。
• Catalytic Enantioselective Protoboration of Disubstituted Allenes. Access to Alkenylboron Compounds in High Enantiomeric Purity
  作者：Hwanjong Jang、Byunghyuck Jung、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol5022417

  日期：2014.9.5

  Proto-boryl additions to 1,1-disubstituted allenes in the presence of 1.0–5.0 mol % of chiral NHC–Cu complexes, B2(pin)2, and t-BuOH proceed to afford alkenyl–B(pin) products in up to 98% yield, >98:2 site selectivity, and 98:2 er. The enantiomerically enriched alkenylboron products can be converted to otherwise difficult-to-access alkenyl bromides, methyl ketones or carboxylic acids. What’s more,

  在 1.0–5.0 mol% 的手性 NHC-Cu 配合物、B 2 (pin) 2和t- BuOH存在下，原硼基加成到 1,1-二取代的丙二烯上，得到烯基-B(pin) 产物高达 98% 的产率、>98:2 的位点选择性和 98:2 er。富含对映异构体的烯基硼产物可以转化为其他难以获得的烯基溴化物、甲基酮或羧酸。此外，相应的硼酸可用于高度立体选择性的 NHC-Cu 催化的烯丙基取代反应。
• Enantioselective palladium-catalyzed diboration of 1,1-disubstituted allenes
  作者：Jiawang Liu、Ming Nie、Qinghai Zhou、Shen Gao、Wenhao Jiang、Lung Wa Chung、Wenjun Tang、Kuiling Ding

  DOI：10.1039/c7sc01254c

  日期：——

  A practical and enantioselective palladium-catalyzed diboration of 1,1-disubstituted allenes is developed by employing a P-chiral monophosphorus ligand BI-DIME to form a series of diboronic esters containing a chiral tertiary boronic ester moiety in excellent yields and ee’s with the palladium loading as low as 0.2 mol %. DFT calculations revealed a concerted mechanism of oxidative addition of bis(pinacolato)diboron

  通过使用 P-手性单磷配体 BI-DIME 开发了一种实用且对映选择性的钯催化 1,1-二取代丙二烯二硼化反应，以形成一系列含有手性叔硼酸酯部分的二硼酸酯，具有优异的产率和与钯的 ee 值负载量低至 0.2 mol%。DFT 计算揭示了双（频哪醇）二硼和丙二烯插入的氧化加成的协同机制，以及对对映选择性起源的关键分散效应。该方法成功应用于芸苔唑的简洁、对映选择性合成。
• Electrophilic cyanation of allylic boranes: synthesis of β,γ-unsaturated nitriles containing allylic quaternary carbon centers
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shotaro Hata、Shunpei Kainuma、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c8cc09229j

  日期：——

  The electrophilic cyanation of allylic boranes, a process that is applicable to the construction of allylic quaternary carbon centers, is reported. The reaction has a broad substrate scope with a high functional group tolerance. The results represent an unprecedented and powerful tool for preparing synthetically useful β,γ-unsaturated nitriles, including derivatives that have been difficult to access

  报道了烯丙基硼烷的亲电子氰化，该方法适用于烯丙基季碳中心的构建。该反应具有宽的底物范围和高的官能团耐受性。结果代表了制备合成有用的β，γ-不饱和腈（包括使用现有方法难以获得的衍生物）的前所未有的强大工具。该方法的合成效用通过产物氰基的官能团相互转化进一步证明。