9,10-Dibromo-1,4,5,8-tetrahydro-1,4,5,8-diepoxyphenanthrene | 144474-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Dibromo-1,4,5,8-tetrahydro-1,4,5,8-diepoxyphenanthrene
• CAS: 144474-58-8；144540-54-5
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₂
• 分子量: 368.024
• InChiKey: OAHXMKROSVXAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六溴苯 在 正丁基锂 作用下， 反应 16.0h， 生成 9,10-Dibromo-1,4,5,8-tetrahydro-1,4,5,8-diepoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  从多卤代苯的区域选择性生成芳烃。合成的合成正和反-1,4,5,8,9,12-六氢-1,4：5,8：9,12-三环氧联苯

  摘要：

  卤代苯1,2,4,5-四溴苯6，六溴苯9，对二氯四溴苯11和1,2-二溴-4,5-二氯苯12被研究为1,3-bis-，1,4 -双-和1,3,5-三-芳烃前体，使用烷基锂和碱金属酰胺作为金属化试剂。芳烃以呋喃为二烯被困在Diels-Alder反应中。现在可以容易地分两步获得标题化合物3a / b，其从1,2,4,5-四溴苯6的总收率为7％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89874-4

文献信息

• The regioselective generation of arynes from polyhalogenobenzenes. An improved synthesis of syn- and anti-1,4,5,8,9,12-hexahydro-1,4:5,8:9,12-triepoxytriphenylene
  作者：Françisco Raymo、Franz H. Kohnke、Francesca Cardullo、Ulrich Girreser、J.Fraser Stoddart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89874-4

  日期：1992.1

  5-dichlorobenzene 12, were investigated as 1,3-bis-, 1,4-bis-, and 1,3,5-tris-aryne precursors by using alkyllithiums and alkali metal amides as the metalating reagents. The arynes were trapped in Diels-Alder reactions with furan as the diene. The title compounds 3a/b are now readily available in two steps in 7% overall yield from 1,2,4,5-tetrabromobenzene 6.

  卤代苯1,2,4,5-四溴苯6，六溴苯9，对二氯四溴苯11和1,2-二溴-4,5-二氯苯12被研究为1,3-bis-，1,4 -双-和1,3,5-三-芳烃前体，使用烷基锂和碱金属酰胺作为金属化试剂。芳烃以呋喃为二烯被困在Diels-Alder反应中。现在可以容易地分两步获得标题化合物3a / b，其从1,2,4,5-四溴苯6的总收率为7％。