4-ethynyl-1,2-bis(hexyloxy)benzene | 1005326-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-ethynyl-1,2-bis(hexyloxy)benzene
• 英文别名: 4-Ethynyl-1,2-dihexoxybenzene；4-ethynyl-1,2-dihexoxybenzene
• CAS: 1005326-49-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: BUCUWDXIWAECJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-1,2-bis(hexyloxy)benzene 、 六溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到1,2,3,4,5,6-Hexakis[2-(3,4-dihexoxyphenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  分子漩涡的齿轮：产线状六（4-烷氧基苯基乙炔基）苯衍生物的柱状堆积

  摘要：

  通过分子设计和简单的合成方法，在产线的六（4-烷氧基苯基乙炔基）苯中，在不同数量的外围苯基上引入了一个附加的烷氧基链，从而生成了温度范围明显扩大的柱状相。对于在每个外围苯基上带有两个癸氧基链的化合物，扫描隧道显微镜研究表明该分子通过限制烷氧基侧链的构象排列，采用了优选的分子旋流几何形状。色谱柱之间通过锁定机制协同作用的分子旋流堆积，可通过粉末X射线衍射证明稳定的螺旋色谱柱堆积。

  DOI：

  10.1002/chem.201002975
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.84 g的产率得到4-ethynyl-1,2-bis(hexyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子内McMurry烯化作用基于二苯并[a，j]蒽的不饱和应变环烷。

  摘要：

  通过分子内的McMurry反应容易地合成了一种新型的含有二苯并[a，j]蒽单元的刚性共轭不饱和应变环烷衍生物，且没有分子间二聚产物，收率很高。研究了这些环烷衍生物在稀溶液中的光物理性质，并利用分子模型研究了它们的电子性质。

  DOI：

  10.1021/ol801163v

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of conjugated anthracene-based compounds
  作者：Assunta Marrocchi、Anna Spalletti、Serena Ciorba、Mirko Seri、Fausto Elisei、Aldo Taticchi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.03.002

  日期：2010.4

  synthesized by Suzuki and Sonogashira coupling reactions, characterized and their structure assigned by 1H and 13C NMR spectroscopy. The spectral and photophysical properties of a series of symmetrically and asymmetrically disubstituted anthracene-based compounds (1–6) and of benzothiadiazole derivative 7 have been studied. All these photostable systems show high fluorescence emission and a batochromic shift

  四种新型二芳基蒽衍生物（1，图5a，图5b，6）已经由铃木和Sonogashira偶联反应合成，表征和由分配它们的结构1 H和13 C NMR光谱。的串联对称和对称二取代蒽类化合物（的光谱和光物理性质1 - 6和苯并噻二唑的衍生物）7已经研究过了。所有这些光稳定系统显示出高荧光发射和吸收光谱的变色位移，其随π共轭而增加。对不良荧光化合物4进行了闪光光解测量。
• A convenient tandem one-pot synthesis of donor–acceptor-type triphenylene 2,3-dicarboxylic esters from diarylacetylene
  作者：Chun Feng、Xian-Li Tian、Jing Zhou、Shi-Kai Xiang、Wen-Hao Yu、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Carl Redshaw、Ke-Qing Zhao

  DOI：10.1039/c4ob01503g

  日期：——

  A tandem one-pot method for the direct synthesis of polysubstituted triphenylene 2,3-dicarboxylic esters with different substitution patterns was developed by enyne metathesis of diarylacetylene, followed by Diels–Alder, aromatization and a cyclization cascade.

  通过二芳基乙炔的烯炔复分解，随后的Diels-Alder复分解，芳构化和环化级联反应，开发了一种串联一锅法直接合成具有不同取代模式的多取代的三亚苯基2,3-二羧酸酯。
• Conjugated anthracene derivatives as donor materials for bulk heterojunction solar cells: olefinic versus acetylenic spacers
  作者：Assunta Marrocchi、Fabio Silvestri、Mirko Seri、Antonio Facchetti、Aldo Taticchi、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/b820829h

  日期：——

  Substituting olefinic for acetylenic π-spacers in anthracene-based conjugated semiconductor donors leads to appreciable increases in the power conversion efficiencies of the resulting bulk heterojunction solar cells.

  用烯烃取代蒽基共轭半导体供体中的乙炔π-间隔物，可显著提高块状异质结太阳能电池的功率转换效率。
• Solution-Processable Low-Molecular Weight Extended Arylacetylenes: Versatile p-Type Semiconductors for Field-Effect Transistors and Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Fabio Silvestri、Assunta Marrocchi、Mirko Seri、Choongik Kim、Tobin J. Marks、Antonio Facchetti、Aldo Taticchi

  DOI：10.1021/ja910420t

  日期：2010.5.5

  We report the synthesis and characterization of a series of five extended arylacetylenes, 9,10-bis-[m,p-bis(hexyloxy)phenyl]ethynyl}-anthracene (A-P6t, 1), 9,10-bis-[(p-[m,p-bis(hexyloxy) phenyl]ethynyl}phenyl)ethynyl]-anthracene (PA-P6t, 2), 4,7-bis-[m,p-bis(hexyloxy)phenyl]ethynyl}-2,1,3-benzothiadiazole (BTZ-P6t, 5), 4,7-bis(5-[m,p-bis(hexyloxy)phenyl]ethynyl}thien-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole

  我们报告了一系列五个扩展芳基乙炔、9,10-双-[m,p-双(己氧基)苯基]乙炔基}-蒽 (A-P6t, 1)、9,10-双-的合成和表征[(p-[m,p-双(己氧基)苯基]乙炔基}苯基)乙炔基]-蒽 (PA-P6t, 2), 4,7-双-[m,p-双(己氧基)苯基]乙炔基}-2,1,3-苯并噻二唑 (BTZ-P6t, 5), 4,7-双(5-[m,p-双(己氧基)苯基]乙炔基}噻吩-2-基)-2,1 ,3-苯并噻二唑 (TBTZ-P6t, 6) 和 7,7'-([m,p-双(己氧基)苯基]乙炔基}-2,1,3-苯并噻二唑-4,4'-乙炔基)- 2,5-噻吩 (BTZT-P6t, 7) 和两个芳基亚乙烯基，9,10-双-(E)-[m,p-双(己氧基)苯基]乙烯基}-蒽 (A-P6d, 3) , 9,10-双-[(E)-(p-(E)-[m,p-双(己氧基)苯基]乙烯基}苯基)乙
• Sustainable synthetic approach to π-conjugated arylacetylenic semiconductors for bulk heterojunction solar cells
  作者：Elena Bartollini、Mirko Seri、Sara Tortorella、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks、Assunta Marrocchi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c3ra41048j

  日期：——

  We report here the first study illustrating the attraction of fabricating solution-processed small molecule field-effect transistors and bulk heterojunction solar cells with semiconductors prepared using new sustainable synthetic procedures which minimize waste per kg of product (E-factor minimization).

  我们在此报告了第一项研究，该研究说明了使用新的可持续合成工艺制备的半导体来制造溶液处理小分子场效应晶体管和体异质结太阳能电池的吸引力，该工艺可最大限度地减少每千克产品的浪费（最小化E因子）。