2,3-dimethyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide | 10033-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,3-dimethyl-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide；2,3-dimethyl-3-sulfolene
• CAS: 10033-87-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: HRZKXVQBGFBQEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethyl-4,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of 3-substituted 3-sulfolenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a043
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,3-pentadiene 在 sodium metabisulfite 、 六氟异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以99%的产率得到2,3-dimethyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从烯丙醇3- sulfolenes和1,3-二烯有效合成由焦亚硫酸钠作为二氧化硫等效启用†

  摘要：

  我们在本文中提出一种使用偏亚硫酸氢钠作为安全，廉价且易于处理的二氧化硫当量用于克规模合成3-硫烯的有效且实用的方法。可以通过在六氟异丙醇水溶液（HFIP）或甲醇水溶液中，在硫酸氢钾的存在下，使各种1,3-二烯或烯丙基醇与偏亚硫酸氢钠反应来制备不同取代的3-硫烯。有利地，该方法能够绕过中间的1，3-二烯而将烯丙醇直接转化为3-硫烯。

  DOI：

  10.1039/c8ob00745d

文献信息

• Studies in alkylation of 3-methyl-3-sulfolene and thermolysis of resulting 2-alkyl-3-sulfolenes: Convenient synthesis of 1,2-disubstituted-1,3-dienes
  作者：Shailesh R Desai、Vinayak K Gore、T Mayelvaganan、R Padmakumar、Sujata V Bhat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89010-4

  日期：——

  Various 1,2-disubstituted-1,3-dienes have been synthesised through the alkylation of 3-methyl-3-sulfolene (1) followed by thermolysis of the resulting 2-alkyl-3-methyl- 3-sulfolene (3,7). The alkylations with bulky iodides, particularly, containing ethylene ketal or phenyl sulfide moiety yield considerable amounts of rearranged 2-alkyl-3-methyl-2-sulfolene (4). The sulfolenes 3,4 & 7 have been desulfonylated

  通过3-甲基-3-环丁砜（1）的烷基化反应，然后热解生成的2-烷基-3-甲基-3-环丁烯（3,7 ），合成了各种1,2-二取代-1,3-二烯）。用大体积碘化物进行的烷基化，特别是含有乙烯缩酮或苯基硫化物的碘化物，可产生大量的重排的2-烷基-3-甲基-2-环丁砜（4）。所述sulfolenes 3,4＆7已在温和条件下脱磺酰以产生对应的1,3-二烯。
• 4-Bromo-2-sulfolenes. Butadienyl cation equivalents
  作者：Ta Shue Chou、Su Chun Hung、Hsi Hwa Tso

  DOI：10.1021/jo00391a042

  日期：1987.7
• Chou, Ta-shue; Tso, Hsi-Hua; Chang, Lee-Jean, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 515 - 520
  作者：Chou, Ta-shue、Tso, Hsi-Hua、Chang, Lee-Jean

  DOI：——

  日期：——
• CHOU, TA-SHUE;TSO, HSI-HUA;CHANG, LEE-JEAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 3, 515-519
  作者：CHOU, TA-SHUE、TSO, HSI-HUA、CHANG, LEE-JEAN

  DOI：——

  日期：——
• CHOU, TA-SHUE;YU, CHIN-FEN, J. CHIN. CHEM. SOC., 34,(1987) N 3, 211-217
  作者：CHOU, TA-SHUE、YU, CHIN-FEN

  DOI：——

  日期：——