4-(5-phenylpentyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-phenylpentyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(5-phenyl-pentyl)-benzoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: PCWYHCGEJQYDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 生成 4-(5-phenylpentyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  二肽hGPR54激动剂的开发

  摘要：

  设计了一系列二肽作为人类KiSS1衍生肽受体（h GPR54）的潜在激动剂。虽然就亲和力而言，序列Arg-Trp-NH 2是最有效的，但我们建立了一种收敛的合成策略来优化N末端。通过在固相支持的肽上进行两个连续的Sonogashira交叉偶联反应，我们能够在N末端引入各种炔烃，从而为h GPR54提供亚微摩尔亲和力的化合物。然而，功能测定表明苯甲酰化的二肽Bz-Arg-Trp-NH 2就激动性能而言，它是最有前途的化合物。有趣的是，在大鼠的血清和肝微粒体中，该化合物似乎都比内源性神经肽基索肽更稳定。还发现该化合物能够在雄性大鼠中诱导体内睾丸激素水平的显着增加。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600331

文献信息

• Histamine H3 receptor agents, preparation and therapeutic uses
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08178528B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof which have histamine—H3 receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods and intermediates for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using these compositions to treat obesity, cognitive deficiencies, narcolepsy, and other histamine H3 receptor-related diseases.

  本发明揭示了化合物(I)或其药学上可接受的盐，其具有组胺-H3受体拮抗剂或反向激动剂活性，以及制备这些化合物的方法和中间体。在另一种实施方式中，本发明还揭示了包括化合物(I)的制药组合物，以及使用这些组合物治疗肥胖症、认知缺陷、嗜睡症和其他组胺H3受体相关疾病的方法。
• HISTAMINE H3 RECEPTOR AGENTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES
  申请人：Hipskind Philip Arthur

  公开号：US20100160406A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof which have histamine-H3 receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods and intermediates for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using these compositions to treat obesity, cognitive deficiencies, narcolepsy, and other histamine H3 receptor-related diseases.

  本发明披露了公式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐，具有组胺-H3受体拮抗剂或反向激动剂活性，以及制备这种化合物的方法和中间体。在另一种实施方式中，本发明披露了包括公式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗肥胖症、认知缺陷、嗜睡症和其他组胺H3受体相关疾病的方法。
• WO2006/107661
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8178528B2
  申请人：——

  公开号：US8178528B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• [EN] HISTAMINE H3 RECEPTOR AGENTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] AGENTS AGISSANT SUR LE RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE, LEUR PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2006107661A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  [EN] The present invention discloses novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof which have histamine-H3 receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods and intermediates for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using these compositions to treat obesity, cognitive deficiencies, narcolepsy, and other histamine H3 receptor-related diseases.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés selon la formule (I) ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci qui ont une activité d'antagoniste du récepteur H3 de l'histamine ou une activité agoniste inverse, de même que des procédés et produits intermédiaires pour préparer de tels composés. Dans un autre mode de réalisation, l'invention présente des compositions pharmaceutiques comprenant des composés selon la formule (I) de même que des procédés utilisant ces compositions destinés à traiter l'obésité, les déficiences cognitives, la narcolepsie et d'autres maladies liées au récepteur H3 de l'histamine.