4-oxo-2-phenylpentanenitrile | 82323-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-2-phenylpentanenitrile
• CAS: 82323-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00460387
• 分子量: 173.214
• InChiKey: SLLVDQNEKNACOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  235-236 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-phenylpentanenitrile 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 生成 2-tert-butylperoxy-4-oxo-2-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  MURAHACHI, SHUN-ICHI;NAOTA, TAKESHI;KUWABARA, TOSHIYUKI, SYNLETT.,(1989) N, C. 62-63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 溴丁基-镁 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₈H₁₂N₂O₂ 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-oxo-2-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化环丙醇和环丙酮酮缩醛的自由基开环氰化

  摘要：

  通过铜催化的自由基中继过程，开发了一种新的环丙醇及其衍生物的对映选择性氰化方法。各种环丙醇和环丙酮缩醛均与催化条件兼容，从而为β-羰基腈提供了出色的对映选择性。这些产品可以很容易地转化为手性γ-氨基酸衍生物和药物，例如（R）-baclofen。初步的机理研究支持了环丙氧基自由基的开环过程，随后是铜催化的苄基自由基的对映选择性氰化，以对映选择性的方式形成C-CN键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000202

文献信息

• Dual C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Ethers via Singlet Oxygen-Mediated Ring Opening and Ring Closing
  作者：Xu Yuan、Xianglin Yu、Kun He、Ruihan Zhang、Weilie Xiao、Jun Lin、Zhajun Zhan、Xiaohong Cheng、Zhihui Shao、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03008

  日期：2021.11.5

  A metal-free dual C(sp3)–H bond functionalization of saturated cyclic ethers via photooxidative singlet oxygen-mediated ring opening and ring closing has been developed, providing a method for generating hydrobenzofurans/pyrans/dioxins. Mechanistic studies have confirmed that ring-opening intermediates were effectively generated by singlet oxygen-mediated C(sp3)–H activation and efficiently reacted

  已经开发了通过光氧化单线态氧介导的开环和闭环对饱和环醚进行无金属双 C(sp 3 )-H 键功能化，提供了一种生成氢苯并呋喃/吡喃/二恶英的方法。机理研究证实，通过单线态氧介导的 C(sp 3 )-H 活化有效地生成开环中间体，并与醛和活化的亚甲基化合物有效地反应，形成一系列具有高非对映选择性的产物（高达 >95： 5博士）。该研究是醚的α,β-双C(sp 3 )-H键官能化的罕见例子。
• In Situ Generated Magnesium Cyanide as an Efficient Reagent for Nucleophilic Cyanation of Nitrosoalkenes and Parent Nitronates
  作者：Pavel Yu. Ushakov、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1002/ejoc.201801761

  日期：2019.3.7

  In situ generated magnesium cyanide is a convenient, readily available, non‐volatile and organic‐soluble reagent for hydrocyanation reactions. Efficient nucleophilic cyanation of π‐electrophiles such as nitronates, conjugated nitrosoalkenes, imines, α,β‐unsaturated ketones, methylenemalonates and azoalkenes was demonstrated.

  原位生成的氰化镁是用于氢氰化反应的便捷，易得，不挥发且有机可溶的试剂。证明了π-亲电子试剂（如硝酸盐，共轭亚硝基烯烃，亚胺，α，β-不饱和酮，亚甲基丙二酸酯和偶氮烯烃）的高效亲核氰化。
• Facile synthesis of cyanofurans via Michael-addition/cyclization of ene–yne–ketones with trimethylsilyl cyanide
  作者：Yue Yu、Yang Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c6cc08320j

  日期：——

  We have developed a Michael-addition/cyclization procedure between ene-yne-ketones and TMSCN under metal-free conditions. A wide range of cyanofurans were delivered in high yields, which could be further transformed to a...

  我们已经开发了在无金属条件下烯-炔-酮与TMSCN之间的迈克尔加成/环化程序。各种各样的氰呋喃以高产量提供，可以进一步转化为...
• Oxidative Conversion of α,α-Disubstituted Acetamides to Corresponding One-Carbon-Shorter Ketones Using Hypervalent Iodine (λ⁵) Reagents in Combination with Tetraethylammonium Bromide
  作者：Eknath V. Bellale、Dinesh S. Bhalerao、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo801580g

  日期：2008.12.5

  Alpha,alpha-disubstituted acetamides undergo oxidative dehomologation to give one-carbon-shorter ketones when reacted with a hypervalent iodine (lambda(5)) reagent in combination with tetraethylammonium bromide (TEAB) in various solvents. In further studies, one such combination of a hypervalent iodine (lambda(5)) reagent, o-iodoxybenzoic acid, and TEAB has been established as a new, mild, efficient

  当与高价碘（lambda（5））试剂与四乙基溴化铵（TEAB）组合在各种溶剂中反应时，α，α-二取代的乙酰胺会经历氧化脱卤素反应，生成一个碳短的酮。在进一步的研究中，一种高价碘（lambda（5））试剂，邻碘氧苯甲酸和TEAB的组合已被确立为一种新型，温和，有效和通用的转化方法。
• A Novel Acetonylation of Carbonucleophiles via Palladium-Catalyzed Allylation with Isopropyl 2-Methylene-3,5-dioxahexyl Carbonate
  作者：Isao Ikeda、Xue-Ping Gu、Toshio Okuhara、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1055/s-1990-26778

  日期：——

  Carbonucleophiles such as malonate esters, ß-keto esters, phenylacetate ester, and phenylacetonitrile were acetonylated in high yields by allylation with isopropyl (or methyl) 2-methylene-3,5-dioxahexyl carbonate (4b or 4a) in the presence of palladium-phosphine catalyst under neutral conditions, followed by acidic hydrolysis. Adopting this procedure dihydrojasmone (7) was prepared from ethyl 3-oxononanoate (6) in an overall yield of 72%.

  丙二酸酯、ß-酮酯、苯乙酸酯和苯乙腈等亲碳核物在中性条件下，在钯-膦催化剂存在下，通过与 2-亚甲基-3,5-二氧己基碳酸异丙酯（或甲基）（4b 或 4a）发生烯丙基化反应，然后进行酸性水解，可获得高产率的乙酰化反应。采用这种方法，从 3-氧代壬酸乙酯 (6) 中制备出了二氢茉莉酮 (7)，总收率为 72%。