tetrahydro-4-{3-[4-(1H-benzoimidazol-1-yl)-phenyl]-thio}-phenyl-2H-pyran-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tetrahydro-4-{3-[4-(1H-benzoimidazol-1-yl)-phenyl]-thio}-phenyl-2H-pyran-4-carboxamide
• 英文别名: tetrahydro-4-[3-[4-(1H-benzoimidazol-1-yl)phenyl]thio]phenyl-2H-pyran-4-carboxamide；4-[3-[4-(Benzimidazol-1-yl)phenyl]sulfanylphenyl]oxane-4-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 429.543
• InChiKey: CUPGKBHXUBNWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 tetrahydro-4-[3-(4-fluorophenyl)-thio]phenyl-2H-pyran-4-carboxamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到tetrahydro-4-{3-[4-(1H-benzoimidazol-1-yl)-phenyl]-thio}-phenyl-2H-pyran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Process for making 5-lipoxygenase inhibitors having varied heterocyclic ring systems

  摘要：

  描述了一种新颖的过程中间体，化学式为：四氢-4-[3-(4-氟苯基硫基)苯基]-2H-吡喃-4-甲酰胺，并描述了其在制备化学式为的5-脂氧合酶抑制剂的过程中的应用：该过程包括在无极性溶剂中建立由下列组成的反应混合物：一种含有两个氮原子的电子亏损的单环或苯并螺环N-杂环化合物，化学式为： ；在碱性金属碳酸盐的存在下进行，其化学式为：（M）2-CO3，其中M是从锂Li、钠Na、钾K、铷Rb和铯Cs中选择的碱金属元素，然后在氮气氛下加热所述反应混合物；从而产生上述化学式的所需化合物。

  公开号：

  US06346624B1

文献信息

• US6239285B1
  申请人：——

  公开号：US6239285B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• US6344563B1
  申请人：——

  公开号：US6344563B1

  公开（公告）日：2002-02-05
• US6346624B1
  申请人：——

  公开号：US6346624B1

  公开（公告）日：2002-02-12
• Process for making 5-lipoxygenase inhibitors having varied heterocyclic ring systems
  申请人：——

  公开号：US06344563B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  process is described for preparing a compound of Formula (1.3.0): comprising: establishing a reaction mixture consisting of in an aprotic solvent; in the presence of a strong base in solid form selected from the group consisting of sodium hydroxide, NaOH; and potassium hydroxide, KOH;—and optionally—in the presence of a catalytic amount of cesium carbonate, Cs2CO3, or of a phase transfer catalyst, especially a quaternary ammonium salt or a phosphonium salt—followed by—heating said reaction mixture under a nitrogen atmosphere; whereby there is produced a compound of Formula (1.3.0); and in a preferred embodiment the aprotic solvent is DMSO, the strong base in solid form is NaOH in powder or pellet form, and the phase transfer catalyst is tetra-n-butylammonium chloride (TBAC), which is used to prepare a preferred compound, useful as a 5-lipoxygenase inhibitor, of the formula: especially the substantially pure methanesulfonate salt thereof.

  描述了制备化合物Formula（1.3.0）的过程：包括：在无极性溶剂中建立反应混合物；在固体形式的强碱的存在下，所述强碱选自氢氧化钠（NaOH）和氢氧化钾（KOH）等组成的群体；—并且—在需要时，在氧化镉（Cs2CO3）的催化剂量或相转移催化剂，特别是季铵盐或磷铵盐的存在下—随后—在氮气氛下加热所述反应混合物；从而产生化合物Formula（1.3.0）；在一种优选实施例中，无极性溶剂为DMSO，固体形式的强碱为粉末或颗粒形式的NaOH，相转移催化剂为四正丁基铵盐（TBAC），用于制备一种优选化合物，其作为5-脂氧合酶抑制剂，具有特定的化学式：尤其是其相对纯的甲磺酸盐。