[4-Chloro-2-(hydroxy-pyridin-2-yl-methyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 525590-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-Chloro-2-(hydroxy-pyridin-2-yl-methyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-chloro-2-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]-N-tert-butoxycarbonylaniline
• CAS: 525590-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 334.802
• InChiKey: CPFDSWDYPUVDBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-Chloro-2-(hydroxy-pyridin-2-yl-methyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2-氨基-5-氯苯基)-吡啶-2-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Relating the Structure, Activity, and Physical Properties of Ultrashort-Acting Benzodiazepine Receptor Agonists

  摘要：

  The ultrashort-acting benzodiazepine (USA BZD) agonists reported previously have been structurally modified to improve aqueous solubility. Lactam-to-amidine modifications, replacement of the C5-haloaryl ring, and annulation of heterocycles are presented. These analogues retain BZD receptor potency and full agonism profiles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00513-9
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-氯-(N-Boc)苯胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到[4-Chloro-2-(hydroxy-pyridin-2-yl-methyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对 Ca2+ 过载具有神经保护活性的 4,1-苯并噻嗪类药物的合成和生物学评估，用于治疗神经退行性疾病和中风

  摘要：

  在可兴奋细胞中，线粒体在调节细胞溶质 Ca 2+水平中起关键作用。线粒体 Ca 2+缓冲机制的失调源于严重的病理学，其中神经退行性疾病突出。由于线粒体 Na + /Ca 2+交换器 (NCLX) 是 Ca 2+到胞质溶胶的主要外排途径，因此已经提出能够阻断 NCLX 的药物在因 Ca 2+加剧的神经元损伤情况下充当神经保护剂超载。在我们寻找具有增强药物相似性的优化 NCLX 阻断剂的过程中，我们在此描述了由我们的研究小组合成的一流 NCLX 阻断剂 CGP37157 及其进一步衍生物 ITH12575 的新型苯并噻嗪类类似物的合成和药理学表征。结果，我们发现了两种新化合物，它们具有增强的神经保护活性、神经元 Ca 2+调节活性和改善的药物相似性和药代动力学特性，如PAMPA 实验测量的堵塞p或脑渗透性。

  DOI：

  10.3390/molecules26154473