S-2-phenylbutyraldehyde | 106356-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-2-phenylbutyraldehyde
• 英文别名: (S)-2-phenylbutanal；2-phenylbutanal；S-phenylbutyraldehyde；(S)-α-ethyl benzeneacetaldehyde；(S)-2-phenylbutyraldehyde；(2S)-2-phenylbutanal
• CAS: 106356-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: DIBSCKQIZZVKMG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-phenylbutyraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于烯基恶唑啉-钛配合物的一锅偶联过程立体选择性地构建无环碳链。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352769
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-phenylacetyl-camphorsultam 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-2-phenylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下无损去除α-取代的N-酰基冰片烷10,2-苏丹娜中的Bornanesultam助剂：对映体纯的酮和醛的有效合成

  摘要：

  α-替补Ñ -acylbornane-10，2 -sultams 6,9，和10可以被转换成纯对映异构体酮5. 13，和14，分别经由涉及已知mercaptolysis反应，随后通过的[Fe两步过程（acac）3 ]-介导的所得S-苄基硫酯与格氏试剂的偶联。此外，对映体纯的醛23可以通过（i-Bu）2的一步还原从α-取代的N-酰基冰片烷-10,2-杜鹃花6获得。AIH。在切割反应过程中未观察到在α-手性中心的差向异构体，由此回收了手性助剂，硼烷-10，2-sultam 1或ent - 1。通过使用这种方法，可以制备几种天然产物或其前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800502

文献信息

• Use of Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for Asymmetric Synthesis
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja00099a076

  日期：1994.10

  form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective a1kylations with a wide range of alkyl halides to afford α-substituted products in high yields. These products can then be transformed in a single operation into highly enantiomerically enriched carboxylic acids, alcohols, and aldehydes. Lithium amidotrihydroborate

  描述了使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇和醛。氨基三氢硼酸锂 (LAB) 被证明是一种强大的还原剂，用于选择性还原一般的叔酰胺和特别是伪麻黄碱以形成伯醇。
• Highly Enantioselective Hydroformylation of Aryl Alkenes with Diazaphospholane Ligands
  作者：Avery L. Watkins、Brian G. Hashiguchi、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ol801723a

  日期：2008.10.16

  Asymmetric, rhodium-catalyzed hydroformylation of terminal and internal aryl alkenes with diazaphospholane ligands is reported. Under partially optimized reaction conditions, high enantioselectivity (>90% ee) and regioselectivities (up to 65:1 alpha:beta) are obtained for most substrates. For terminal alkenes, both enantioselectivity and regioselectivity are proportional to the carbon monoxide partial

  报道了带有二氮杂磷烷配体的铑和不饱和铑催化的末端和内部芳基烯烃的加氢甲酰化反应。在部分优化的反应条件下，大多数底​​物均具有高对映选择性（> 90％ee）和区域选择性（最高65：1α：β）。对于末端烯烃，对映选择性和区域选择性均与一氧化碳分压成比例，但与氢压无关。对位取代的苯乙烯衍生物的加氢甲酰化作用对带有吸电子取代基的底物具有最高的区域选择性。Hammett分析得出区域选择性呈正线性相关。
• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。
• Rhodium/tris-binaphthyl chiral monophosphite complexes: Efficient catalysts for the hydroformylation of disubstituted aryl olefins
  作者：Rui M.B. Carrilho、A.C.B. Neves、Mirtha A.O. Lourenço、Artur R. Abreu、Mário T.S. Rosado、Paulo E. Abreu、M. Ermelinda S. Eusébio、László Kollár、J. Carles Bayón、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.10.007

  日期：2012.2

  considerably the catalytic activity on the hydroformylation of 1,1- and 1,2-disubstituted aryl olefins. The kinetics of the hydroformylation of trans-1-phenyl-1-propene, using tris[(R)-2′-benzyloxy-1,1′-binaphthyl-2-yl]phosphite as model ligand, was investigated. A first order dependence in the hydroformylation initial rate with respect to substrate and catalyst concentrations was found, as well as a positive

  的家庭三重对称亚磷酸酯配体，P（O-BIN-OR）3（BIN = 2,2'-联萘; R = Me中，BN，CHPh配合2，1-金刚烷基），从对映异构纯衍生（[R）-BINOL ， 发展了。使用PM6哈密顿量计算得出亚磷酸酯配体的锥角在240-270°范围内。他们的铑配合物原位形成在相对温和的反应条件下，在受阻苯基丙烯的加氢甲酰化反应中显示出显着的催化活性，对醛具有完全的化学选择性，对区域的选择性高，而对映选择性低。配体上的醚取代基对1，1-和1，2-二取代的芳基烯烃加氢甲酰化反应的催化活性有很大影响。以三[[ R ] -2'-苄氧基-1,1'-联萘-2-基]亚磷酸酯为模型配体，研究了反式-1-苯基-1-丙烯的加氢甲酰化反应动力学。发现加氢甲酰化起始速率相对于底物和催化剂浓度呈一阶依赖性，相对于H 2的分压呈正阶关系。，相对于亚磷酸酯浓度和CO分压，则为负数。
• Highly Enantioselective Hydroformylation of Olefins Catalyzed by Rhodium(I) Complexes of New Chiral Phosphine−Phosphite Ligands
  作者：Kyoko Nozaki、Nozomu Sakai、Tetsuo Nanno、Takanori Higashijima、Satoshi Mano、Toshihide Horiuchi、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1021/ja970049d

  日期：1997.5.1

  1‘-binaphthalen-2‘-yl (S)-1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl phosphite [(R,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a], was synthesized. Its Rh(I) complex was prepared, and its structure has been characterized by 1H and 31P NMR spectroscopy. Using Rh(I) complexes of (R,S)-2a and its enantiomer, highly enantioselective hydroformylation of styrene has been performed (94% ee, iso/normal = 88/12). The catalyst system was also effective

  一种新的手性膦-亚磷酸酯配体，(R)-2-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite [(R ,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a]，合成。制备了其Rh(I)配合物，并通过1H和31P NMR光谱对其结构进行了表征。使用 (R,S)-2a 及其对映异构体的 Rh(I) 配合物，已经进行了苯乙烯的高度对映选择性加氢甲酰化 (94% ee, 异/正 = 88/12)。该催化剂体系对多种其他烯烃也有效。其他一些带有 1,1'-联萘和联苯骨架的膦-亚磷酸酯配体，例如 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6' -yl (R)-1,1'-联萘-2,2'-二基亚磷酸酯