1-(mesitylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole | 304475-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(mesitylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(Mesitylsulfonyl)-1H-benzimidazole；1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylbenzimidazole
• CAS: 304475-19-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: WDVHZXCCKMHVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(mesitylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到2-(dicyclohexylphosphino)-1-(mesitylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHOSPHINES, SYNTHESIS THEREOF AND THEIR USE IN CATALYSIS
  [FR] NOUVELLES PHOSPHINES, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION DANS LA CATALYSE

  摘要：

  本发明涉及一种新型的苯并咪唑基/咪唑基膦配体，通过简单的一锅法制备这种配体的方法，以及这些配体在催化反应中的应用。

  公开号：

  WO2015039606A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(mesitylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基芳烃的脱氢烯烃磺化

  摘要：

  已经开发出铜催化的用于将乙苯脱氢成苯乙烯衍生物的反应方案。该反应过程在温和的反应条件下进行得很好，为生物学和药学上重要的分子（如乙烯基砜）的快速组装提供了实用而有效的策略。在存在N-磺酰基苯并[ d ]咪唑的情况下，通过连续的β-消除作用将简单的烷基芳烃官能化，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03146

文献信息

• NOVEL PHOSPHINES, SYNTHESIS THEREOF AND THEIR USE IN CATALYSIS
  申请人：THE HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY

  公开号：US20160222042A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to a novel class of benzimidazolyl/imidazolyl phosphine ligands, methods of preparing such ligands via a simple one-pot protocol, and applications of the ligands in catalytic reactions.

  本发明涉及一种新型的苯并咪唑基/咪唑基膦配体类，通过简单的一锅法制备此类配体的方法，以及在催化反应中应用该配体的应用。
• Phosphines, synthesis thereof and their use in catalysis
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：US10093692B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  The present invention relates to a novel class of benzimidazolyl/imidazolyl phosphine ligands, methods of preparing such ligands via a simple one-pot protocol, and applications of the ligands in catalytic reactions.

  本发明涉及一类新型苯并咪唑基/咪唑基膦配体、通过简单的一锅法制备这类配体的方法，以及这类配体在催化反应中的应用。
• Design of Benzimidazolyl Phosphines Bearing Alterable <i>P</i>,<i>O</i> or <i>P</i>,<i>N</i>-Coordination: Synthesis, Characterization, and Insights into Their Reactivity
  作者：Shun Man Wong、Pui Ying Choy、Qingyang Zhao、On Ying Yuen、Chung Chiu Yeung、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00816

  日期：2021.7.26
• Benzazoles 5*. Synthesis and arylsulfonylation of 1-hydroxymethylbenzimidazole
  作者：K. B. Abdireimov、N. S. Mukhamedov、M. Zh. Aiymbetov、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10593-012-1015-1

  日期：2012.6

  1-Hydroxymethylbenzimidazole was synthesized by the reaction of benzimidazole with formaldehyde. Arylsulfonylation of the former in the presence of triethylamine occurred anomalously with deformylation to give 1-arylsulfonylbenzimidazoles in place of the expected 1-arylsulfonyloxymethyl-benzimidazoles.
• Benzazoles. 3*. Synthesis and arylsulfonylation of 2-substituted benzimidazoles
  作者：K. B. Abdireimov、N. S. Mukhamedov、M. Zh. Aiymbetov、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10593-010-0606-y

  日期：2010.12

  2-Alkylbenzimidazoles have been obtained from o-nitroaniline and aliphatic carboxylic acids by reductive cyclization. Interaction of the former with arenesulfonyl chlorides led to the synthesis of 2-alkyl-1-arylsulfonylbenzimidazoles, the yield of which depended on the structure of the substituent in position 2.