4-amino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile hydrochloride | 42510-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-amino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile hydrochloride
• 英文别名: 4-Amino-1H-1,5-benzodiazepin-3-carbonitril Hydrochlorid；4-amino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile;hydrochloride
• CAS: 42510-46-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄*ClH
• 分子量: 220.661
• InChiKey: UCFQFMLPAMKZIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile hydrochloride 在 POD 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以5.9%的产率得到苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Fluorometric determination of hydrogen peroxide with 4-amino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile hydrochloride.

  摘要：

  非荧光的4-氨基-1H-1,5-苯并二氮杂基-3-氰化氢盐（1）与过氧化氢的环转化反应生成荧光的苯并咪唑，用于通过荧光法测定过氧化氢。在反应中采用了过氧化物酶作为催化剂。可测范围为5.880×10^-7 mol/l至1.176×10^-5 mol/l的过氧化氢。尽管其检测限不如二乙酰二氯荧光素（检测限约为10^-8 mol/l）那样好，但1在水中的溶解性和抵抗空气氧化的稳定性方面具有优势。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2325
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-N'-(2-aminophenyl)-2-cyano-3-(2,2-dimethylhydrazinyl)acrylimidamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以38%的产率得到4-amino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Okamoto, Yoshihisa; Ueda, Takeo; Takagi, Kaname, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 2114 - 2119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring transformation of 4-amino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile. The use of hydroxylamines as nucleophile.
  作者：YOSHIHISA OKAMOTO、KANAME TAKAGI、TAKEO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.28.567

  日期：——

  The reaction of 4-amino-1H-1, 5-benzodiazepine-3-carbonitrile hydrochloride (1) with hydroxylamine gave a ring-opened compound, 3-amino-3-(o-aminoanilino)-2-cyano-2-propenaloxime (5). Compound 5 was converted to 5-(o-aminoanilino)-4-cyanoisoxazole (6) on treatment with hydrochloric acid. Compound 1 was also reacted with methoxyamine to give 2-(1'-cyano-2'-methoxyaminovinyl) benzimidazole (8). On the other hand, hydrolysis of 1 at pH 1 gave 2-cyanomethylbenzimidazole hydrochloride (12).

  4-氨基-1H-1,5-苯并二氮杂卓-3-甲腈盐酸盐（1）与羟胺反应生成开环化合物 3-氨基-3-(邻氨基苯胺基)-2-氰基-2-丙烯肟（5）。化合物 5 经盐酸处理后转化为 5-（邻氨基苯胺基）-4-氰基异噁唑（6）。化合物 1 还可与甲氧基胺反应，生成 2-（1'-氰基-2'-甲氧基氨基乙烯基）苯并咪唑（8）。另一方面，1 在 pH 值为 1 的条件下水解可得到 2-氰甲基苯并咪唑盐酸盐（12）。
• Takagi, Kaname; Aotsuka, Tomoji; Morita, Hikari, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1443 - 1449
  作者：Takagi, Kaname、Aotsuka, Tomoji、Morita, Hikari、Okamoto, Yoshihisa

  DOI：——

  日期：——
• Okamoto, Yoshihisa; Kinoshita, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1165 - 1169
  作者：Okamoto, Yoshihisa、Kinoshita, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Okamoto, Yoshihisa; Takagi, Kaname, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 277 - 279
  作者：Okamoto, Yoshihisa、Takagi, Kaname

  DOI：——

  日期：——
• Zama, Yoshimi; Okamoto, Yoshihisa; Takagi, Kaname, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 851 - 856
  作者：Zama, Yoshimi、Okamoto, Yoshihisa、Takagi, Kaname、Kurasawa, Yoshihisa、Takada, Atsushi

  DOI：——

  日期：——