1-[p-(N-maleimido)phenyl]-2-(p-tolyl)-1,2-diphenylethylene | 1245606-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[p-(N-maleimido)phenyl]-2-(p-tolyl)-1,2-diphenylethylene
• 英文别名: 1-{4-[2-(4-Methylphenyl)-1,2-diphenylethenyl]phenyl}pyrrole-2,5-dione；1-[4-[2-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethenyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1245606-71-6
• 化学式: C₃₁H₂₃NO₂
• 分子量: 441.529
• InChiKey: CIMVFJJQFXGASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁硫醇 、 1-[p-(N-maleimido)phenyl]-2-(p-tolyl)-1,2-diphenylethylene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(butylthio)-N-[4-(1,2-diphenyl-2-p-tolylvinyl)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有高选择性和灵敏度的简单生物传感器：硫醇特定的生物分子探测和AIE氟在TLC板上通过硫醇-烯点击机制进行细胞内成像

  摘要：

  已经开发了一种方便，特异性，灵敏的生物探针。四苯乙烯（TPE）由马来酰亚胺（MI）基团官能化，得到的TPE-MI加合物在溶液和固态均不存在。通过在其MI侧基上点击添加硫醇，它很容易转变为具有聚集诱导发射（AIE）特性的氟。点击反应和AIE效应使TPE-MI可以在固态状态下用作硫醇特异性生物探针。因此，当TPE-MI暴露于L时，其在TLC板上的斑点会发光。-半胱氨酸，一种含有巯基的氨基酸，但是当暴露于其他缺少游离巯基单元的氨基酸时，半胱氨酸仍是无缺陷的。由于生物探测过程的“点亮”特性，硫醇活化的排放快速而强劲，可以用肉眼在低至约1 ppb的分析物浓度下轻松检测到。同样，只有含有游离硫醇单元的蛋白质（如谷胱甘肽）才能打开TPE-MI的发射。当使用TPE-MI作为显像剂对活细胞染色时，可以拍摄清晰的荧光图像，从而为绘制细胞系统中硫醇种类的分布提供了便捷的荧光标记仪。

  DOI：

  10.1002/chem.200902505
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基二苯甲酮 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-[p-(N-maleimido)phenyl]-2-(p-tolyl)-1,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  Luminogen compounds and the use of the same for biosensing and cellular imaging

  摘要：

  本文提供了一种化学式(I)的发光剂化合物，包括与马来酰亚胺基团共轭的AIE发光团和其用于检测生物分子中巯基的用途。还提供了一种染料分子、生物传感器或生物探针，其中包含化学式(I)的发光剂化合物，用于检测生物分子中的巯基。本主题的检测方法不仅具有高选择性和敏感性，而且快速、方便且实用。

  公开号：

  US09475768B2

文献信息

• LUMINOGEN COMPOUNDS AND THE USE OF THE SAME FOR BIOSENSING AND CELLULAR IMAGING
  申请人：TANG Benzhong

  公开号：US20120237964A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Provided herein are a luminogen compound of formula (I) including a AIE luminophore moiety conjugated with a maleimide moiety and a use of the same for detecting thiol groups in biomolecules. Also provided is a dye molecule, a biosensor or a bioprobe comprising the luminogen compound of formula (I) in use for detecting thiol groups in biomolecules. The detection method of the present subject matter not only has high thio-selectivity and sensitivity, but also is rapid, convenient and handy.

  本文提供了一种化学式(I)的荧光体化合物，包括与马来酰亚胺基团共轭的AIE荧光团和其用于检测生物分子中巯基的用途。还提供了一种染料分子、生物传感器或生物探针，包括化学式(I)的荧光体化合物，用于检测生物分子中的巯基。本主题的检测方法不仅具有高巯基选择性和灵敏度，而且快速、方便且易于操作。