3-benzyl-2-(benzylimino)thiazolidin-4-one | 38825-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-(benzylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-benzylimino-thiazolidin-4-one；3-Benzyl-2-benzylimino-thiazolidin-4-on；3-Benzyl-2-benzyliminothiazolidin-4-one；2-Benzylimino-3-benzylthiazolidin-4-on；3-Benzyl-2-(benzylimino)-1,3-thiazolidin-4-one；3-benzyl-2-benzylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 38825-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• 分子量: 296.393
• InChiKey: PSLFQVFTQXERMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-(benzylimino)thiazolidin-4-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-benzyl-2-benzylimino-6-methylsulfanyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1975, vol. 15, p. 480 - 481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 N,N'-二苄基硫脲 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 magnesium 、 乙腈 作用下， 以88%的产率得到3-benzyl-2-(benzylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-imino-1,3-thiazolidin-4-one衍生物的电催化合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 通过在钢栅阴极还原干乙腈获得的电生成的氰基甲基阴离子用于促进溴乙酸乙酯向硫脲衍生物的添加。该反应产生相应的 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one。基于通过计算方法获得的动力学和热力学数据讨论了反应途径。此外，还研究了这些新化合物的生物活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1155588

文献信息

• Facile and regioselective synthesis of thiazolidin-4-one derivatives catalyzed by basic ionic liquid [bmim]OH under ultrasonic irradiation
  作者：Manouchehr Mamaghani、Mozhgan Pourranjbar、Roghayeh Hossein Nia

  DOI：10.1080/17415993.2013.800061

  日期：2014.1.2

  synthesized regioselectively in good to high yields by condensation of N,N-disubstituted thioureas and ethyl chloroacetate in the presence of basic ionic liquid [bmim]OH as a catalyst under conventional and ultrasonic irradiation conditions. Under ultrasonic irradiation, the reaction furnished the desired 2-iminothiazolidinones in higher yields (76–87%) and lower reaction times (30–55 min). GRAPHICAL ABSTRACT

  在碱性离子液体[bmim]OH作为催化剂存在下，在常规和超声辐照条件下，通过N，N-二取代硫脲和氯乙酸乙酯的缩合反应，区域选择性地合成了2-Iminothiazolidin-4-one衍生物。在超声波照射下，该反应以更高的产率（76-87%）和更短的反应时间（30-55 分钟）提供了所需的 2-亚氨基噻唑烷酮。图形概要
• 一种2-亚氨基噻唑烷-4-酮类化合物的制备方 法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN107935961B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明提供了一种2‑亚氨基噻唑烷‑4‑酮类化合物的制备方法，本发明将胺类化合物、异硫氰酸酯类化合物、α‑卤代羧酸酯和有机溶剂混合后，将原料混合液调节为碱性，然后在有氧条件下，进行光照，常温条件下发生光串联环化反应，得到2‑亚氨基噻唑烷‑4酮类化合物。本发明利用光照为原料提供所需能量，在有氧参与的条件下，进行光串联环化反应，即可得到目标产物，反应无需加热，反应条件温和，易于控制。
• Synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones <i>via</i> copper-catalyzed [2 + 1 + 2] tandem annulation
  作者：Mingming Zhao、Yiming Guo、Qi Wang、Lanqi Liu、Shujie Zhang、Wei Guo、Lin-Ping Wu、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1039/d2ra07872d

  日期：——

  In this paper, an efficient synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones through a copper-catalyzed tandem annulation reaction of alkyl amines, isothiocyanates and diazo acetates is presented. Notable advantages of this [2 + 1 + 2] cyclization methodology include readily accessible starting materials, simple operation, mild reaction conditions, high yields, step-economy and diverse functional group tolerance

  本文提出了一种通过烷基胺、异硫氰酸酯和重氮乙酸酯的铜催化串联环化反应有效合成 2-亚氨基噻唑烷-4-酮的方法。这种[2+1+2]环化方法的显着优点包括起始原料易得、操作简单、反应条件温和、产率高、步骤经济和多样化的官能团耐受性。此外，该反应适用于克级合成和生物活性分子的制备。
• Some Alkyl Derivatives of Certain Aryl Substituted Thiazolidones¹
  作者：John A. Davis、F. B. Dains

  DOI：10.1021/ja01315a093

  日期：1935.12
• Synthesis and spectroscopic investigation of some arylazo derivatives of thiazolidin-4-one
  作者：I. I. Chizhevskaya、M. I. Zavadskaya、N. N. Khovratovich

  DOI：10.1007/bf01031759

  日期：——