2-[2-(oxiran-2-yl)ethoxy]-2H-tetrahydropyran | 88055-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[2-(oxiran-2-yl)ethoxy]-2H-tetrahydropyran
• 英文别名: tetrahydro-2-(oxiranylethoxy)-2H-pyran；2-[2-(oxiran-2-yl)ethoxy]oxane
• CAS: 88055-58-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: SKTILYNYMACXGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(oxiran-2-yl)ethoxy]-2H-tetrahydropyran 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,6S)-(+)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  一个C的合成16 -C 28阿维菌素B的螺缩醛片段1A和一些再分配1 H和13个阿维菌素B的Ç共振1A

  摘要：

  提出了一种由2-苯磺酰基四氢吡喃合成不饱和螺缩醛的新方法。这些螺缩醛之一的1 H和13 C研究导致了Avermectin B1a的一些1 H和13 C共振的重新分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97418-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(四氢吡喃-2-基氧基)-1-丁烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-[2-(oxiran-2-yl)ethoxy]-2H-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）合成（+）-隐烯丙基内酯和（+）-严格三烯酮的非对映异构体

  摘要：

  开环易位（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）反应被用作合成（+）-隐芳内酯（1）和（+）-strictifolione非对映异构体3的第一个合成的关键步骤，从开始来自市售的L-苹果酸（=（2 S）-2-羟基丁二酸）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900170

文献信息

• InCl3 immobilized in ionic liquids: a novel and recyclable catalytic system for tetrahydropyranylation and furanylation of alcohols
  作者：Jhillu Singh Yadav、Basi. V. Subba Reddy、Dughani Gnaneshwar

  DOI：10.1039/b210044b

  日期：2003.1.20

  A mild and highly efficient method has been developed for the protection of hydroxyl compounds as tetrahydropyranyl and furanyl ethers using a catalytic amount of indium trichloride immobilized in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquid under mild conditions. A wide range of functional and protecting groups such as THP, TBDMS, TBDPS, PMB, MOM ethers, acetonides, olefins and epoxides are compatible with ionic liquids. Monoprotection of diols has also been achieved using this novel procedure.

  一种温和且高效的方法已被开发，用于在温和条件下使用少量氯化铟固定在1-丁基-3-甲基咪唑四氟磷酸盐离子液体中保护羟基化合物，形成四氢吡喃醚和呋喃醚。多种官能团和保护基，如THP、TBDMS、TBDPS、PMB、MOM醚、丙烯醇和环氧化物，与离子液体兼容。该新方法还实现了二醇的单保护。
• Indium Tribromide: A Novel and Highly Efficient Reagent for the Conversion of Oxiranes to Thiiranes
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、Gakul Baishya

  DOI：10.1055/s-2003-37103

  日期：——

  Epoxides react smoothly with potassium thiocyanate in the presence of 5 mol% of indium tribromide under mild and convenient reaction conditions to afford the corresponding thiiranes in high yields. This method is compatible with a wide range of protecting groups and functional groups such as alkenes, alkynes, esters, THP, TBDMS, and PMB ethers present in the molecule.

  在温和方便的反应条件下，环氧化物与硫氰酸钾在 5 mol% 三溴化铟存在下顺利反应，以高收率得到相应的硫杂丙环。该方法与分子中存在的多种保护基和官能团兼容，例如烯烃、炔烃、酯、THP、TBDMS 和 PMB 醚。
• Octahydroisoquinoline compounds as opioid receptor modulators
  申请人：Carroll Ivy Frank

  公开号：US20070027182A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Compounds which bind to opioid receptors are provided. In a preferred embodiment of the invention, the compounds are opioid receptor antagonists. The present invention also provides methods of treating conditions which are mediated by an opioid receptor.

  提供结合到阿片受体的化合物。在发明的首选实施例中，这些化合物是阿片受体拮抗剂。本发明还提供了治疗由阿片受体介导的疾病的方法。
• Intramolecular Reactions of Hydroperoxides and Oxetanes:  Stereoselective Synthesis of 1,2-Dioxolanes and 1,2-Dioxanes
  作者：Peng Dai、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol051407h

  日期：2005.9.1

  [reactions: see text] The 5-exo openings of oxetanes by hydroperoxides proceed rapidly and stereospecifically to furnish 1,2-dioxolanes. The corresponding 6-exo cyclizations are slower and proceed with moderate stereoselectivity. In the case of hydroperoxy acetals, 5-exo nucleophilic transfer of alkoxide competes effectively with 6-exo attack by the hydroperoxide.

  [反应：见正文]氢过氧化物在oxetanes的5-exo开口中快速，立体定向地提供1,2-二氧戊环。相应的6-exo环化反应较慢，并以适度的立体选择性进行。在氢过氧缩醛的情况下，醇盐的5-exo亲核转移与氢过氧化物的6-exo攻击有效竞争。
• A new synthesis of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes. Application to a rectal gland secretion of the olive fruit fly ( ).
  作者：Philip Kocienski、Clive Yeates

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94309-0

  日期：1983.1

  The oxirane ring of the tetrahydropyranyl ether of 3,4-epoxybutan-1-ol underwent nucleophilic scission by the organocuprate derived from 6-lithio-3,4-dihydro-2(H)-pyran to give an intermediate which was converted to 4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane on acid hydrolysis.

  3,4-环氧丁烷-1-醇的四氢吡喃基醚的环氧乙烷环被衍生自6-lithio-3,4-dihydro-2（H）-pyran的有机铜酸盐进行亲核拆分，得到中间体，该中间体被转化为4 -羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的酸解反应。