2-[(2-Methoxy-phenyl)-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid methyl ester | 154243-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-Methoxy-phenyl)-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methoxyphenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 154243-37-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅S
• 分子量: 375.445
• InChiKey: FOZKISHUTCUUFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Methoxy-phenyl)-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 (H₂IMes)Cl₂Ru(CH-o-OiPrC₆H₄) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 2-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在形成2-芳基-1 H-吡咯-3-羧酸盐作为生物活性化合物的基础上的应用

  摘要：

  闭环复分解（RCM）是制备环状有机化合物的有力工具。然而，该方法的主要限制之一是难以制备大量靶分子。在本文中，我们描述了基于相应β-氨基酯的闭环复分解过程作为关键步骤的关于2芳基1 H-吡咯-3-羧酸的克级合成的综合研究。这项研究包括在RCM上评估溶剂和催化剂以及反应动力学。进行芳构化步骤后，此方法可有效生成各种取代的和前所未有的2-芳基-1 H-吡咯-3-羧酸酯具有良好的产率和成本效益。所得的分子可以作为生成面向CNS的化合物库的关键构件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.059
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙烯二胺 、 air 作用下， 生成 2-[(2-Methoxy-phenyl)-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲醛三羰基铬配合物与活化双键之间的高度非对映选择性偶联反应

  摘要：

  当芳烃与亲电​​子的Cr（CO）3基团络合时，丙烯酸衍生物与苯甲醛的胺催化偶联反应（Baylis-Hillman反应）更有效。与平面手性邻位取代的苯甲醛配合物的反应具有很高的非对映选择性。从容易获得的对映体纯络合物中可以有效地获得3-羟基-2-亚甲基链烷酸衍生物，并且其对映体过量非常高。在一种情况下，通过X射线结构分析确定了苄基立体异构中心相对于芳烃配合物的平面手性的构型。该反应已扩展为邻茴香醛亚胺络合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61594-0

文献信息

• 1,2-Asymmetric induction in radical reactions of β-amino acid derivatives
  作者：E. Peter Kündig、Long-He Xu、Patrick Romanens

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00668-3

  日期：1995.6

  amine and generated by the addition of alkyl radicals to racemic or enantiomerically pure acrylates 1 react with tributyltin hydride in high yields and moderate to good diastereoselectivity. 1,2-Asymmetric induction depends on the nature of the groups at the stereogenic and the prochiral center and is remarkably sensitive to changes in the aryl-o-substituent.

  与手性胺相邻并通过向外消旋或对映体纯的丙烯酸酯1中添加烷基而产生的碳中心自由基与氢化三丁基锡以高收率和中等至良好的非对映选择性反应。1,2-非对称诱导依赖于基团中的所述立体异构源的性质和前手性中心，并是在芳基-的变化显着敏感ø -取代。