O-benzyl-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-D-serine | 1004524-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-D-serine
• CAS: 1004524-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 380.378
• InChiKey: CGYCLLZTCNRSKC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  135.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-D-serine 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 巯基乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R)-2-[[(2R)-2-[methyl(10-methylundecanoyl)amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Broad spectrum antibiotic arylomycin analogs

  摘要：

  提供了芳基霉素类似物，其中这些类似物可以具有广谱生物活性。已发现在一系列致病性细菌物种中，对天然产物芳基霉素的抗生素生物活性的抗性取决于细菌信号肽酶（SPases）的特定位置的单个氨基酸突变，其中脯氨酸残基的存在赋予了芳基霉素抗性。本文提供了可以克服该抗性并提供比芳基霉素A2等天然产物芳基霉素具有更广谱抗生素生物活性的芳基霉素类似物。提供了用于确定细菌菌株是否对窄谱芳基霉素抗生素敏感，或者是否需要广谱类似物进行治疗的方法。提供了用于治疗细菌感染的药物组合物和方法，以及芳基霉素类似物的合成方法。

  公开号：

  US09187524B2
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-D-丝氨酸 、 对硝基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到O-benzyl-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-D-serine
  参考文献：
  名称：

  合成芳霉素 A2 的结构和初步生物学分析

  摘要：

  无法治愈的细菌感染日益严重的威胁使人们重新集中精力寻找新的抗生素，尤其是那些通过新机制起作用的抗生素。虽然病原体蛋白酶的抑制已被证明是药物开发的成功策略，但此类抑制剂通常受到毒性的限制，因为它们对同源和机械相关的人类酶的混杂抑制。与许多蛋白酶抑制剂不同，必需 I 型细菌信号肽酶 (SPase) 的抑制剂可能更具特异性，因此由于该酶的独特结构和催化机制，毒性更小。最近， arylomycins 和相关的脂糖肽天然产物被分离出来并显示出抑制 SPase。芳霉素和脂糖肽的核心结构由联芳基连接的、N-甲基化肽大环与脂肽尾部相连，在脂糖肽的情况下，是脱氧甘露糖部分。在此，我们报告了该组抗生素中的一个成员 arylomycin A2 的首次全合成。该合成依赖于 Suzuki-Miyaura 介导的联芳基偶联，模型研究表明这比基于内酰胺化的途径更有效。生物学研究表明，这些化合物是很有前途的抗生素，尤其是

  DOI：

  10.1021/ja073340u