3-propenyltris(pentafluorophenyl)silane | 856170-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-propenyltris(pentafluorophenyl)silane
• 英文别名: Tris(pentafluorophenyl)(prop-2-en-1-yl)silane；tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-prop-2-enylsilane
• CAS: 856170-67-7
• 化学式: C₂₁H₅F₁₅Si
• 分子量: 570.332
• InChiKey: VQVARPAZSUTLBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propenyltris(pentafluorophenyl)silane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-[tris(pentafluorophenyl)silyloxy]propene
  参考文献：
  名称：

  三(五氟苯基)甲硅烷基三氟甲磺酸酯：羰基化合物的合成和甲硅烷基化

  摘要：

  三（五氟苯基）甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (1) 是通过苯基-、烯丙基-和异丙烯氧基三（五氟苯基）甲硅烷基衍生物的原脱甲硅烷基化制备的，并通过 X 射线晶体学表征。该试剂用于羰基化合物的甲硅烷基化。醛和酮以良好的产率提供相应的甲硅烷基烯醇醚，而酯和内酯的甲硅烷基化取决于反应条件和底物。提出了一种解释观察到的现象的机制。还介绍了 1 和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的相对反应性研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400552
• 作为产物：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 溴五氟苯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-propenyltris(pentafluorophenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的三（五氟苯基）甲硅烷基衍生物的合成与结构表征

  摘要：

  描述了通过三氯硅烷（RSiCl 3）与五氟苯基溴化镁反应合成以碳为中心的三（五氟苯基）甲硅烷基衍生物（RSi（C 6 F 5）3）的一般方法。通过X射线衍射分析研究了所得化合物的晶体结构（7种结构）。通过DFT计算分析了晶体堆积的特性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.04.058

文献信息

• Reactions of salicylaldehyde with tris(pentaf luorophenyl)silanes and secondary amines
  作者：A. D. Dilman、D. E. Arkhipov、P. A. Belyakov、M. I. Struchkova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-006-0285-0

  日期：2006.3

  Reactions of tris(pentafluorophenyl)silanes RSi(C6F5)3 with salicylaldehyde and secondary amines were studied. The reactions afforded α-pentafluorophenyl-substituted amines. Silanes RSi(C6F5)3 (R = Me, Ph, C6F5, CH2CH=CH2, and CH=CH2) were found to be efficient reagents for transfer of the C6F5 group to the iminium cation generated from salicylaldehyde and amine. However, tris(pentafluorophenyl)phenylethynyl-and tris(pentafluorophenyl)silanes were not able to serve as a source of a fluorinated substituent because of competitive transfer of acetylenide fragment or hydride.

  研究了三(五氟苯基)硅烷 RSi(C6F5)3 与水杨醛和仲胺的反应。反应生成了 α-五氟苯基取代胺。研究发现硅烷 RSi(C6F5)3（R = Me、Ph、C6F5、CH2CH=CH2 和 CH=CH2）是将 C6F5 基团转移到由水杨醛和胺生成的亚胺阳离子上的有效试剂。然而，三（五氟苯基）苯乙炔和三（五氟苯基）硅烷由于乙炔片段或氢化物的竞争性转移而不能作为氟化取代基的来源。
• Tris(pentafluorophenyl)silyl Triflate: Synthesis and Silylation of Carbonyl Compounds
  作者：Vitalij�V. Levin、Alexander�D. Dilman、Pavel�A. Belyakov、Alexander�A. Korlyukov、Marina�I. Struchkova、Vladimir�A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200400552

  日期：2004.12

  Tris(pentafluorophenyl)silyl triflate (1) was prepared by protodesilylation of phenyl-, allyl-, and isopropenyloxytris(pentafluorophenyl)silyl derivatives and characterized by X-ray crystallography. This reagent was employed for the silylation of carbonyl compounds. Aldehydes and ketones afforded the corresponding silyl enol ethers in good yields, while silylation of esters and lactones was dependent

  三（五氟苯基）甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (1) 是通过苯基-、烯丙基-和异丙烯氧基三（五氟苯基）甲硅烷基衍生物的原脱甲硅烷基化制备的，并通过 X 射线晶体学表征。该试剂用于羰基化合物的甲硅烷基化。醛和酮以良好的产率提供相应的甲硅烷基烯醇醚，而酯和内酯的甲硅烷基化取决于反应条件和底物。提出了一种解释观察到的现象的机制。还介绍了 1 和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的相对反应性研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis and structural characterization of carbon-centered tris(pentafluorophenyl)silyl derivatives
  作者：Alexander D. Dilman、Dmitry E. Arkhipov、Alexander A. Korlyukov、Valentine P. Ananikov、Vitalij M. Danilenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.058

  日期：2005.8

  A general method for the synthesis of carbon-centered tris(pentafluorophenyl)silyl derivatives (RSi(C6F5)3) by reaction of trichlorosilanes (RSiCl3) with pentafluorophenylmagnesium bromide was described. The crystal structures of obtained compounds were studied by X-ray diffraction analysis (7 structures). The peculiarities of crystal packing were analyzed by means of DFT calculations.

  描述了通过三氯硅烷（RSiCl 3）与五氟苯基溴化镁反应合成以碳为中心的三（五氟苯基）甲硅烷基衍生物（RSi（C 6 F 5）3）的一般方法。通过X射线衍射分析研究了所得化合物的晶体结构（7种结构）。通过DFT计算分析了晶体堆积的特性。