6-(2-bromopropanoyl)-3,3-dimethyl-1,4-dihydroquinolin-2-one | 122281-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-(2-bromopropanoyl)-3,3-dimethyl-1,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 122281-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: KLAVRKOVXPGMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromopropanoyl)-3,3-dimethyl-1,4-dihydroquinolin-2-one 、 硫代肼基甲酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-Dihydro-6-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-3,3-dimethyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  一类新型的强心剂：具有环AMP磷酸二酯酶抑制作用和肌原纤维钙敏化特性的5取代3,6-二氢噻二嗪-2-酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为寻找新的强心剂的重要组成部分，新的强心剂使心肌收缩蛋白对钙显着敏感，同时具有对心脏环AMP-PDE的抑制活性，我们发现新颖的5位取代的3,6-二氢噻二嗪-2-酮可能同时具有这两种特性。通过空间和电子需求来确定收缩蛋白对钙的敏化作用，该作用通过犬心肌肌原纤维镁依赖性ATP酶对钙敏感性的变化来评估。磷酸二酯酶抑制的要求，特别是苯基和噻二嗪-2-一环的近平面排列的要求，与已经描述的类似哒嗪酮的要求是一致的。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00079a022
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 、 2-溴丙酰溴 在 三氯化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(2-bromopropanoyl)-3,3-dimethyl-1,4-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型的强心剂：具有环AMP磷酸二酯酶抑制作用和肌原纤维钙敏化特性的5取代3,6-二氢噻二嗪-2-酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为寻找新的强心剂的重要组成部分，新的强心剂使心肌收缩蛋白对钙显着敏感，同时具有对心脏环AMP-PDE的抑制活性，我们发现新颖的5位取代的3,6-二氢噻二嗪-2-酮可能同时具有这两种特性。通过空间和电子需求来确定收缩蛋白对钙的敏化作用，该作用通过犬心肌肌原纤维镁依赖性ATP酶对钙敏感性的变化来评估。磷酸二酯酶抑制的要求，特别是苯基和噻二嗪-2-一环的近平面排列的要求，与已经描述的类似哒嗪酮的要求是一致的。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00079a022