1-tetrahydropyranyloxyundecyl-11-triphenylphosphonium bromide | 73010-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxyundecyl-11-triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 1-tetrahydropyranyl-oxy-undecanyl-triphenylphosphonium bromide；triphenyl-(11-tetrahydropyranyloxy-undecyl)-phosphonium bromide；11-(Oxan-2-yloxy)undecyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 73010-80-7
• 化学式: Br*C₃₄H₄₆O₂P
• 分子量: 597.616
• InChiKey: XTZXEPOICMSFRJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxyundecyl-11-triphenylphosphonium bromide 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.58h， 生成 (S)-2-phenyl-3-{N-[14-(pyridin-3-yl)tetradec-11-enyl]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-（S）-那金那汀C的不对称合成

  摘要：

  描述了海洋生物碱（-）-（S）-那金那丁C的第一个不对称合成。该合成方法是将二苄基酰胺锂共轭添加到N -α-苯基丙烯酰基SuperQuat衍生物中，然后使用2-吡啶酮作为引入立体化学的关键步骤，对中间烯醇化物进行非对映选择性质子化。通过9步从市场上可买到的atropic酸，98：2 dr [（Z : :（E）比率]和> 99％ee的条件下，以13％的产率分离出（-）-（S）-NakinadineC 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.043
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-tetrahydropyranyloxyundecyl-11-triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-（S）-那金那汀C的不对称合成

  摘要：

  描述了海洋生物碱（-）-（S）-那金那丁C的第一个不对称合成。该合成方法是将二苄基酰胺锂共轭添加到N -α-苯基丙烯酰基SuperQuat衍生物中，然后使用2-吡啶酮作为引入立体化学的关键步骤，对中间烯醇化物进行非对映选择性质子化。通过9步从市场上可买到的atropic酸，98：2 dr [（Z : :（E）比率]和> 99％ee的条件下，以13％的产率分离出（-）-（S）-NakinadineC 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.043
• 作为试剂：
  描述：

  11-Bromo-1-undecanol tetrahydropyranyl ether 、 三苯基膦 在 potassium carbonate 1-tetrahydropyranyloxyundecyl-11-triphenylphosphonium bromide 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以19 g (82%) of the required product are obtained的产率得到11-十七碳烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Composite insect attractant for male cabbage moths and a process for

  摘要：

  本发明涉及一种用于引诱捕捉甘蓝夜蛾雄性的复合昆虫引诱剂，其含有(Z)-11-十六烯酸乙酯和(Z)-11-十七烯酸乙酯作为活性成分，重量比为70至90：80至1，可选地与液体或固体辅助剂一起使用。昆虫陷阱可以含有该组合物，用于吸引和捕捉甘蓝夜蛾，通过空气渗透技术干扰它们的交配。 (Z)-11-十七烯酸乙酯是一种具有协同作用的新化合物。本发明的组合物对雄性甘蓝夜蛾产生比已知的性信息素组合物更强烈的刺激反应。

  公开号：

  US04243660A1

文献信息

• The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer
  作者：Geoffrey D. Coxon、Juma R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird、Stefan Knobl、Evan Roberts、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00165-4

  日期：2003.5

  (11R,12S)-Lactobacillic acid has been prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, in a sequence involving asymmetric cyclopropanation, and from cis-cyclopropane-1,2-dimethanol, using enzymatic desymmetrisation. The key step in the former route was the stereochemically controlled cyclopropanation of (1Z,4'S)-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-octene via a Simmons-Smith type reaction, using diethylzinc and chloroiodomethane. This product was converted into the key intermediate (1R,2S)-1-formyl-2-hexylcyclopropane, which was also obtained by a known sequence from the (1R,2S)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. This pivotal aldehyde was converted into (11R,12S)-lactobacillic acid. Using analogous chemistry, the (11S,12R)-enantiomer of lactobacillic acid was prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde or from the (1S,R)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• The synthesis of both enantiomers of lactobacillic acid and mycolic acid analogues
  作者：Geoffrey D. Coxon、Stefan Knobl、Evan Roberts、Mark S. Baird、Juma R. Al Dulayymi、Gurdyal S. Besra、Patrick J. Brennan、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01378-7

  日期：1999.9

  cis-cyclopropane-1, 2-dimethanol by enzymatic desymmetrisation. The syntheses of (11S 12R)-lactobacillic acid (2) and (1R, 2S) 1-(3′-methoxycarbonylpropyl)-2-octadecylcyclopropane (26) and related analogues (27 and 28) have also been achieved.

  （11 R，12 S）-乳酸核糖酸（1）已经通过不对称环丙烷化由D-甘露糖醇或通过酶促不对称化从顺式-环丙烷-1、2-二甲醇制备。还已经合成了（11 S 12 R）-乳酸杆菌酸（2）和（1 R，2 S）1-（3'-甲氧基羰基丙基）-2-十八烷基环丙烷（26）及其相关类似物（27和28）。 。
• Development of Chemical Substances Regulating Biofilm Formation
  作者：Akihiro Yamada、Hitomi Kitamura、Kaori Yamaguchi、Seketsu Fukuzawa、Chiyuki Kamijima、Kazunaga Yazawa、Makoto Kuramoto、Gui-Yang-Sheng Wang、Yasuyuki Fujitani、Daisuke Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.70.3061

  日期：1997.12

  uses marine bacteria with adhering properties was developed. This bioassay system is suitable for screening crude extracts from marine organisms. Using this system, those substances which regulate biofilm formation were isolated from marine organisms. For example, bis(deacetyl)solenolide D was obtained from the marine sponge Psammaplysilla purpurea. Novel nitroalkanes were also isolated from the Okinawan

  研究了调节生物膜形成的化学物质，并开发了一种使用具有粘附特性的海洋细菌的生物测定系统。该生物测定系统适用于筛选海洋生物的粗提物。使用这个系统，那些调节生物膜形成的物质从海洋生物中分离出来。例如，双（脱乙酰基）螺内酯 D 是从海洋海绵 Psammaplysilla purpurea 中获得的。还从冲绳海绵 Callyspongia sp. 中分离出了新型硝基烷烃。从海洋细菌 SCRC3P79 (Cytophaga sp.) 中分离的 N-(2-苯乙基) 氨基甲酸乙酯可抑制生物膜形成。此外，2-(4-硝基苯基)乙胺的N,N-二氯、异氰化物、异硫氰酸酯和二硫代氨基甲酸酯衍生物显着抑制海洋附着细菌的生长。有趣的是，
• (11Z,13E)-Hexadecadien-1-yl Acetate: Sex Pheromone of the Grass Webworm Herpetogramma licarsisalis—Identification, Synthesis, and Field Bioassays
  作者：Andrew R. Gibb、D. Max Suckling、Ashraf M. El-Sayed、Björn Bohman、C. Rikard Unelius、Jennifer J. Dymock、Michelle L. Larsen、Bruce E. Willoughby

  DOI：10.1007/s10886-007-9259-4

  日期：2007.3.13

  The grass webworm Herpetogramma licarsisalis (Lepidoptera: Crambidae), which has recently established in pasture in Northland, New Zealand, is an important pest of many tropical and subtropical grasses. Two pheromone components, (Z)-11-hexadecen-1-yl acetate (Z11–16:Ac) and (11Z,13E)-hexadecadien-1-yl acetate (Z11,E13–16:Ac), were identified in pheromone gland extracts of female moths by gas chromatography (GC), GC-electroantennographic detection, and GC-mass spectrometry in conjunction with microchemical tests (dimethyldisulfide and 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione derivatizations). Z11,E13–16:Ac and its geometric isomer (11E,13Z)-hexadecadien-1-yl acetate (E11,Z13–16:Ac) were synthesized via stereoselective Wittig reactions, and the identity of the diene present in the pheromone glands was confirmed to be Z11,E13–16:Ac. Field bioassays at Indooroopilly in Brisbane, Australia, established that Z11,E13–16:Ac was necessary and sufficient for attraction of male grass webworm moths and that the corresponding alcohol, (11Z,13E)-hexadecadien-1-ol (Z11,E13–16:OH), had a strong inhibitory effect on trap catches at the ratios tested. When mixed with Z11,E13–16:Ac in various ratios, Z11–16:Ac had no effect on the attractiveness of lures.

  草网虫Herpetogramma licarsisalis（鳞翅目：稻蝇科）最近在新西兰北地的牧场建立，是许多热带和亚热带草类的重要害虫。通过气相色谱（GC）、气相色谱-电极嗅觉检测（GC-EAD）和气相色谱-质谱（GC-MS）结合微化学测试（亚砜和4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮衍生化），在雌蛾的信息素腺提取物中确定了两种信息素成分，分别是（Z）-11-己十烯-1-基乙酸（Z11–16:Ac）和（11Z,13E）-己二烯-1-基乙酸（Z11,E13–16:Ac）。Z11,E13–16:Ac及其几何异构体（11E,13Z）-己二烯-1-基乙酸（E11,Z13–16:Ac）通过立体选择性Wittig反应合成，确认信息素腺中存在的二烯为Z11,E13–16:Ac。在澳大利亚布里斯班的Indooroopilly进行的田间生物测定表明，Z11,E13–16:Ac是吸引雄性草网虫蛾所必需和充分的，而相应的醇（11Z,13E）-己二烯-1-醇（Z11,E13–16:OH）在测试的比例下对捕捉具有强抑制作用。当与Z11,E13–16:Ac以不同比例混合时，Z11–16:Ac对诱捕器的吸引力没有影响。
• [EN] CLICK-MASS SPECTROMETRY OF ALKYNE-LABELED COMPOUNDS<br/>[FR] SPECTROMÉTRIE DE MASSE PAR CLIC DE COMPOSÉS MARQUÉS PAR ALCYNE
  申请人：UNIV BONN RHEINISCHE FRIEDRICH WILHELMS

  公开号：WO2020002634A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention relates to specific nitrogen containing compounds of formulas (I), (II) and (IV) of the present invention, which are suitable to be used in a method to detect alkyne group containing organic compounds by mass spectrometry. Furthermore, the present invention relates to methods for the synthesis of these compounds and for the detection of organic compounds containing the specific compounds of the present invention, uses of the compounds in mass spectrometry, for determining enzyme activity or monitoring the lipid metabolism in a cell, and a kit, which contains at least one of these compounds and at least one internal standard.

  本发明涉及本发明的特定氮含有化合物的化学式（I）、（II）和（IV），这些化合物适用于用于质谱法检测含有炔基的有机化合物的方法。此外，本发明涉及这些化合物的合成方法和检测含有本发明特定化合物的有机化合物的方法，以及这些化合物在质谱法中的用途，用于确定酶活性或监测细胞中的脂质代谢，以及一种包含至少一种这些化合物和至少一种内标的试剂盒。