1-benzyl-6-methylquinoxalin-2(1H)-one | 1239573-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-6-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-6-methyl-quinoxalin-2-one；1-benzyl-6-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 1239573-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: GAEHMQUAGMNWFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃 、 1-benzyl-6-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 eosin Y disodium salt 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1-benzyl-6-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2（1 H）-酮与醚之间的无可见光介导，无金属和氧化剂的高效交叉脱氢偶联（CDC）†

  摘要：

  描述了有效的和无金属的白光介导的喹喔啉-2（1 H）-ones通过曙红Y作为光催化剂与环醚的交叉脱氢偶联反应介导的3C烷基化。该反应具有广泛的底物范围和强的官能团耐受性，具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1039/c9nj00075e
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.25h， 以85%的产率得到1-benzyl-6-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cascade Syntheses of 2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-ones and Quinoxalin-2(1H)-ones through Capturing S and N Atom Respectively from AcSH and TsNH₂

  摘要：

  A copper-catalyzed cascade method has been developed to synthesize the 2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-ones from 2-halo-N-(2-halophenyl)-acetamides 1 and AcSH via the S(N)2/deacetylation/coupling process, and to synthesize the quinoxalin-2(1H)-ones from 1 and TsNH2 via the S(N)2/coupling/desulfonation process. The target products were obtained with diversity at three positions on their scaffolds.

  DOI：

  10.1021/jo101253a

文献信息

• 10.1039/d4ob00673a
  作者：Sau, Sudip、Sahoo, Sathi、Manna, Anupam、Mal, Prasenjit

  DOI：10.1039/d4ob00673a

  日期：——

  This study demonstrates the successful formation of a radical anion intermediate in a moist atmosphere, facilitating chemical reactions by activating aerial dioxygen through a single electron transfer (SET) mechanism. Derived from deprotonating quinoxaline-2(1H)-one with KOtBu, it shows potential in oxygenation chemistry. Validation comes from radical scavenging and EPR experiments.

  这项研究证明了在潮湿大气中成功形成自由基阴离子中间体，通过单电子转移（SET）机制激活空气中的分子氧来促进化学反应。由喹喔啉-2(1 H )-酮与 KO t Bu 去质子化而得，在氧化化学方面显示出潜力。验证来自激进清除和 EPR 实验。
• A visible light mediated, metal and oxidant free highly efficient cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction between quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and ethers
  作者：Kishor D. Mane、Rohit B. Kamble、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c9nj00075e

  日期：——

  The efficient and metal free, white light mediated 3C alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones via a cross dehydrogenative coupling reaction with cyclic ethers using eosin Y as a photocatalyst is described. This reaction has broad substrate scope and strong functional group tolerance with good to excellent yields.

  描述了有效的和无金属的白光介导的喹喔啉-2（1 H）-ones通过曙红Y作为光催化剂与环醚的交叉脱氢偶联反应介导的3C烷基化。该反应具有广泛的底物范围和强的官能团耐受性，具有良好至优异的产率。
• Copper-Catalyzed Cascade Syntheses of 2<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,4]thiazin-3(4<i>H</i>)-ones and Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones through Capturing S and N Atom Respectively from AcSH and TsNH₂
  作者：Dingben Chen、Zhi-Jing Wang、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo101253a

  日期：2010.8.20

  A copper-catalyzed cascade method has been developed to synthesize the 2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-ones from 2-halo-N-(2-halophenyl)-acetamides 1 and AcSH via the S(N)2/deacetylation/coupling process, and to synthesize the quinoxalin-2(1H)-ones from 1 and TsNH2 via the S(N)2/coupling/desulfonation process. The target products were obtained with diversity at three positions on their scaffolds.