(S)-2-hydroxy-N,N,4-trimethylpentanamide | 221652-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-N,N,4-trimethylpentanamide
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-N,N,4-trimethylpentanamide
• CAS: 221652-24-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: YEINTNVIFQISJP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-N,N,4-trimethylpentanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (S)-2-methoxy-N,N,4-trimethylpentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Readily Accessible 1,2-Amino Ether Ligands for Enantioselective Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  A new class of chiral 1,2-amino ether ligands, readily accessible from naturally occurring alpha-amino- or alpha-hydroxy acids, was found to provide high levels of both conversion and stereocontrol (up to 95:5 er) in intramolecular carbolithiation reactions, outperforming the benchmark ligand (-)-sparteine. The ligand could, be used in a substoichiometric amount (0.25 equiv) without significant loss of enantios electivity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00423
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 (S)-2-hydroxy-N,N,4-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Readily Accessible 1,2-Amino Ether Ligands for Enantioselective Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  A new class of chiral 1,2-amino ether ligands, readily accessible from naturally occurring alpha-amino- or alpha-hydroxy acids, was found to provide high levels of both conversion and stereocontrol (up to 95:5 er) in intramolecular carbolithiation reactions, outperforming the benchmark ligand (-)-sparteine. The ligand could, be used in a substoichiometric amount (0.25 equiv) without significant loss of enantios electivity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00423

文献信息

• CARBONYLAMINO PYRROLOPYRAZOLES, POTENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhang Junhu

  公开号：US20090318440A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Carbonylamino Pyrrolopyrazole compounds of formula I, compositions including these compounds and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula I have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of PAK4.

  提供了化学式I的羰基氨基吡咯吡唑化合物，包括这些化合物的组合物以及它们的使用方法。化学式I的优选化合物具有作为蛋白激酶抑制剂的活性，包括作为PAK4的抑制剂。
• Kinetic Resolution of Racemic 2-Hydroxyamides Using a Diphenylacetyl Component as an Acyl Source and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst
  作者：Takatsugu Murata、Tatsuya Kawanishi、Akihiro Sekiguchi、Ryo Ishikawa、Keisuke Ono、Kenya Nakata、Isamu Shiina

  DOI：10.3390/molecules23082003

  日期：——

  2-hydroxyamide derivatives are produced based on the kinetic resolution of racemic 2-hydroxyamides with a diphenylacetyl component and (R)-benzotetramisole ((R)-BTM), a chiral acyl-transfer catalyst, via asymmetric esterification and acylation. It was revealed that a tertiary amide can be used with this novel protocol to achieve high selectivity (22 examples; s-value reaching over 250). The resulting chiral

  基于具有二苯基乙酰基组分的外消旋2-羟基酰胺和手性酰基转移催化剂（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM）的外消旋2-羟基酰胺的动力学拆分，通过不对称酯化和酰化反应，制备了各种旋光的2-羟基酰胺衍生物。揭示了叔酰胺可与该新颖方案一起使用以实现高选择性（22个实例； s值达到250以上）。所得到的手性化合物可以转化为其他有用的结构，同时保持它们的手性。
• US7884117B2
  申请人：——

  公开号：US7884117B2

  公开（公告）日：2011-02-08
• [EN] CARBONYLAMINO PYRROLOPYRAZOLES, POTENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBONYLAMINOPYRROLOPYRAZOLES, INHIBITEURS PUISSANTS DE KINASE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2007072153A2

  公开（公告）日：2007-06-28

  (EN) Carbonylamino Pyrrolopyrazole compounds of formula (I), compositions including these compounds and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula (I) have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of PAK4.(FR) La présente invention concerne des composés de carbonylamino-pyrrolopyrazole de formule I, des compositions comprenant ces composés et des procédés pour leur utilisation. Les composés de formule I préférés ont une activité en tant qu'inhibiteurs de protéine kinase, y compris en tant qu'inhibiteurs de PAK4.
• Readily Accessible 1,2-Amino Ether Ligands for Enantioselective Intramolecular Carbolithiation
  作者：Hélène Guyon、Anne Boussonnière、Anne-Sophie Castanet

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00423

  日期：2017.5.5

  A new class of chiral 1,2-amino ether ligands, readily accessible from naturally occurring alpha-amino- or alpha-hydroxy acids, was found to provide high levels of both conversion and stereocontrol (up to 95:5 er) in intramolecular carbolithiation reactions, outperforming the benchmark ligand (-)-sparteine. The ligand could, be used in a substoichiometric amount (0.25 equiv) without significant loss of enantios electivity.