N-(2-羟基苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺 | 54255-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxy-phenyl)-2-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)-2-methoxybenzamide
• CAS: 54255-65-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00441801
• 分子量: 243.262
• InChiKey: YTTBQNUMHOXYGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  331.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Ramana, Devalla V.; Kantharaj, Ethirajulu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1497 - 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-(2-羟基苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  仲硫代苯甲腈的形态，平衡热力学和旋转势垒

  摘要：

  该文章涉及2-甲氧基-2'-羟基硫代苯并甲腈的构象行为。这些化合物的CS-NH基团优先采用Z-构象。熵有利于ž在-conformer ê -conformer，而焓略微有利于Ë在-conformer ž -conformer。确定关于CS-NH键的旋转势垒为（81.5±0.4）kJ / mol。在Ar–CS和Ar–NH键上未发现明显的旋转势垒。将所有实验结果与量子化学计算结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.035

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of HIV-1 Virion Infectivity Factor (Vif) Inhibitors that Block Viral Replication
  作者：Akbar Ali、Jinhua Wang、Robin S. Nathans、Hong Cao、Natalia Sharova、Mario Stevenson、Tariq M. Rana

  DOI：10.1002/cmdc.201200079

  日期：2012.7

  immunodeficiency virus 1 (HIV‐1) virion infectivity factor (Vif) protein, essential for in vivo viral replication, protects the virus from innate antiviral cellular factor apolipoprotein B mRNA‐editing, enzyme‐catalytic, polypeptide‐like 3G (APOBEC3G; A3G) and is an attractive target for the development of novel antiviral therapeutics. We have evaluated the structure–activity relationships of N‐(2‐methoxypheny

  人类免疫缺陷病毒 1 (HIV-1) 病毒粒子感染因子 (Vif) 蛋白对体内病毒复制至关重要，可保护病毒免受先天抗病毒细胞因子载脂蛋白 B mRNA 编辑、酶催化、多肽样 3G (APOBEC3G; A3G) 是开发新型抗病毒疗法的一个有吸引力的目标。我们已经评估了N的构效关系-(2-甲氧基苯基)-2-((4-硝基苯基)硫代)苯甲酰胺 (RN-18)，一种最近被鉴定为 Vif 功能抑制剂的小分子，通过抑制 Vif- A3G 交互。开发了微波辅助交叉偶联反应以制备一系列在苯环上具有不同连接和取代的 RN18 类似物。使用基于双细胞的检测系统来评估非允许 (H9) 和允许 (MT4) 细胞中针对野生型 HIV-1 的抗病毒活性，这也允许评估特异性。一般来说，苯基取代的变化不利于抗病毒效力和特异性，但酰胺和醚键的等排取代相对较好地耐受。
• Access to C4-arylated benzoxazoles from 2-amidophenol through C–H activation
  作者：Kanchanbala Sahoo、Priyanka Pradhan、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d0ob00061b

  日期：——

  A Pd-catalyzed aerobic approach to access C4-aryl benzoxazoles by tandem C-H ortho-arylation and acid-mediated annulation of 2-amidophenol has been presented. The directing potential of the -NHCOR group over the -OH group was exploited for selective arylation adjacent to the amide group. Deuterium labeling experiments suggest that palladation predominantly occurs adjacent to the -NHCOR group and is

  提出了一种通过Pd催化的好氧方法，通过串联CH邻位芳基化和酸介导的2-酰胺基苯酚来获得C4-芳基苯并恶唑。利用-NHCOR基团相对于-OH基团的定向电位来进行与酰胺基团相邻的选择性芳基化。氘标记实验表明，触诊主要发生在-NHCOR基团附近，并且是苯并恶唑形成过程中的关键步骤。还完成了所得到的C4-芳基化苯并恶唑的一锅水解，以获取结构上具有挑战性的3-芳基氨基苯酚以用于进一步的应用。
• Synthesis of 4‐Alkenyl Benzoxazoles via Pd‐catalyzed <i>ortho</i> C−H Functionalization of 2‐Amidophenols
  作者：Niranjan Panda、Kanchanbala Sahoo

  DOI：10.1002/adsc.201801272

  日期：2019.2

  A one‐pot direct transformation to remotely C−H alkene functionalized 2‐aryl benzoxazoles from the reaction of amidophenol and electronically deficient olefin was reported. Control experiments confirm that the Pd‐catalyzed regioselective C−H activation/alkenylation occurs at the first step by leading to ortho‐alkenylated amidophenol; which subsequently underwent tandem intramolecular annulation to

  据报道，从酰胺基苯酚和电子缺陷烯烃的反应中，可以一锅直接转化为远程CH-H烯烃官能化的2-芳基苯并恶唑。对照实验证实，Pd催化的区域选择性CH活化/烯基化是通过导致邻链烯基化的氨基苯酚在第一步发生的。随后进行串联分子内环化，得到C4-烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物。
• Supported Pd-catalyzed ring opening and chemoselective aminocarbonylative coupling of benzoxazoles with aryl iodides
  作者：Pushkar Mehara、Ajay Kumar Sharma、Ashish Kumar、Poonam Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1039/d4cy00070f

  日期：——

  A tandem approach using polystyrene supported Pd catalyzed ring opening aminocarbonylative coupling of benzoxazoles with aryl iodides has been developed for the synthesis of N-(2-hydroxyphenyl)benzamides using solid oxalic acid as the CO source.

  以固体草酸为 CO 源，开发了一种串联方法，利用聚苯乙烯支撑的钯催化苯并恶唑与芳基碘化物的开环氨基羰基偶联合成 N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺。
• US7915255B2
  申请人：——

  公开号：US7915255B2

  公开（公告）日：2011-03-29