10-[2-({[(tert-Butyl)oxy]carbonyl}amino)ethyl]-7,8-dimethyl-[3H,10H]-benzo[g]pteridine-2,4-dione | 246179-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-[2-({[(tert-Butyl)oxy]carbonyl}amino)ethyl]-7,8-dimethyl-[3H,10H]-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• 英文别名: 10-[2'-(tert-butyloxycarbonylamino)eth-1'-yl]flavin；tert-butyl N-[2-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 246179-71-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₄
• 分子量: 385.423
• InChiKey: YHGATODEZXSOHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[2-({[(tert-Butyl)oxy]carbonyl}amino)ethyl]-7,8-dimethyl-[3H,10H]-benzo[g]pteridine-2,4-dione 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[10-(2-aminoethyl)-7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3H,10H-benzo[g]pteridin-3-yl]acetic acid trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  高效的光依赖 DNA 修复需要大量的辅因子分离

  摘要：

  DNA 光解酶是分裂（修复）紫外线诱导的环丁烷 DNA 损伤的修复酶。光驱动修复反应的关键步骤是去氮黄素或亚甲基四氢叶酸辅因子对光的吸收，以及将激发能量转移到还原和去质子化的 FADH 辅因子，从而启动向二聚体病变的电子转移。尽管最有效的能量转移需要紧密的辅因子排列，但光解酶中的辅因子之间存在 >17 A 的间隔。为了确定大辅因子距离对修复效率的影响，对模型化合物进行了系统研究。合成了一系列化合物，其中包含与黄素和去氮杂黄素共价连接的模型 DNA 损伤。虽然黄素-二聚体损伤距离在所有模型化合物中保持不变，但黄素-去氮杂黄素距离逐渐增加。二聚体裂解效率的研究表明，具有大量辅因子分离的化合物...

  DOI：

  10.1021/ja990466l
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 在 10percent Pd/C 氢气 、 硼酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 10-[2-({[(tert-Butyl)oxy]carbonyl}amino)ethyl]-7,8-dimethyl-[3H,10H]-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶和尿嘧啶光二聚体与模型化合物和光裂解酶修复酶的比较修复研究。

  摘要：

  具有顺式-syn结构的环丁烷尿苷和胸苷二聚体是DNA损伤，可通过DNA光解酶在许多物种中得到有效修复。修复反应的关键步骤是光驱使电子从还原的FAD辅因子（FADH）转移至二聚体病变，该二聚体病变自发分裂成单体。用紫外线破坏的DNA进行的修复研究表明，各种二聚体损伤的比率明显不同。特别地，在胸苷环丁烷二聚体部分上几乎黯然失色的甲基对分裂速率的影响是未知的。为了研究胸腺嘧啶和尿嘧啶环丁烷光二聚体在蛋白质环境之外的裂解脆弱性，制备了两种模型化合物，它们包含胸腺嘧啶或尿嘧啶二聚体和共价连接的黄素，并进行了比较研究。与以前的所有发现相比，在内部竞争条件下进行的裂解研究表明，在空间上受累的尿嘧啶二聚体的修复速度更快。提供了立体电子效应作为可能的解释。从头算和X射线晶体结构数据揭示了尿嘧啶二聚体的不同环丁烷环褶皱，这导致pi * -C（4）-O（4）-轨道与sigma * -C（ 5）-C（5'）-轨道

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000103)6:1<62::aid-chem62>3.0.co;2-7

文献信息

• Thiourea-Enhanced Flavin Photooxidation of Benzyl Alcohol
  作者：Jiří Svoboda、Harald Schmaderer、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200701319

  日期：2008.2.18

  irradiation, flavin oxidises 4-methoxybenzyl alcohol to the corresponding aldehyde using aerial O(2) as the terminal oxidant. We have observed that this reaction is significantly accelerated by the presence of thiourea. A series of thiourea-functionalised flavins has been prepared from flavin isothiocyanates and their photocatalytic efficiencies have been monitored by NMR. The alcohol photooxidation proceeds

  照射后，黄素使用航空O（2）作为末端氧化剂将4-甲氧基苄醇氧化为相应的醛。我们已经观察到，硫脲的存在大大促进了该反应。从异硫氰酸黄素制备了一系列硫脲官能化的黄素，并通过NMR监测了它们的光催化效率。酒精的光氧化反应迅速，清洁地进行，高达580个的高周转率，超过了先前报道的性能。从光谱学，电化学和动力学研究中得出了硫脲使光-氧化还原反应加速30倍以上的可能的机械原理。因此，硫脲充当了被激发的黄素对4-甲氧基苄醇进行初始光氧化的电子转移介体。该机制与黄素酶中的电子中继机制相似，为此提出了半胱氨酸亚磺酸中间体。硫脲介导的黄素光氧化还原过程的观察对于基于自然界最佳的氧化还原发色团设计更复杂的光催化剂具有重要价值。
• USE OF 10H-BENZO[G]PTERIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Maisch Tim

  公开号：US20140128403A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Use of 10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione derivatives as photosensitizers in the inactivation of microorganisms.

  10H-苯并[g]喹啉-2,4-二酮衍生物在灭活微生物中的光敏剂应用。
• Efficient Use of Photons in Photoredox/Enamine Dual Catalysis with a Peptide-Bridged Flavin–Amine Hybrid
  作者：Takuma Tagami、Yukihiro Arakawa、Keiji Minagawa、Yasushi Imada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02567

  日期：2019.9.6

  short peptide linker with the aim of using photons as efficiently as possible in photoredox/enamine dual catalysis. We herein report a peptide-bridged flavin-amine hybrid that can catalyze α-oxyamination of aldehydes with TEMPO under weak blue light irradiation to achieve an extremely high quantum yield of reaction (Φ = 0.80).

  异短恶嗪（黄素）环系统和仲胺已通过短肽接头整合在一起，目的是在光氧化还原/烯胺双重催化中尽可能有效地利用光子。我们在本文中报道了一种肽桥联的黄素-胺杂化物，该杂化物可以在弱蓝光照射下用TEMPO催化醛的α-氧化胺化反应，以实现极高的反应量子产率（Φ= 0.80）。
• PHOTOSENSIBILISATOR-DISPERSION UND VERWENDUNG DERSELBEN
  申请人：Universitätsklinikum Regensburg

  公开号：EP3225112A1

  公开（公告）日：2017-10-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Photosensibilisator-haltige Dispersion sowie deren Verwendung.

  本发明涉及一种含光敏剂的分散体及其用途。
• PHOTOSENSITIZER DISPERSION, AND USE THEREOF
  申请人：Universität Regensburg

  公开号：US20190111168A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  A photosensitizer-containing dispersion, and use thereof.