(S)-4-benzyl-3-propioloyloxazolidin-2-one | 1186088-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-propioloyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-propioloyloxazolidin-2-one；N-propynoyl-(4S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-prop-2-ynoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1186088-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: AHJOMNQORANACL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-propioloyloxazolidin-2-one 在 二甲基二环氧乙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃与丙酸酯之间的不对称Diels–Alder反应

  摘要：

  我们报道了呋喃和丙酸酯之间的第一个不对称Diels-Alder反应。丙二酸酯，一种亲二烯体，配备有埃文斯助剂和磺酰基，以控制和促进非对映选择性环加成。用呋喃作为二烯和铝路易斯酸处理可选择性地得到7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯骨架。非对映选择性的起源可以通过铝中心与呋喃的羰基和氧的螯合来解释。当吡咯用作二烯时，获得了弗里德尔-克拉夫茨型产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153075
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-(3-trimethylsilylpropioloyl)oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以52%的产率得到(S)-4-benzyl-3-propioloyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Pestalotiopsin A的总合成

  摘要：

  一个对映体的全合成的叶绿素型倍半萜类香蒜素A的对映体已经实现，从而建立了天然（+）-脂蛋白A的绝对立体化学。该合成的重点包括N-丙炔基Oppolzer樟脑的[2 + 2]环加成。乙烯酮二烷基乙缩醛，随后的高立体选择性1,4-氢化物加成/质子化，功能化的双环内酯与醛的醛醇缩合反应，高效的分子内Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应，用于构建高应变（E）-环壬烯环，以及钯催化的烯丙基甲磺酸酯的还原，同时保留了E构型。

  DOI：

  10.1021/jo9012546

文献信息

• Synthesis of Oxazolidinone and Tosyl Enamines by Tertiary Amine Catalysis
  作者：Gabriel Fenteany、Nicholas Eddy、Peter Morse、Martha Morton

  DOI：10.1055/s-0030-1259561

  日期：2011.3

  procedure for the synthesis of oxazolidinone and tosyl enamines is reported. Alkynoyl oxazolidinones and tosyl imides undergo reaction to form enamines in the presence of catalytic amounts of tertiary amines. The data suggest that an amide anion is formed during the reaction, which undergoes conjugate addition to form the final product.

  报道了合成恶唑烷酮和甲苯磺胺的方法。炔酰基恶唑烷酮和甲苯磺酰亚胺在催化量的叔胺存在下反应形成烯胺。数据表明在反应过程中形成了酰胺阴离子，其经历共轭加成以形成最终产物。
• Synthesis of 1,1‐Diborylalkenes through a Brønsted Base Catalyzed Reaction between Terminal Alkynes and Bis(pinacolato)diboron
  作者：Akira Morinaga、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201509218

  日期：2015.12.21

  A method for the synthesis of 1,1‐diborylalkenes through a Brønsted base catalyzed reaction between terminal alkynes and bis(pinacolato)diboron has been developed. The procedure allows direct synthesis of functionalized 1,1‐diborylalkenes from various terminal alkynes including propiolates, propiolamides, and 2‐ethynylazoles.

  已经开发了一种通过布朗斯台德碱催化的末端炔烃与双（频哪醇）二硼烷之间的反应来合成1,1-二硼烷基烯烃的方法。该程序可以从各种末端炔烃（包括丙酸酯，丙酰胺和2-乙炔基唑）直接合成官能化的1，1-二硼基烯烃。
• Synthesis of multiply substituted 1,6-dihydropyridines through Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed 6-endo cyclization
  作者：Haruki Mizoguchi、Ryo Watanabe、Shintaro Minami、Hideaki Oikawa、Hiroki Oguri

  DOI：10.1039/c5ob00356c

  日期：——

  Copper-catalyzed 6-endo cyclization of N-propargylic β-enaminocarbonyls was developed for the synthesis of oxidation-labile 1,6-dihydropyridines.

  铜催化的N-丙炔基β-烯胺基羰基化合物的6-内环化反应被用于合成氧化敏感的1,6-二氢吡啶。
• Asymmetric synthesis of N-stereogenic molecules: diastereoselective double aza-Michael reaction
  作者：Alex Lauber、Benjamin Zelenay、Ján Cvengroš

  DOI：10.1039/c3cc48486f

  日期：——

  A novel approach towards the asymmetric synthesis of N-stereogenic molecules via double aza-Michael addition was developed. The diastereomeric ratio can be increased by a thermodynamically controlled isomerization mechanism. Simple separation and functionalization of the products afford N-stereogenic compounds in high enantiomeric purity.

  我们开发了一种通过双氮-迈克尔加成法不对称合成 N-立体分子的新方法。通过热力学控制的异构化机制，可以提高非对映异构体的比例。通过对产物进行简单的分离和官能化，就能得到对映体纯度很高的 N-stereogenic 化合物。