2-(3-bromophenoxy)-2,2-difluoroacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenoxy)-2,2-difluoroacetic acid
• 化学式: C₈H₅BrF₂O₃
• 分子量: 267.027
• InChiKey: GPAWQNMGRFDYSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenoxy)-2,2-difluoroacetic acid 在 二氟代氙 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到3-三氟甲氧基溴苯
  参考文献：
  名称：

  二氟化氙介导的氟代羧化反应合成二氟和三氟甲氧基芳烃

  摘要：

  在单和二氟芳氧基乙酸衍生物的氟脱羧反应中，XeF 2被证明是比NFSI或Selectfluor更有效的氟转移试剂。该方法有效地转化了多种中性和电子贫乏的底物，以良好至极好的收率提供了所需的二氟和三氟甲基芳基醚。纯化很容易，反应时间少于5分钟，这使得这些氟代脱羧有希望用于未来的PET成像应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02208
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-bromophenoxy)-2,2-difluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  二氟化氙介导的氟代羧化反应合成二氟和三氟甲氧基芳烃

  摘要：

  在单和二氟芳氧基乙酸衍生物的氟脱羧反应中，XeF 2被证明是比NFSI或Selectfluor更有效的氟转移试剂。该方法有效地转化了多种中性和电子贫乏的底物，以良好至极好的收率提供了所需的二氟和三氟甲基芳基醚。纯化很容易，反应时间少于5分钟，这使得这些氟代脱羧有希望用于未来的PET成像应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02208

文献信息

• Synthesis and Reactivity of ¹⁸F-Labeled α,α-Difluoro-α-(aryloxy)acetic Acids
  作者：Tanatorn Khotavivattana、Samuel Calderwood、Stefan Verhoog、Lukas Pfeifer、Sean Preshlock、Neil Vasdev、Thomas L. Collier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03730

  日期：2017.2.3

  In this work, we describe the 18F-labeling of α,α-difluoro-α-(aryloxy)acetic acid derivatives and demonstrate that these building blocks are amenable to post-18F-fluorination functionalization. Protodecarboxylation offers a new entry to 18F-difluoromethoxyarene, and the value of this approach is further demonstrated with coupling processes leading to representative 18F-labeled TRPV1 inhibitors and

  在这项工作中，我们描述了α，α-二氟-α-（芳氧基）乙酸衍生物的18 F标记，并证明这些构件适用于18 F后氟化功能化。原羧化为18 F-二氟甲氧基芳烃提供了新的进入途径，并且该方法的价值通过偶联过程得到了进一步证明，该偶联过程导致了代表性的18 F标记的TRPV1抑制剂和TRPV1拮抗剂。
• Fluorodecarboxylation: Synthesis of aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3) and thioethers (ArSCF3)
  作者：Sankarganesh Krishanmoorthy、Simon D. Schnell、Huong Dang、Fang Fu、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.017

  日期：2017.11

  Fluorodecarboxylation of aryloxydifluoroacetic acid (ArOCF2CO2H) and arylmercaptodifluoroacetic acid (ArSCF2CO2H) towards ArXCF3 (X = O, S) using silver (I) salts in the presence of Selectfluor in a biphasic system with trifluoroacetic acid additive is discussed.

  在具有三氟乙酸添加剂的双相体系中，在Selectfluor的存在下，使用银（I）盐存在下，使用银（I）盐将芳氧基二氟乙酸（ArOCF 2 CO 2 H）和芳基巯基二氟乙酸（ArSCF 2 CO 2 H）朝ArXCF 3（X = O，S）进行氟羧化讨论。