2-(18O)oxidanylidene-3-phenylpropanoic acid | 1124196-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(18O)oxidanylidene-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1124196-31-1
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 166.161
• InChiKey: BTNMPGBKDVTSJY-HRVHXUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(18O)oxidanylidene-3-phenylpropanoic acid 、 N-phenethyl(hydroxylamine) oxalic acid salt 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到N-(2-苯基乙基)-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  脱羧缩合法合成小糖肽及其机理研究

  摘要：

  均质糖蛋白和糖肽的化学合成促进了理解附着在蛋白质上的碳水化合物的功能作用的进展，并且在制备基于糖肽的治疗剂中很重要。一系列保护和未受保护的糖基的二肽，糖肽I，其含有在C末端的α酮酸部分，合成并用一系列连接ø -叔丁基-保护的Ñ -hydroxylamino酸，得到ö -叔丁基保护的糖基三肽，糖肽II。反应在无水和水性条件下在中性pH下进行，以产生糖肽产物，其产率范围为15％至86％，这取决于连接处存在的氨基酸。当α-酮酸和N-羟基氨基酸都包含中等大小的侧链时，可获得最佳产率。除了预期的三肽的产品，当2,5-取代的恶唑分离ö -叔-丁基保护的Ñ在反应中采用的-hydroxylamines甘氨酸。恶唑的形成被认为是由所述的分子内环化以得到ö -叔腈离子中间体上的叔丁酯，然后进行芳构化。之间○脱羧缩合18 -标记的苯丙酮酸和Ñ -hydroxyphenethylamine草酸盐导致缺乏将O酰胺产物18

  DOI：

  10.1021/jo802278w
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 盐酸 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到2-(18O)oxidanylidene-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱羧缩合法合成小糖肽及其机理研究

  摘要：

  均质糖蛋白和糖肽的化学合成促进了理解附着在蛋白质上的碳水化合物的功能作用的进展，并且在制备基于糖肽的治疗剂中很重要。一系列保护和未受保护的糖基的二肽，糖肽I，其含有在C末端的α酮酸部分，合成并用一系列连接ø -叔丁基-保护的Ñ -hydroxylamino酸，得到ö -叔丁基保护的糖基三肽，糖肽II。反应在无水和水性条件下在中性pH下进行，以产生糖肽产物，其产率范围为15％至86％，这取决于连接处存在的氨基酸。当α-酮酸和N-羟基氨基酸都包含中等大小的侧链时，可获得最佳产率。除了预期的三肽的产品，当2,5-取代的恶唑分离ö -叔-丁基保护的Ñ在反应中采用的-hydroxylamines甘氨酸。恶唑的形成被认为是由所述的分子内环化以得到ö -叔腈离子中间体上的叔丁酯，然后进行芳构化。之间○脱羧缩合18 -标记的苯丙酮酸和Ñ -hydroxyphenethylamine草酸盐导致缺乏将O酰胺产物18

  DOI：

  10.1021/jo802278w

文献信息

• Synthesis of Small Glycopeptides by Decarboxylative Condensation and Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Aditya K. Sanki、Rommel S. Talan、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1021/jo802278w

  日期：2009.3.6

  believed to result from an intramolecular cyclization of the O-tert-butyl ester on a nitrilium ion intermediate followed by aromatization. A decarboxylative condensation between O18-labeled phenyl pyruvic acid and N-hydroxyphenethylamine oxalate salt resulted in amide products lacking the O18-label, providing further support for the nitrilium ion in the reaction pathway.

  均质糖蛋白和糖肽的化学合成促进了理解附着在蛋白质上的碳水化合物的功能作用的进展，并且在制备基于糖肽的治疗剂中很重要。一系列保护和未受保护的糖基的二肽，糖肽I，其含有在C末端的α酮酸部分，合成并用一系列连接ø -叔丁基-保护的Ñ -hydroxylamino酸，得到ö -叔丁基保护的糖基三肽，糖肽II。反应在无水和水性条件下在中性pH下进行，以产生糖肽产物，其产率范围为15％至86％，这取决于连接处存在的氨基酸。当α-酮酸和N-羟基氨基酸都包含中等大小的侧链时，可获得最佳产率。除了预期的三肽的产品，当2,5-取代的恶唑分离ö -叔-丁基保护的Ñ在反应中采用的-hydroxylamines甘氨酸。恶唑的形成被认为是由所述的分子内环化以得到ö -叔腈离子中间体上的叔丁酯，然后进行芳构化。之间○脱羧缩合18 -标记的苯丙酮酸和Ñ -hydroxyphenethylamine草酸盐导致缺乏将O酰胺产物18