1,2,3-triphenyl-1,3,2-diazaphospholidine | 32294-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-triphenyl-1,3,2-diazaphospholidine
• 英文别名: 1,2,3-triphenyl-[1,3,2]diazaphospholidine
• CAS: 32294-64-7
• 化学式: C₂₀H₁₉N₂P
• 分子量: 318.358
• InChiKey: YQQXUUBAFVWKEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.67h， 生成 1,2,3-triphenyl-1,3,2-diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  使用碱性胺作为亲核试剂的Mitsunobu反应

  摘要：

  已经开发出一种新的方案，该方案通过利用N-杂环膦-丁烷（NHP-丁烷）扩展了Mitsunobu反应的范围，使其包括胺亲核试剂以形成C–N键。脂族醇和苄醇都是适合于C–N键结构的底物。各种酸性亲核试剂（例如苯甲酸，苯酚，苯硫酚和仲磺酰胺）也可提供所需的酯，醚，硫醚和叔磺酰胺产物，产率为43-93％。重要的是，在这种Mitsunobu反应体系下，由市售胺一步合成了含C–N键的药物Piribedil和Cinnarizine。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00622

文献信息

• Mitsunobu Reaction Using Basic Amines as Pronucleophiles
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00622

  日期：2017.7.7

  reaction to include amine nucleophiles to form C–N bonds through the utilization of N-heterocyclic phosphine-butane (NHP-butane) has been developed. Both aliphatic alcohols and benzyl alcohols are suitable substrates for C–N bond construction. Various acidic nucleophiles such as benzoic acids, phenols, thiophenol, and secondary sulfonamide also provide the desired products of esters, ethers, thioether

  已经开发出一种新的方案，该方案通过利用N-杂环膦-丁烷（NHP-丁烷）扩展了Mitsunobu反应的范围，使其包括胺亲核试剂以形成C–N键。脂族醇和苄醇都是适合于C–N键结构的底物。各种酸性亲核试剂（例如苯甲酸，苯酚，苯硫酚和仲磺酰胺）也可提供所需的酯，醚，硫醚和叔磺酰胺产物，产率为43-93％。重要的是，在这种Mitsunobu反应体系下，由市售胺一步合成了含C–N键的药物Piribedil和Cinnarizine。