N-phenethyl(hydroxylamine) oxalic acid salt | 57204-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethyl(hydroxylamine) oxalic acid salt
• 英文别名: 2-Phenylethylhydroxylamine oxalate；phenethylhydroxylamine oxalate；N-phenethylhydroxylamine monooxalate；oxalic acid;N-(2-phenylethyl)hydroxylamine
• CAS: 57204-76-9
• 化学式: C₂H₂O₄*C₈H₁₁NO
• 分子量: 227.217
• InChiKey: FNRABLXQLNWSOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 N-phenethyl(hydroxylamine) oxalic acid salt 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到N-(2-苯基乙基)-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  脱羧缩合法合成小糖肽及其机理研究

  摘要：

  均质糖蛋白和糖肽的化学合成促进了理解附着在蛋白质上的碳水化合物的功能作用的进展，并且在制备基于糖肽的治疗剂中很重要。一系列保护和未受保护的糖基的二肽，糖肽I，其含有在C末端的α酮酸部分，合成并用一系列连接ø -叔丁基-保护的Ñ -hydroxylamino酸，得到ö -叔丁基保护的糖基三肽，糖肽II。反应在无水和水性条件下在中性pH下进行，以产生糖肽产物，其产率范围为15％至86％，这取决于连接处存在的氨基酸。当α-酮酸和N-羟基氨基酸都包含中等大小的侧链时，可获得最佳产率。除了预期的三肽的产品，当2,5-取代的恶唑分离ö -叔-丁基保护的Ñ在反应中采用的-hydroxylamines甘氨酸。恶唑的形成被认为是由所述的分子内环化以得到ö -叔腈离子中间体上的叔丁酯，然后进行芳构化。之间○脱羧缩合18 -标记的苯丙酮酸和Ñ -hydroxyphenethylamine草酸盐导致缺乏将O酰胺产物18

  DOI：

  10.1021/jo802278w

文献信息

• Amide forming chemical ligation
  申请人：Bode W. Jeffrey

  公开号：US20070060773A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  An amide is formed by reacting an α-ketoacid or salt thereof in a decarboxylative condensation reaction with an amine or salt thereof comprising a nitrogen covalently bound to an atom selected from oxygen, nitrogen, and sulfur. The amide bond is formed between the α-carbon of the ketoacid and the nitrogen of the amine. The α-ketoacid can be formed using a novel sulfur reagent.

  酰胺是通过将α-酮酸或其盐与含有氮原子与氧、氮、硫原子中选择的一个原子共价结合的胺或其盐在脱羧缩合反应中反应而形成的。酰胺键形成在酮酸的α-碳和胺的氮之间。α-酮酸可以使用一种新型硫试剂来形成。
• Synthesis of Small Glycopeptides by Decarboxylative Condensation and Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Aditya K. Sanki、Rommel S. Talan、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1021/jo802278w

  日期：2009.3.6

  believed to result from an intramolecular cyclization of the O-tert-butyl ester on a nitrilium ion intermediate followed by aromatization. A decarboxylative condensation between O18-labeled phenyl pyruvic acid and N-hydroxyphenethylamine oxalate salt resulted in amide products lacking the O18-label, providing further support for the nitrilium ion in the reaction pathway.

  均质糖蛋白和糖肽的化学合成促进了理解附着在蛋白质上的碳水化合物的功能作用的进展，并且在制备基于糖肽的治疗剂中很重要。一系列保护和未受保护的糖基的二肽，糖肽I，其含有在C末端的α酮酸部分，合成并用一系列连接ø -叔丁基-保护的Ñ -hydroxylamino酸，得到ö -叔丁基保护的糖基三肽，糖肽II。反应在无水和水性条件下在中性pH下进行，以产生糖肽产物，其产率范围为15％至86％，这取决于连接处存在的氨基酸。当α-酮酸和N-羟基氨基酸都包含中等大小的侧链时，可获得最佳产率。除了预期的三肽的产品，当2,5-取代的恶唑分离ö -叔-丁基保护的Ñ在反应中采用的-hydroxylamines甘氨酸。恶唑的形成被认为是由所述的分子内环化以得到ö -叔腈离子中间体上的叔丁酯，然后进行芳构化。之间○脱羧缩合18 -标记的苯丙酮酸和Ñ -hydroxyphenethylamine草酸盐导致缺乏将O酰胺产物18
• Chemoselective Protection of α-Ketoacids by Direct Annulations with Oximes
  作者：Melissa A. Flores、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol100467t

  日期：2010.5.7

  Oximes and alpha-ketoacids undergo an unexpectedly facile and chemoselective annulation to afford 2,5-dihydrooxazole 3-oxides. The resulting cyclic nitrones serve as chemically and configurationally stable masked a-ketoacids that can be easily elaborated and manipulated. Deprotection is achieved by mild reduction with zinc metal and hydrolysis. This methodology allows for the protection, elaboration, and deprotection of enantiopure peptide derived, a-ketoacids, which are the key starting materials for the chemoselective ketoacid-hydroxylamine peptide ligation.
• Chemoselective Amide Ligations by Decarboxylative Condensations ofN-Alkylhydroxylamines and α-Ketoacids
  作者：Jeffrey W. Bode、Ryan M. Fox、Kyle D. Baucom

  DOI：10.1002/anie.200503991

  日期：2006.2.13
• AMIDE FORMATION BY DECARBOXYLATIVE CONDENSATION OF HYDROXYLAMINES AND a-KETOACIDS: N-[(1S)-1 PHENYLETHYL]-BENZENEACETAMIDE
  作者：Ju, Lei、Bode, Jeffrey W.、Toma, Tatsuya、Fukuyama, Tohru

  DOI：10.15227/orgsyn.087.0218

  日期：——